Celastrol

Infotaula de compost químicCelastrol
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular450,27701 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Catha edulis, Celastrus orbiculatus, Tripterygium regelii, Salacia kraussii, Celastrus paniculatus, Crossopetalum gaumeri, Kokoona ochracea, Kokoona zeylanica, Maytenus amazonica, Maytenus woodsonii, Maytenus chubutensis, Maytenus scutioides, Orthosphenia mexicana, Reissantia buchananii, Kothala himbutu, Monteverdia krukovii, Celastrus hypoleucus, Tricerma vitis-idaeum, Hippocratea volubilis, Maytenus canariensis, Monteverdia macrocarpa, Tripterygium hypoglaucum, Maytenus umbellata, Trichosanthes kirilowii, Maytenus spinosa, Tripterygium wilfordii, Monteverdia truncata, Monteverdia ilicifolia, Peritassa campestris i Monteverdia spinosa Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₉H₃₈O₄ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
CC1=C(C(=O)C=C2C1=CC=C3C2(CCC4(C3(CCC5(C4CC(CC5)(C)C(=O)O)C)C)C)C)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

CC1=C(C(=O)C=C2C1=CC=C3[C@]2(CC[C@@]4([C@@]3(CC[C@@]5([C@H]4C[C@](CC5)(C)C(=O)O)C)C)C)C)O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata

Celastrol (tripterina) és un compost químic aïllat de l'extracte de les arrels de les plantes Tripterygium wilfordii i Celastrus regelii. Celastrol és un tripertenoide pentacíclic i pertany a la família dels metids quinones

Els experiments en animals in vitro i in vivo mostra que el cerastrol és un antioxidant,[1] amb activitat anti-inflammatòria,[2][3] anticàncer,[4][5][6][7] i insecticida[8] S'ha demostrat el seu efecte contra l'obesitat en ratolins.[9] També el celastrol mostra efectes inhibidors en el hipotàlam[10]) efectes anti-diabetis i millora de la resistència a la insulina.[11][12]

Referències

  1. ↑ Allison, A. C.; Cacabelos, R.; Lombardi, V. R. M.; Alvarez, X. A.; Vigo, C. «Celastrol, a potent antioxidant and anti-inflammatory drug, as a possible treatment for Alzheimer's disease». Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry, vol. 25, 7, 2001, pàg. 1341–1357. DOI: 10.1016/S0278-5846(01)00192-0. PMID: 11513350.
  2. ↑ Kim, D. H.; Shin, E. K.; Kim, Y. H.; Lee, B. W.; Jun, J. -G.; Park, J. H. Y.; Kim, J. -K. «Suppression of inflammatory responses by celastrol, a quinone methide triterpenoid isolated from Celastrus regelii». European Journal of Clinical Investigation, vol. 39, 9, 2009, pàg. 819–827. DOI: 10.1111/j.1365-2362.2009.02186.x. PMID: 19549173.
  3. ↑ Venkatesha, S. H.; Yu, H.; Rajaiah, R.; Tong, L.; Moudgil, K. D. «Celastrus-derived Celastrol Suppresses Autoimmune Arthritis by Modulating Antigen-induced Cellular and Humoral Effector Responses». Journal of Biological Chemistry, vol. 286, 17, 2011, pàg. 15138–15146. DOI: 10.1074/jbc.M111.226365. PMC: 3083183. PMID: 21402700.
  4. ↑ Lee, J. H.; Choi, K. J.; Seo, W. D.; Jang, S. Y.; Kim, M.; Lee, B. W.; Kim, J. Y.; Kang, S.; Park, K. H. «Enhancement of radiation sensitivity in lung cancer cells by celastrol is mediated by inhibition of Hsp90». International Journal of Molecular Medicine, vol. 27, 3, 2011, pàg. 441–6. DOI: 10.3892/ijmm.2011.601. PMID: 21249311.
  5. ↑ Tiedemann, R. E.; Schmidt, J.; Keats, J. J.; Shi, C. -X.; Zhu, Y. X.; Palmer, S. E.; Mao, X.; Schimmer, A. D.; Stewart, A. K. «Identification of a potent natural triterpenoid inhibitor of proteosome chymotrypsin-like activity and NF- B with antimyeloma activity in vitro and in vivo». Blood, vol. 113, 17, 2008, pàg. 4027–4037. DOI: 10.1182/blood-2008-09-179796. PMC: 3952546. PMID: 19096011.
  6. ↑ Zhu, H.; Liu, X. -W.; Cai, T. -Y.; Cao, J.; Tu, C. -X.; Lu, W.; He, Q. -J.; Yang, B. «Celastrol Acts as a Potent Antimetastatic Agent Targeting 1 Integrin and Inhibiting Cell-Extracellular Matrix Adhesion, in Part via the p38 Mitogen-Activated Protein Kinase Pathway». Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 334, 2, 2010, pàg. 489–499. DOI: 10.1124/jpet.110.165654. PMID: 20472666.
  7. ↑ Byun, J. -Y.; Kim, M. -J.; Eum, D. -Y.; Yoon, C. -H.; Seo, W. -D.; Park, K. H.; Hyun, J. -W.; Lee, Y. -S.; Lee, J. -S. «Reactive Oxygen Species-Dependent Activation of Bax and Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 is Required for Mitochondrial Cell Death Induced by Triterpenoid Pristimerin in Human Cervical Cancer Cells». Molecular Pharmacology, vol. 76, 4, 2009, pàg. 734–744. DOI: 10.1124/mol.109.056259. PMID: 19574249.
  8. ↑ Avilla, J. S.; Teixidò, A.; Velázquez, C.; Alvarenga, N.; Ferro, E.; Canela, R. «Insecticidal Activity of Maytenus Species (Celastraceae) Nortriterpene Quinone Methides against Codling Moth, Cydia pomonella (L.) (Lepidoptera: Tortricidae)». Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 48, 1, 2000, pàg. 88–92. DOI: 10.1021/jf990008w. PMID: 10637057.
  9. ↑ Liu, Junli; Lee, Jaemin; Salazar Hernandez, Mario Andres; Mazitschek, Ralph; Ozcan, Umut «Treatment of Obesity with Celastrol». Cell, vol. 161, 5, 5-2015, pàg. 999–1011. DOI: 10.1016/j.cell.2015.05.011.
  10. ↑ Lee, J. H., Koo, T. H., Yoon, H., Jung, H. S., Jin, H. Z., Lee, K., ... & Lee, J. J. (2006). Inhibition of NF-κB activation through targeting IκB kinase by celastrol, a quinone methide triterpenoid. Biochemical pharmacology, 72(10), 1311-1321. doi:10.1016/j.bcp.2006.08.014
  11. ↑ Kim, J. E.; Lee, M. H.; Nam, D. H.; Song, H. K.; Kang, Y. S.; Lee, J. E.; Han, K. H. «Celastrol, an NF-κB inhibitor, improves insulin resistance and attenuates renal injury in db/db mice». PLOS ONE, vol. 8, 4, 2013, pàg. e62068. DOI: 10.1371/journal.pone.0062068.
  12. ↑ Abu Bakar, M. H.; Cheng, K. K.; Sarmidi, M. R.; Yaakob, H.; Huri, H. Z. «Celastrol Protects against Antimycin A-Induced Insulin Resistance in Human Skeletal Muscle Cells». Molecules, vol. 20, 5, 2015, pàg. 8242–8269. DOI: 10.3390/molecules20058242.