Barry va traslladar-se a Anglaterra, i va viure i treballar a Londres durant quinze anys. Durant aquest temps fou seleccionat pel llegendari productor Hal Prince per a cobrir el cobejat paper del mestre de cerimònies al repartiment original de Cabaret. Després de guanyar el prestigiós premi Evening Standard Award al millor actor, Barry fou convidat per Sir Andrew Lloyd Webber per a interpretar Ponç Pilat a l'enregistrament del disc de Jesus Christ Superstar. Retornà als Estats Units a inicis dels vuitanta per a interpretar Pilat a Broadway; més tard reprendria el rol a la més aclamada pel·lícula de Norman Jewison. Des del seu retorn als EUA, ha dut a terme nombrosos projectes cinematogràfics. Fou dirigit per Stanley Kubrick a The Shining juntament amb Jack Nicholson, i més recentment interpretà un petit paper a la pel·lícula de James CameronTitanic, com a sacerdot a qui Leonardo DiCaprio donava pressa.