Fill d'Alerenzio Oliva i Giovanna, ingressà l'any 1413 a l'orde dels ermitans de Sant Agustí. Va fer els seus estudis a Perusa i després a l'Estudi General de Rímini a partir del 1423. A Perusa va obtenir el títol de lector el 1433, el de baccalaureatus i regentis el 1436 i finalment el de magistralem lauream el 1438.
Durant vint anys va ser professor de filosofia al convent dels agustins de Perusa. L'any 1439 fou elegit provincial de la seva ordre per un mandat de tres anys a la Marca d'Ancona. El papa Eugeni IV el va nomenar fiscal general de l'orde. Finalment va ser elegit general dels agustins el 13 de maig de 1459 en el capítol general celebrat a Tolentino.