Va ser deixeble i col·laborador de Willem Key, a qui és probable que li unís algun grau de parentiu. A la mort d'aquest, el 1568, es va inscriure com a mestre en el gremi de Sant Lluc, col·locant-se al capdavant del seu taller. Encara que de religió calvinista, després del setge d'Anvers de 1585 per les tropes espanyoles, Key va romandre a la seva ciutat natal, on es documenta per última vegada el 1589.[1]
El seu estil pictòric, que va evolucionar amb el pas dels anys, evidència aquesta estreta vinculació amb l'art de Willem Key tant en els seus retrats, de mig cos i en posició de tres quarts sobre fons neutre, com en les seves obres religioses. Entre els retrats, amb els quals va aconseguir més fama, cal esmentar el del Príncep d'Orange, Guillem I el Taciturn, conservat al Rijksmuseum d'Amsterdam, amb rèpliques al Mauritshuis de La Haia i al Museu Thyssen-Bornemisza,[2] o el Retrat de família del Museu del Prado, sever retrat grupal amb calavera i rellotge de sorra al·ludint a la fugacitat de la vida.