Mliječna kiselina

Mliječna kiselina
=
Općenito
Hemijski spojMliječna kiselina
Druga imenaL-mliječna kiselina IUPAC-ime: 2-hidroksipropanska kiselina a
Molekularna formulaC3H6O3
CAS registarski broj
10326-41-7&rn=1 79-33-4
10326-41-7
SMILESCC(O)C(=O)O
InChI1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Osobine1
Molarna masa90,07948
Tačka topljenjaL: 53 °C
D: 53 °C
D/L: 16,8 °C
Tačka ključanja122
Rizičnost
NFPA 704
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Mliječna kiselina - IUPAC ime 2-hidroksi propanska kiselina - je hemijski spoj čija je strukturna formula CH3-CH(OH)-COOH). Nastaje u nekoliko biohemijskih procesa. Prvi put ju je izolirao švedski hemičar Carl Wilhelm Scheele 1780. Po strukturi je karboksilna kiselina, koja, osim karboksilne grupe (-COOH), također sadrži i hidroksilnu grupu (-OH), na susjednom atomu ugljika karboksilne grupe. Zbog toga se mliječna kiselina svrstava i u grupu alfa hidroksilnih kiselina (AHA).[1] U rastvorima, mliječna kiselina može izgubiti proton karboksilne grupe, pri čemu ostaje laktatni ion CH3CH(OH)COO−.

Rastvara se u vodi ili alkoholima pa se svrstava i u higroskopne supstance. Molekula mliječne kiseline je hiralna i može imati dva optička izomera (L i D oblik), pri čemu je biološki značajan oblik L.

Dobijanje

U organizmu životinja, L laktat se dobija od piruvata, uz katalizu enzima dehidrogenaze laktata, a u procesu fermetacije tokom normalnog metabolizma ili treninga. Taj proces se osobito ispoljava tokom fizičkih napora ili vježbanja, tj. u nedostatku kisika, kada dolazi do povećanja koncentracije laktata.

U industriji mliječna kiselina se može dobiti fermentacijom šećera, u prisustvu raznih sojeva bakterije Lactobacillus lactis.

Plus (+) oblik mliječne kiseline nastaje pri kontrakciji mišića i većim fizičkim naporima, a minus (-) se dobija vrenjem u prisustvu određenih bakterija.

Moždani metabolizam

Iako se općenito pretpostvlja da je glukoza glavni izvor energije u živom tkivu, postoje indicije da je to laktat, a ne glukoza, koji se prvenstveno metabolizira u neuronima mozgu više sisarskih vrsta. Među njima su i miševi, pacovi, i ljudi.[2][3] Prema hipotezi laktatnog transportera („šatla“, ćelije glije su odgovorne za pretvaranje glukoze u laktat, a za snabdijevanje neurona laktatom.[4][5] Zbog ove lokalne metaboličke aktivnost glijinih ćelija, venćelijska tečnost bliso okolnih neurona snažno se razlikuje u sastavu od krvi ili verebro-spinalne tečnosti, po mnogo većoj koncentraciji laktata, kao što je pronađeno u studijama mikrodijalize.[2]

Neki dokazi ukazuju da je laktat važan u ranoj fazi razvoja metabolizma mozga u prenatalnoj i početkom potnatalnoj životnoj dobi, kada laktat u ovim fazama ima veće koncentracije u tjelesnim tečnostima, a koje koristi mozak, prvenstveno preko glukoze.[2] Također se pretpostavlja da laktat može biti veoma aktivan preko GABA mreže u razvoju mozga, čineći ih više inhibitornim nego što se ranije pretpostavljalo[6] acting either through better support of metabolites,[2] ili alternativno na osnovu razine unutarćelijske pH vrijednosti,[7][8] or both.[9] Istraživanja možhanih preparata miševa, pokazuju da beta-hidroksibutirat, laktat i piruvat djeluju kao oksidacijske energetske podloge, uzrokujući porast u NAD(P)H fazi oksidacije, jer glukoza nije bila dovoljna kao energent tokom intenzivne sinapsne aktivnosti i, konačno , da laktat može biti efikasan energetski supstrat , koji je sposoban za održavanje i poboljšanje aerobnog energetskog metabolizma mozga in vitro.[10] Studija daje nove podatke o dvofaznoj NAD (P) H fluorescenciji tranzijenata, što je važan fiziološki odgovor neuronske aktivacije koji je reproducirana u mnogim studijama i za koju se vjeruje da potiče uglavnom od aktivnosti izazvane promjene koncentraciju u ćelijskom NADH bazenu.[11]

Testiranje krvi

Referentni rangovi testova krvi, poredeći sadržaj laktata (ljubičast, u centru) u odnosu na ostale sastojke ljudske krvi

Test krvi za laktat se izvode kako bi se utvrdio status kiselinske homeostaze u organizmu. Uzimanje uzoraka krvi za ovu svrhu, često je iz arterija (čak i ako je teže nego venepunkcija), jer laktata se razlikuje značajno između arterijske i venske krvi, a razina arterijskog je bolji predstavnik za tu svrhu.

Referentne vrijednosti
Izvor uzorka Donja granica Gornja granica Jedinica
Vena 4,5[12] 19,8[12] mg/dL
0,5[13] 2,2[13] mmol/L
Arterija 4,5[12] 14,4[12] mg/dL
0,5[13] 1,6[13] mmol/L

Tokom porođaja, razina laktat u fetusu može biti kvantificiraa testiranjam fetusnog vlasišta u krvi.

Prekursor polimerar

Glavni članak: Polimliječna kiselina

Dvije molekule mliječne kiseline mogu biti dehidrirane u lakton i laktid. U prisustvu katalizatora, laktid, ataktno ili sindiotaktno polimerizira polilaktide (PLA), koji su biorazgradivi poliesteri. PLA je primjer plastike koja se potiče iz petrohemije.

Primjena u farmaciji i kozmetici

Mliječna kiselina je također koristi u farmaceutskoj tehnologiji za proizvodnju laktata koji su rastvorljivi u vodi iz inače nerastvorljivih aktivnih sastojaka. Ima i daljnje korištenje u topikalnoj pripremi i kozmetici za podešavanje kiselosti i za dezinfekciju i keratolitske potrebe.

Hrana

Mliječna kiselina se nalazi prvenstveno u proizvodnji varijanti kiselog mlijeka, kao što su kumis, laban, jogurt, kefir, neki sirevi, i kambuča. Kazein je u fermentiranom mlijeku koagulira pomoću mliječne kiseline. Mliječna kiselina je također odgovorna za kiseli ukus hljeba surduk.

U nekim bazama podataka o hrani (u SAD i drugim) mliječna kiseline je uključena pod pojmom "ugljeni hidrati" (ili "ugljenih hidrata od razlika"), jer to uključuje sve osim vode, proteina, masti, pepela i etanola. To znači da se vrijednost od 4 kalorije po gramu, mliječne kiseline može koristiti u izračunavanju energetske vrijednosti hrane.[14]

U proizvodnji piva nekih stilova (kiselo pivo) namjerno se dodaje mliječna kiselina. Najčešće je prirodno proizvedena djelovanjem raznih sojeva bakterija. Ove bakterije fermentiraju šećere u kiseline, za razliku od kvasca, koji fermentira šećer u etanol. Jedan takva varijanta je belgijski Lambic e. Nakon hlađenja sladovine, kvasci i bakterije se „obaraju“ (talože) u otvorenim fermentorima. Većina pivara proizvodi više zajedničkih stilova piva koji će osigurati takve bakterije koje mogu pokrenuti fermentaciju. Ostali kiseli tipovi piva uključuju: Berliner Weisse, Flandria red i američki divlji ale[15][16]

U proizvodnji vina , prirodno ili pod kontrolom, često se koristi bakterijski proces za pretvaranje prirodno prisutne jabučne kiseline do mliječne kiseline, da se smanji oštrina i iz zbog drugih razloga u vezi sa okusom. Ova mliječna fermentacija se postiže djelovanjem bakterija mliječnokiselinskog vrenja roda Lactobactis.

Kao prehrambeni additiv dozvoljena je za upotrebu u EU,[17] SAD[18]. Australiji i Novom Zelandu;[19] U spiskovima po INS je navedena pod brojem 270 ili kao E broj E270. Mliječna kiselina se koristi kao konzervans hrane, ljekoviti i aromatski agens.[20] Sastojak je u procesuiranju hrane i sredstava za dekontaminaciju tokom prerade mesa.[21]

Mliječna kiselina se komercijalno proizvodi fermentacijom ugljikohidrata, kao što glukoza, saharoza ilu laktoza ili hemijskom sintezom.[20] Izvori ugljikohidatata su kukuruz šećerna repa i šećerna trska.[22]

Izvori

Glani izvori mliječne kiseline su mliječnim proizvodi kao što je jogurt, kefir i neke vrste sireva i hljebova. Također se može naći u nekim vrstama vina.[23][24][25]

Također pogledajte

Reference

  1. ^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
  2. ^ a b c d Zilberter, Y.; Zilberter, T.; Bregestovski, P. (2010). "Neuronal activity in vitro and the in vivo reality: the role of energy homeostasis". Trends in Pharmacological Science. 31 (9): 394–401. doi:10.1016/j.tips.2010.06.005. PMID 20633934.
  3. ^ Wyss, M. T.; Jolivet, R.; Buck, A.; Magistretti, P. J.; Weber, B. (maj 2011). "In vivo evidence for lactate as a neuronal energy source". Journal of Neuroscience. 31 (20): 7477–7485. doi:10.1523/JNEUROSCI.0415-11.2011. PMID 21593331.
  4. ^ Gladden, L. B. (juli 2004). "Lactate metabolism: a new paradigm for the third millennium". Journal of Physiology (London). 558 (1): 5–30. doi:10.1113/jphysiol.2003.058701. PMC 1664920. PMID 15131240.
  5. ^ Pellerin, L.; Bouzier-Sore, A. K.; Aubert, A.; Serres, S.; Merle, M.; Costalat, R.; Magistretti, P. J. (2007). "Activity-dependent regulation of energy metabolism by astrocytes: an update". Glia. 55 (12): 1251–62. doi:10.1002/glia.20528. PMID 17659524.
  6. ^ Holmgren, C. D.; Mukhtarov, M.; Malkov, A. E.; Popova, I. Y.; Bregestovski, P.; Zilberter, Y. (februar 2010). "Energy substrate availability as a determinant of neuronal resting potential, GABA signaling and spontaneous network activity in the neonatal cortex in vitro". Journal of Neurochemistry. 112 (4): 900–12. doi:10.1111/j.1471-4159.2009.06506.x. PMID 19943846.
  7. ^ Tyzio, R.; Allene, C.; Nardou, R.; Picardo, M. A.; Yamamoto, S.; Sivakumaran, S.; Caiati, M. D.; Rheims, S.; Minlebaev, M. (januar 2011). "Depolarizing actions of GABA in immature neurons depend neither on ketone bodies nor on pyruvate". Journal of Neuroscience. 31 (1): 34–45. doi:10.1523/JNEUROSCI.3314-10.2011. PMID 21209187.
  8. ^ Ruusuvuori, E.; Kirilkin, I.; Pandya, N.; Kaila, K. (2010). "Spontaneous network events driven by depolarizing GABA action in neonatal hippocampal slices are not attributable to deficient mitochondrial energy metabolism". Journal of Neuroscience. 30 (46): 15638–42. doi:10.1523/JNEUROSCI.3355-10.2010. PMID 21084619.
  9. ^ Khakhalin, A. S. (maj 2011). "Questioning the depolarizing effects of GABA during early brain development". Journal of Neurophysiology. 106 (3): 1065–7. doi:10.1152/jn.00293.2011. PMID 21593390.
  10. ^ Zilberter, Y.; Bregestovski, P.; Mukhtarov, M.; Ivanov, A. (2011). "Lactate Effectively Covers Energy Demands during Neuronal Network Activity in Neonatal Hippocampal Slices". Frontiers in Neuroenergetics. 3: 2. doi:10.3389/fnene.2011.00002. PMC 3092068. PMID 21602909.
  11. ^ Kasischke, K. (2011). "Lactate Fuels the Neonatal Brain". Frontiers in Neuroenergetics. 3. doi:10.3389/fnene.2011.00004.
  12. ^ a b c d Blood Test Results - Normal Ranges Arhivirano 2. 11. 2012. na Wayback Machine Bloodbook.Com
  13. ^ a b c d Izvedeno iz masovnih vrijednosti, upotrebom vrijednosti molske mase od 90,08 g/mol
  14. ^ "USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28 (2015) Documentation and User Guide" (PDF). 2015. str. 13.
  15. ^ "Brewing With Lactic Acid Bacteria". MoreBeer.
  16. ^ Lambic (Classic Beer Style) – Jean Guinard
  17. ^ "Current EU approved additives and their E Numbers". UK Food Standards Agency. Pristupljeno 27. 10. 2011.
  18. ^ "Listing of Food Additives Status Part II". US Food and Drug Administration. Pristupljeno 27. 10. 2011.
  19. ^ "Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients". Australia New Zealand Food Standards Code. Pristupljeno 27. 10. 2011.
  20. ^ a b "Listing of Specific Substances Affirmed as GRAS:Lactic Acid". US FDA. Pristupljeno 20. 5. 2013.
  21. ^ "Purac Carcass Applications". Purac. Arhivirano s originala, 29. 7. 2013. Pristupljeno 20. 5. 2013.
  22. ^ "Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000240". FDA. US FDA. Arhivirano s originala, 25. 8. 2013. Pristupljeno 20. 5. 2013.
  23. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  24. ^ Kapur Pojskić L. (2014). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-8-3.
  25. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)

Vanjski linkovi

Logo Commonsa
Logo Commonsa
Lactic acid na Wikimedia Commonsu.