Fenetil-alkohol

Fenetil-alkohol

Općenito
Hemijski spojFenetil-alkohol
Druga imena2-Phenylethanol
Phenethyl alcohol
Benzyl carbinol
β-Hydroxyethylbenzene
Benzenethanol
IUPAC ime: 2-Phenylethan-1-ol [1]
Molekularna formulaC8H10O
CAS registarski broj60-12-8
SMILESc1ccc(cc1)CCO
InChI1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
i
1S/C8H10O/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2
Kratki opisTečnost mehkog mirisa poput ruže
Osobine1
Molarna masa122,16 g/mol
Agregatno stanjeTečno
Gustoća1,017 g/cm3</sup
Tačka topljenja–27
Tačka ključanja219 do 221
Rizičnost
NFPA 704
1
1
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Fenetil-alkohol ili 2-fenil-etanol je organski spoj koji sadrži fenetil grupu (C6H5CH2CH2),koja je prikačena za OH. To je bezbojna tečnost koja je slabo rastvorljiva u vodi (2 mL/100 mL H2O), ali se miješa sa većinom organskih rastvarača. Javlja se široko u prirodi, u različitim eterskim uljima, a ima ugodan cvjetni miris.

Sinteza

Fenethil-alkohol se priprema komercijalno primjenom primjenom dva puta. Najčešća je Friedel-Crafts reakcija između benzena i etilen-oksida, u prisustvu aluminij-trihlorida .

C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl

Ova reakcija omogućava da se aluminij-aloksid naknadno hidrolizira na željeni proizvod. Glavna strana proizvoda je difeniletan, koji se može izbjeći upotrebom viška benzena. Hidrogenacija stiren-oksida također daje fenethil-alkohol.

Laboratorijski metodi

Fenetil-alkohol se također može dobiti u reakciji između fenil-magnezij bromida i etilen-oksida:

C6H5MgBr + CH2CH2O → C6H5CH2CH2OMgBr
C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C6H5CH2CH2OH

Phenethyl alcohol can also be produced by biotransformation from L-phenylalanine using immobilized yeast Saccharomyces cerevisiae.[2]

Izvori i upotreba

Fenetil-alkohol se nalazi u ekstraktu ruže, karanfila, zumbula, alepskog bora, cvijetu narandžee, ylang-ylangu, geranije, nerolija i kampača. To je ujedno i autoantibiotik koji proizvodi gljiva Candida albicans.[3] Stoga je čest sastojak u okusima i parfimeriji, posebno kada se želi miris ruže.[4] Koristi se kao aditiv u cigaretama. Također se koristi i kao konzervans u sapunima, zbog svoje stabilnosti u osnovnim uvjetima. To je od interesa zbog njegovih antimikrobnih svojstava.

Također pogledajte

Reference

  1. ^ Merck Index (11th izd.). str. 7185.
  2. ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). "Production of 2-phenylethanol from L-phenylalanine by a stress tolerant Saccharomyces cerevisiae strain" (PDF). Journal of Applied Microbiology. 2 (106): 534–542. doi:10.1111/j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Arhivirano s originala (PDF), 25. 9. 2013. Pristupljeno 29. 4. 2013.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)
  3. ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.
  4. ^ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). "Flavors and Fragrances". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.

Vanjski linkovi

Commons logo
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Fenetil-alkohol