Diglicerid

Opća struktura 1,2-diacilglicerola
Opća structure 1,3-diacilglicerola

Diglicerid ili diacilglicerol (DAG) je glicerid koji sadrži dva lanca masnih kiselina koja su kovalentno vezani za molekulu glicerola, preko esterske veze. Postoje dva moguća oblika ovog spoja:

  • 1,2-diacilglicerol i
  • 1,3-diacilglicerol.

DAG se mogu ponašati kao surfakanti, a najčešće se koriste kao emulgatori u preradi hrane.[1][2][3]

Ulje koje je obogaćeno digliceridima (posebno 1,3-DAG) je intenzivno istraživano kao zamjena masti, zbog sposobnosti da suzbija nagomilavanje masnog tkiva;[4][5] sa ukupnom godišnjom prodajom u Japanu od oko 200 miliona dolara, od njegovog uvođenja u kasnim 1990-im do 2009. godine.[4]

Proizvodnja

Digliceridi su male komponente mnogih sjemenskih ulja i normalno su prisutni u ~1-6%, a u slučaju pamukovog ulja čak i 10%.[6] Industrijska proizvodnja se prvenstveno postiže reakcijom glicerolize triglicerida i glicerola, a sirovine mogu biti ili biljne ili životinjske masti i ulja.[7]

Prehrambeni aditivi

Digliceridi, uglavnom u mješavini sa monogliceridima (E471), su česti dodaci hrani, koji se uglavnom koriste kao emulgatori. Vrijednosti koje su date u nutritivnim oznakama za ukupne masti, zasićene masti, trans masti ne uključuju prisutne u mono- i digliceride. Često su uključeni u pekarske proizvode, pića, sladoled, maslac od kikirikija, žvake, zgušnjavač, šlagne prelive, margarin, konditorske proizvode i slatkiše.

Biološke funkcije

Aktivacija protein kinaze C

Razgradnja PIP2 na IP3 i DAG DAG iniciranje međućelijskog otpuštanja kalcija i aktivacija PKC.
Napomena: PLC nije kao međuprodukt zapravo katalizira odvajanje IP3/DAG

U biohemijskoj signalizaciji, diacilglicerol funkcionira kao drugi glasnik lipidne signalizacije i izaziva hidrolizu fosfolipida fosfatidilinozitol 4,5-bisfosfat (PIP2 ) pomoću enzima fosfolipaza C (PLC) (koji je vezan za ćelijsku membranu) da, u istoj reakciji, proizvede inozitol trifosfat (IP3). Iako seinozitol trifosfat raspršuje u citosolu, diacilglicerol ostaje u plazma membrani, zbog svojih hidrofobnih svojstsva. IP3 stimulira oslobađanje jona kalcija iz glatkog endoplazmatskog retikuluma, dok je DAG fiziološki aktivator protein kinaze C (PKC). Proizvodnja DAG u membranskom obrascu olakšava translokaciju PKC iz citosola do plazma membrane.

Aktivacija Munc13

Diacilglicerol je pokazao da se neke od njegovih ekscitacijskih djelovanja na vezikule koje se oslobađaju kroz interakcije sa presinapsnim prijemnim proteinima porodice Munc13. Vezanje DAG na C1 domen Munc13 povećava fuzjske kompetentnost sinapsne vezikule, što dovodi do potenciranog lučenja.

Diacilglicerol može biti skriven spojevima koji promoviraju tumorske sastojke forbol estera.[8]

Ostalo

Osim aktiviranja PKC, diacilglicerol ima niz drugih funkcija u ćeliji:

Metabolizam

Glicerol-3-fosfat

Sinteza diacilglicerola počinje sa glicerol-3-fosfatom, koji je izveden prvenstveno iz dihidroksiaceton fosfata, proizvoda glikolize (obično u citoplazmi jetre ili ćelijama masnog tkiva). Glicerol-3-fosfat se prvo acilira pomoću acil-koenzima A (acil-CoA) i formira lizofosfatidnu kiselinu, koji se zatim acilira drugom molekulom acil-CoA i daje fosfatidnu kiselinu. Fosfatidna kiselina se zatim defosforilizira i formira diacilglicerol.

Diacilglicerol je prekursor triglicerida, koji se formira uz dodatak treće masne kiseline u diacilglicerol, uz katalizu diglicerid aciltransferaza. Kada se diacilglicerol sintetizira preko fosdatidne kiseline, obično sadrži zasićenu masnu kiselina u C-1 poziciju na glicerolskoj polovini i nezasićenom masnom kiselinom u C-2 položaju.[9] Diacilglicerol može biti fosforiliziran do fosfatidne kiseline pomoću diacilglicerol kinaze.

Također pogledajte

Reference

  1. ^ Voet D., Voet J. G. Biochemistry, 3rd Ed.[publisher= Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0.
  2. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Eds. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 9958-9344-1-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  3. ^ Kapur Pojskić L. (2014). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-8-3.
  4. ^ a b Phuah, Eng-Tong; Tang, Teck-Kim; Lee, Yee-Ying; Choong, Thomas Shean-Yaw; Tan, Chin-Ping; Lai, Oi-Ming (2015). "Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach". Food and Bioprocess Technology. 8 (6): 1169–1186. doi:10.1007/s11947-015-1505-0. ISSN 1935-5130.
  5. ^ Lo, Seong-Koon; Tan, Chin-Ping; Long, Kamariah; Yusoff, Mohd. Suria Affandi; Lai, Oi-Ming (2008). "Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review". Food and Bioprocess Technology. 1 (3): 223–233. doi:10.1007/s11947-007-0049-3. ISSN 1935-5130.
  6. ^ Flickinger, Brent D.; Matsuo, Noboru (februar 2003). "Nutritional characteristics of DAG oil". Lipids. 38 (2): 129–132. doi:10.1007/s11745-003-1042-8.
  7. ^ Sonntag, Norman O. V. (1982). "Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique". Journal of the American Oil Chemists Society. 59 (10): 795A–802A. doi:10.1007/BF02634442. ISSN 0003-021X.
  8. ^ Blumberg, Peter M. (1988). "Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture". Cancer Research. 48 (1): 1–8. PMID 3275491.
  9. ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th izd.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.CS1 održavanje: upotreba parametra authors (link)[potrebna stranica]

Vanjski linkovi

Logo Commonsa
Logo Commonsa
Lipid signaling na Wikimedia Commonsu.
Logo Commonsa
Logo Commonsa
Prostanoidergics na Wikimedia Commonsu.
Logo Commonsa
Logo Commonsa
Leukotrienergics na Wikimedia Commonsu.