Biliverdin

Biliverdin
Općenito
Hemijski spojBiliverdin
Molekularna formulaC33H34N4O6
CAS registarski broj114-25-0
SMILESOC(=O)CCc4c(C)c(/C=C/1\NC(=O)C(\C)=C\1\C=C)nc4/C=C3\N=C(\C=C\2/NC(=O)C(/C=C)=C/2/C)/C(/C)=C3/CCC(O)=O
InChI1/C33H34N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-15,35H,1-2,9-12H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-,28-15-
Kratki opisNadražljivac
Osobine1
Molarna masa582,646
Tačka topljenja> 300 °C
Dipolni moment
PubChem = 251
Rizičnost
NFPA 704
 
 
 
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Biliverdin je zeleni tetrapirolski žučni pigment, koji nastaje u katabolizmu hema.[1][2] To je pigment koji je odgovoran za zelenkastu boju koja se ponekad opaža u modricama.[2]

Metabolizam

Metabolizam hema

Biliverdin nastaje razlaganjem hemskom dijelu hemoglobina u eritrocitima. Makrofagi razlažu stare eritrocite i hem u biliverdin, koji se inače brzo reducira u slobodni bilirubin.[1][3] Biliverdin se nakratko vidi u nekim modricama, u vidu zelenog obojenja. U modricama, njegovo razlaganje u bilirubin dovodi do pojave žućkaste boje.[2]

Uloga u bolestima

Višak biliverdina je pronađen u krvi osoba koje pate od oboljenja jetre. Žutica je uzrokovana akumulacijom biliverdin ili bilirubina (ili oboje) u krvotoku i tkivima. .[1] Obilježja zatajenja jetre su požutjela koža i bionjača.

Uloga u liječenju bolesti

Iako se obično smatra samo otpadom razlaganja hema, postoje dokazi koji ukazuju na to da biliverdin – kao i drugi žučni pigmenti – ima fiziološku ulogu kod ljudi koji namještaju organe.[4][5]

Žučni pigmenti kao što je biliverdin imaju značajna antimutagena i antioksidacijska svojstva i stoga mogu imati korisne fiziološke funkcije.[5] Biliverdin i bilirubin su pokazali da su potentani skupljači otpadaka peroksil radikala.[4][5] Također se pokazalo da inhibiraju efekte policikličkih aromatskih ugljikovodika, heterocikličnih amina i oksidansa – od kojih su svi mutageni. Neke studije su otkrile su da osobe sa većom koncentracijom bilirubina i biliverdina u tijelu imaju manju učestalost raka i kardiovaskularnih bolesti.[4] To upućuje na zaključak da biliverdin — kao i mnogi drugi tetrapirolski pigmenti — može djelovati kao inhibitor proteaze HIV-1[6] kao i imati korisne efekte pri astmi[5] iako su potrebna dalja istraživanja u potvrđivanju ovih rezultata. Danas još uvijek nema praktičnih implikacija za korištenje biliverdina u liječenju bilo koje bolesti.

Ostale životinje

Biliverdin je važna pigmentna komponenta u ljusci ptičjoj jaja, posebno plavih i zelenih. Značajno je veća koncentraciju biliverdina u ljuskama plava jaja nego u smeđim. Istraživanje je pokazalo, da biliverdin iz ljuske jaja proizvode posebne žlijezde, ali ne od raspadnutih eritrocita u krvotoku, iako nema dokaza da izvor materijala nisu ni tetrapiroli ni slobodni hem iz krvne plazme. Zajedno sa njegovim prisustvom u ljusci ptičjih jaja, druge studije su pokazale da je biliverdin prisutan i u plavo-zelenoj „krvi“ mnogih morskih riba, nametnicima duhana, krilima moljaca i leptira, serumu i jajima žaba i posteljici pasa.[7] U ribe iglica (Belone belone) i srodnim vrstama, kosti su svijetlo zelene od biliverdina.[8][9][10]

Biliverdin je prisutan i u zelenoj tjelesnoj tečnosti („krvi“), mišićima, kostima i sluznici vrsta roda Prasinohaema (Nova Gvineja) i kod niza drugih gmizavaca, posebno zmija koj žive na drveću i članova porodice Varanidae. Neizvjesno je da li je ovo prisustvo biliverdina ekološka ili fiziološke adaptacije bilo koje vrste, ali zelena krv koja kopnenim životinjama daje zelenu boju izgleda da se javlja gotovo isključivo kod vrsta koje nastanjuju zelena staništa, što je, u najmanju ruku, vrlo sugestivno. Pretpostavlja se da akumulacija biliverdina može odvratiti štetne infekcije Plasmodiumma, parazita malarije, iako nije ustanovljena statistički značajna korelacija.[11] Kambodžanska žaba Chiromantis samkosensis takođe ispoljava ovo svojstvo, skupa sa tirkiznim kostima.[12]

Fluorescentno snimanje

Fluorescentni proteini visualiziraju napredovanje ćelijskog ciklusa.
Fluorescencija IFP2.0-hGem(1/110) prikazazana je zeleno, uz naglašene faze S/G2/M .
Fluorescencija smURFP-hCdtI(30/120) prikazana je crveno, sa naglašenim fazama G0/G1

U kompleksu s redizajniranim bakterijskih fitohromom, biliverdin je uključen kao hromofor koji emitira IR za snimke in vivo.[13][14] Za razliku od fluorescentnih proteina koji čine njihovu hromoforu tokom posttranslacijskih modifikacija polipeptidnog lanca, fitohrome i vežu vanjski ligand (u ovom slučaju, biliverdin), a za uspješno snimanje prve sonde bazirane na bakteriofitohromu potreban je dodatni egzogeni biliverdin.[13] Nedavne studije su pokazale da se fluorescentni proteini koji su bazirani na bakteriofitohromu s visokim afinitetom za biliverdin mogu snimati in vivo, koristeći samo endogeni ligand, s istom lahkoćom kao i konvencionalne fluorescentne proteine.[14] Dolaskom druge i daljih generacija sondi vezanja biliverdin na bazi bakteriofitohroma treba proširiti mogućnosti za neinvazivna snimanja in vivo.

Nova klasa fluorescentnih proteina evoluirala je od cijanobakterija (Trichodesmium erythraeum): fikobiliprotein, α-alofikocijanin, pod nazivom mali ultracrveni fluorescentni proteini (smURFP), u 2016. Autokatalitska samougrađujuća hromofora biliverdina smURFP bez potrebe za vanjskim proteinom, poznata je kao lijaza.[15] Fluorescentnim proteima koji su izolirani iz meduza korala, potreban je kisik da, u formiranju hromofora, proizvedu stehiometrijske iznose vodik-peroksida.[16] Pritom za smURFP nije potreban kisik ili proizvodnja vodik-peroksida i koristi biliverdin hromofora. Ovaj smURFP ima veliki koeficijent trošenja (180,000 M−1 cm−1) i umjerenu količinu prinosa (0,20), što ih čini uporedivim sa biofizičkom jasnoćom eGFP i ~2 puta svjetlijim od većine crvenih ili ultra-crvenih fluorescentnih proteina izvedenih iz korala. A smURFP spektralna svojstva su slična organskoj boji Cy5.[15]

Također pogledajte

Reference

  1. ^ a b c Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
  2. ^ a b c Mosqueda L, Burnight K, Liao S (2005). "The Life Cycle of Bruises in Older Adults". Journal of the American Geriatrics Society. 53(8):1339-1343. doi:10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x
  3. ^ Seyfried, H; Klicpera, M; Leithner, C; Penner, E (1976). "Bilirubin metabolism (author's transl)". Wiener klinische Wochenschrift. 88 (15): 477–82. PMID 793184.
  4. ^ a b c Bulmer, AC; Ried, K; Blanchfield, JT; Wagner, KH (2008). "The anti-mutagenic properties of bile pigments". Mutation research. 658 (1–2): 28–41. doi:10.1016/j.mrrev.2007.05.001. PMID 17602853.
  5. ^ a b c d Ohrui, T; Yasuda, H; Yamaya, M; Matsui, T; Sasaki, H (2003). "Transient relief of asthma symptoms during jaundice: a possible beneficial role of bilirubin". The Tohoku journal of experimental medicine. 199 (3): 193–6. doi:10.1620/tjem.199.193. PMID 12703664.
  6. ^ McPhee, F; Caldera, PS; Bemis, GW; McDonagh, AF; Kuntz, ID; Craik, CS (1996). "Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro". The Biochemical Journal. 320 (Pt 2): 681–6. doi:10.1042/bj3200681. PMC 1217983. PMID 8973584.
  7. ^ Fang, LS; Bada, JL (1990). "The blue-green blood plasma of marine fish". Comparative Biochemistry and Physiology B. 97 (1): 37–45. doi:10.1016/0305-0491(90)90174-R. PMID 2253479.
  8. ^ Sofradžija A., Šoljan D., Hadžiselimović R. (2004). Biologija 1. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-686-8.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  9. ^ Guyton, A.C. & Hall, J.E. (2006) Textbook of Medical Physiology (11th ed.) Philadelphia: Elsevier Saunder ISBN 0-7216-0240-1
  10. ^ Međedović S., Maslić E., Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 9958-10-222-6.CS1 održavanje: više imena: authors list (link)
  11. ^ Austin, C; Perkins, S (2006). "Parasites in a biodiversity hotspot: a survey of hematozoa and a molecular phyolgenetic analysis of plasmodium in New Guinea skinks". Journal of Parasitology. 92 (4): 770–777. doi:10.1645/GE-693R.1. PMID 16995395.
  12. ^ Lee Grismer, L.; Thy, Neang; Chav, Thou; Holden, Jeremy (2007). "A New Species of Chiromantis Peters 1854 (Anura: Rhacophoridae) from Phnom Samkos in the Northwestern Cardamom Mountains, Cambodia". Herpetologica. 63 (3): 392–400. doi:10.1655/0018-0831(2007)63[392:ANSOCP]2.0.CO;2.
  13. ^ a b X. Shu; et al. (2009). "Mammalian expression of infrared fluorescent proteins engineered from a bacterial phytochrome". Science. 324 (5928): 804–807. doi:10.1126/science.1168683. PMC 2763207. PMID 19423828.
  14. ^ a b G.S.Filonov; Piatkevich, Kiryl D; Ting, Li-Min; Zhang, Jinghang; Kim, Kami; Verkhusha, Vladislav V; et al. (2011). "Bright and stable near infra-red fluorescent protein for in vivo imaging". Nat Biotechnol. 29 (8): 757–761. doi:10.1038/nbt.1918. PMC 3152693. PMID 21765402.
  15. ^ a b Rodriguez, Erik A.; Tran, Geraldine N.; Gross, Larry A.; Crisp, Jessica L.; Shu, Xiaokun; Lin, John Y.; Tsien, Roger Y. (1. 8. 2016). "A far-red fluorescent protein evolved from a cyanobacterial phycobiliprotein". Nature Methods. doi:10.1038/nmeth.3935. ISSN 1548-7105. PMID 27479328.
  16. ^ Tsien, Roger Y. (1. 1. 1998). "The Green Fluorescent Protein". Annual Review of Biochemistry. 67 (1): 509–544. doi:10.1146/annurev.biochem.67.1.509. PMID 9759496.

Vanjski linkovi

Commons logo
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Biliverdin

Šablon:Metabolički proizvodi hema