Стивън Осуалд завършва колежа Bellingham High School в Билингам, Вашингтон, през 1969 г. През 1973 г. завършва Военноморската академия на САЩ в Анаполис, Мериленд с бакалавърска степен по аерокосмическо инженерство.
Военна служба
Стивън Осуалд постъпва на активна военна служба в USN през 1973 г. През септември 1974 г. завършва школа за морски летци. От 1975 до 1977 г. служи на самолетоносачаUSS Midway (CV-41), който по това време се намира в базата Йокосука, Япония. Лети на щурмовак A-7 Corsair II. През 1978 г. завършва школа за тест пилот в Мериленд. През 1981 г. преминава курс на приучаване към новия изтребител F-18 Хорнет. Зачислен е в екипажа на самолетоносача USS Coral Sea (CV-43) като инструктор, а след това и като главен сигнален офицер на кораба. В кариерата си има повече от 7000 полетни часа на 40 различни типа самолети.
Служба в НАСА
На 4 юни 1985 г., Стивън Осуалд е избран за астронавт от НАСА, Астронавтска група №11. През юли 1986 г. завършва успешно курса за подготовка. Участник е в три космически полета.
