Робърт Бенкън постъпва на активна военна служба в USAF след дипломирането си през 1992 г. Назначен е като инженер и технически мениджър по новите оръжейни системи на американските изтребители F-15 и F-16. Завършва школа за тест пилоти в авиобазата Едуардс, Калифорния. Става експериментален тест инженер и програмен тест директор на свръхмодерния стелт изтребител F-22 Раптор. На него, Бенкън регистрира 780 полетни часа в експериментални условия.
Служба в НАСА
Робърт Бенкън e избран за астронавт от НАСА на 26 юли 2000 г., Астронавтска група №18. Взема участие в два космически полета. Има в актива си 6 космически разходки с обща продължителност 37 часа и 33 минути – 29 – то постижение към 2013 г. През август 2018 г. е назначен за пилот на първата мисия с новия космически кораб от пето поколение Crew Dragon.
Полети
Робърт Бенкън лети в космоса като член на екипажа на две мисии: