Раймондело е вторият син на Никола Орсини ди Нола (1331 – 1399), третият граф на Нола, и съпругата му Мария дел Балцо. Внук е на граф Роберто Орсини ди Нола (1295 – 1345) и наследничката Свева дел Балцо (1305 – 1336), графиня на Солето. Брат му Роберто е четвъртият граф на Нола († 1400), оставя само извънбрачни наследници. Сестра му Свева, се омъжва за Франческо дел Балцо, херцог на Андрия.
През 1384 г., чрез съдействието на Луи I Валоа-Анжуйски, той се жени за Мария д'Анген (* 1367, † 9 май 1446), графиня на Лече, дъщеря и наследничка (след брат ѝ) на граф Йохан от Анген и съпругата му Бианка дел Балцо.
Раймондело става най-богатият италиански феодален господар по неговото време. Княжеството Таранто обхващало половината на Неаполитанското кралство, и князът управлява почти независим от краля. По тази причина има борби между него и крал Ладислав Анжуйски Неапол.
Той строи 1369 – 1391 г. църквата Санта Катерина д'Алесандрия в Галатина (в провинция Лече). Той е погребан в тази църква заедно с неговия син и наследник Джовани Антонио.
