Тази страница представя турнира за Купата на България, проведен през сезон 1999/2000 година. Победителят получава право на участие в турнира за Купата на Уефа за следващия сезон.
I кръг
29 септември 1999 г.:
II кръг
13 октомври 1999 г.:
1/16 финали
27 октомври 1999 г.
1/8 финали
10 ноември и 8 декември 1999 г.:
1/4 финали
22 март и 5 април 2000 г.:
Полуфинали
18 април и 1 май 2000 г.:
Финал
Източници