Роден е на 26 септември1886 в Габрово. Баща му е занаятчия и опълченец от Освободителната война – починал, когато Ран Босилек е седемгодишен. Ран Босилек има двама братя и две сестри. Всички получават висше образование. Единият му брат е д‑р Христо Негенцов (1881 – 1953), професор по педагогика. Другият му брат е Никола Негенцов (1888 – 1943) – физик, метеоролог.
Ран Босилек завършва Априловската гимназия в Габрово (1904) и известно време след това работи като учител (1904 – 1908). За своите малки ученици той написал първото си детско стихотворение „На косичка“, което било публикувано в списание „Светулка“ през 1906 г. Следва славянска филология и право в Софийския университет (1908 – 1910), завършва право с докторат в Брюксел, Белгия (1916). Известно време е адвокат, но обичта му към децата става причина да започне да пише за тях.
Къщата на ул. „Иван Асен II“ 10 в София, където Ран Босилек е живял и творил от 1928 до 1958 г.Паметната плоча на стената на дома на Ран Босилек
Участва в редактирането на списание „Светулка“, редактира вестник „Врабче“. Редактор е в издателство „Хемус“, където се издава сп. „Детска радост“ – едно от най-известните детски издания в България. Председателства Дружеството на детските писатели. Членува в Съюза на българските писатели. Ран Босилек е един от създателите на художествено оформената детска книга в България. През 1932 книгата „Неродена мома“ с преразказани приказки от Ран Босилек и илюстрации на Георги Атанасов на изд. „Хемус“, печели престижната международна награда Шумейкър на Втората международна изложба на книгата в Брюксел[1][2].
Ран Босилек е един от авторите, които съчетават рядката дарба на лирика и прозаика. Голямото му по обем творчество за деца е представено в десетки отделни издания и сборници.
