Абатството е основано през 529 г. от Свети Бенедикт Нурсийски (на когото е наречен Бенедиктинският орден) на мястото на римската крепост Municipium Casium, чиито останки лежат в манастирската крипта.
Свети Бенедикт остава в абатството до смъртта си през 547 г. В Монтекасино около 540 г. той написва своя монашески устав „Правила на Свети Бенедикт“ (Regula Benedicti), който става основополагащ документ на западното монашество.
През 542 г. Бенедикт Нурсийски е посетен в манастира от Тотила, крал на остготите. През 580 г. при нашествието на лангобардите манастирът е опустошен, а монасите намират спасение в Рим. Манастирът е възстановен в началото на VIII век. През VIII век в манастира е монах Павел Дякон, известен теолог и историк на лангобардите.
След разцвета на Монтекасино по време на Каролингския Ренесанс, той отново е опустошен от сарацините през 883 г. Впоследствие манастирът многократно е опустошаван и опожаряван по време на различни нашествия. През X век манастирът е завзет от норманите, а през 1230 г. монасите са прогонени от император Фридрих II.
През ХІV век абатството преживява нов разцвет. Монтекасино става собственик на една от най-големите в Западна Европа библиотеки с антична и раннохристиянска литература, към манастира са създадени скрипторий и училище. Известно време в Монтекасино работи Тома Аквински. Трима абати на Монтекасино впоследствие стават римски папи – Стефан IX, Виктор III и Лъв X. Абатството притежава големи поземлени владения и активно поддържа папството в неговата политика за установяване на господство в Европа.
По време на Втората световна война в района на абатството се води една от най-ожесточените битки между нацистките и съюзническите войски. От януари до май 1944 г. тук се водят непрекъснати сражения от италианските войски и англо-американските войски срещу германските войски. Загиват повече от 20 хил. войници и офицери от италианската армия и съюзническите войски. На 20 януари 1944 г. започват първите сражения в които италиански войски атакуват германски части, а след месец тук идват и агло-американците. На 15 февруари 1944 г. по време на въздушни бомбардировки от британската авиация абатството е превърнато в руини. Намиращите се в него културни ценности обаче се предварително евакуирани във Ватикана. На 17 май 1944 г. италианската армия обединена в Италиански освободителен корпус командван от генералУмберто Утили с мотопехотната дивизия „Леняно“ и паршутната дивизия „Нембо“ пробива германската отбрана в сраженията при Филотрано което позволява на останалите италиански и англо-американски войски да пробият германската линия на отбрана цялостно и на 4 юни 1944 г. да освободят италианската столица Рим от германска окупация, въпреки че боевете за Филотрано между италианските и германските части продължава до юли 1944 г.
Абатството е възстановено изцяло след края на войната от италианското правителство и отново осветено през 1964 г. Днес Монтекасино е действащ бенедиктински манастир със статут на териториално абатство, подчинено на Светия Престол.
Литература
Giovanni Carbonara, Iussu Desiderii. Montecassino e l'architettura campano-abruzzese nell'undicesimo secolo, Roma, Università degli studi – Istituto di fondamenti dell'architettura, 1979.
Mariano Dell'Omo, Montecassino. Un'abbazia nella storia, Montecassino, Biblioteca della Miscellanea Cassinese 6, 1999.
Mariano Dell'Omo, Storia del monachesimo occidentale dal medioevo all'età contemporanea. Il carisma di san Benedetto tra VI e XX secolo, Jaca Book, Milano, 2011.
