При завладяването на балканските земи от османските турци, Константин Деян се признава за васал на Мурад I с цел да запази целостта и обособеността на владението си, както и собствеността и живота на поданиците си. В историческата наука съществува предположение, че взима участие в Косовската битка на страната на Мурад I /заедно с Крали Марко/, воден освен от васалските си задължения, но и по политически и користни съображения /заграбване на част от неговите бащини владения от Лазар Храбелянович/. Вероятно за Косовския бой (1389 г.) изпраща подкрепления на Мурад I към войската му, понеже тя преминава за Косово поле през Велбъждското деспотство.
Според една хипотеза на Йордан Иванов Константин Деян е женен за Кера Тамара, дъщерята на българския царИван Александър. Именно като зет на царя, според Иванов, Константин е изобразен в Лондонското евангелие на Иван Александър до Кера Тамара, където е посочен като „Константин деспот, зет на великия цар Иван Александър“. Сред аргументите, които историкът посочва в подкрепа на тезата си, са двуглавите орли, с които са украсени одеждите на деспот Константин от миниатюрата. Българският учен тълкува този хералдически символ като герб на династиятаНеманичи,[4] роднинските връзки с която Драгашите изтъкват неведнъж. Така в една своя грамота от 20 май 1380 г. Константин Драгаш посочва, че смята за свои „прародители и предходници“ сръбските царе.[5]
Тезата на Иванов обаче не се приема от повечето историци.[6] Известно е, че през 1371 г. Кера Тамара е вече вдовица, докато Константин Драгаш е починал чак през 1395 г. Следователно по-вероятно е деспот Константин от Лондонското евангелие да е друга (различна) личност, за която не се знае нищо повече, освен че става въпрос за царски зет, носил титлата „деспот“ (виж Константин Балшич). В средновековната българска църква в с. Станичене e открито погребение на най-високопоставен български феодал, управлявал Нишката област на царството, облечен в такава златотъкана дреха с везани двуглави орли и с шест царски монограма на Иван Александър „Цар на българи и гърци“. В действителност Кера Тамара вероятно е била омъжена за друг Константин, български деспот, починал цели две десетилетия преди Константин Драгаш.[7]
Синът му Яков Драгаш го наследява през 1395 г. като велбъждскидеспот. Скоро приема исляма и името Якуб, като запазва владенията си до смъртта си. Наследен е от сина си Юсуф, роден като Стефан Драгаш и също ислямизиран, като през 1452 г. султанМехмед II централизира империята и Велбъждското деспотство окончателно изчезва от политическата карта.
↑Oxford Dictionary of Byzantium, том 1, ISBN 0-19-504652-8, стр. 505, USA, 1991
↑Срвн. Велбълждско княжество в Енциклопедия България, Издание на Българската академия на науките, София, 1978, том 1; Константин Драгаш в Енциклопедия България, 1982, том 3; Jelisaweta Stanojevich Allen: Constantine Dragas в The Oxford Dictionary of Byzantium, 1991, ISBN 0-19-504652-8; I. Dujčev: Dejan и Dragaš, Konstantin, I. Djurić: Dragaš в Lexikon des Mittelalters; Dorde S. Radojvic: Dragasi в Enciklopedija Jugosvije, Zagreb, 1984, том 3; Mathias Bernath: Historische Bücherkunde Südosteuropa, том 1, 1978, ISBN 3-486-48591-1, стр. 581; Дочка Владимирова-Аладжова: Велбъждско княжество и Константин Драгаш в Енциклопедичен речник Кюстендил, Издателство на Българската академия на науките, София, 1988.