Роден е на 19 октомври 1915 г. в окупирания от Българската армия Скопие. Брат е на футболиста Благой Симеонов.
Клубна кариера
Джино Симеонов с екипа на Македония (Скопие).
Започва да играе за ФК „Юг“, после във ФК Победа и ФК Граджански (Скопие). По професия е бояджия. През сезон 1938/39 изиграва 21 мача и вкарва 3 гола в югославското първенство.[1] През 1941 г. закратко носи екипа на ФК 13,[2] където преминава заедно с Трайче Серафимов. Двамата са смятани за първите професионални футболисти в българското първенство.[3] Официално те се водят на щат във вестниците на Атанас Дамянов „Утро“ и „Дневник“. Отборът печели Столичното първенство и достига до 1/4-финал в Държавния шампионат.[4]
Скоро след като са обвинени в професионализъм, Симеонов и Серафимов се завръщат Македония. В периода на Българското управление на Вардарска Македония Македония Скопие играе в българското първенство. През 1942 г. Джино е голямата звезда на отбора[5] и помага на Македония да достигне до финал в шампионата. Същата година остава на второ място в класацията за Футболист № 1 на България и в класацията за Спортист на годината на България, като е изпреварен от футболиста на Левски Любен Стамболиев.
През 1944 г. участва в партизанското движение в Югославия и след края на Втората световна война сменя името си на Кирил Симоновски. През 1945 г. в преходния сезон е част от сборния отбор на Югославската армия, който достига финал на първенството.[6] На негова база е сформиран армейският отбор ФК Партизан Белград, където треньор е бившият наставник на Македония Скопие Илеш Шпиц. По това време е най-опитният състезател на „гробарите“ заедно с вратаря Франьо Глазер. През 1947 г. печели титлата и купата на страната и става отново шампион през 1949 г.
През 1950 г. става играещ треньор на ФК „Вардар“[7] и записва 75 мача с 25 вкарани гола. През 1951 г. извежда тима до спечелването на Втора лига на Югославия.[8] През 1952 г. закратко се завръща в Партизан и изиграва 1 мач в първенството и 1 мач в турнира за националната купа.[9]
От 1946 г. е национал на Югославия, като два пъти е част от селекцията за турнира за Балканската купа. Той е първият играч от Македония, носил капитанската лента на югославския национален отбор. Записва 10 мача, в които вкарва 1 гол.[11]
Треньорска кариера
Играещ треньор на Вардар (Скопие) в периода 1950 – 1951 и старши-треньор на отбора от 1953 до 1955 г. След това води гръцкия Арис Солун закратко през 1955 г. Симеонов е треньор на Партизан в три периода, като най-големият му успех е спечелването на Купата на Югославия през 1957 г. Води и Олимпиакос, с който печели Купата на Гърция през 1961 г.
