Бензен

Бензенът (ост. бензол, C6H6) е най-простият бензоиден ароматен въглеводород, широко използван органичен разтворител, образуващ азеотропна смес с вода. Представлява безцветна, лесно възпламенима течност със сладникав аромат. Той е отровен и канцерогенен. Влиза в състава на бензина и нефта. Mоже да бъде синтезиран чрез тримеризация на ацетилен при нагряване над активен въглен. Основната му употреба е за производството на етилбензен и кумен, чиито годишни добиви достигат милиони тонове.

История

Откриване

Бензенът за първи път е отделен през 1825 г. от Майкъл Фарадей чрез нагряване на китова мас. Тогава Фарадей го нарича „водороден бикарбурет“. През 1845 г. Чарлз Менсфийлд отделя бензен от каменовъглена смола, а четири години по-късно патентова промишлен начин за синтез на бензена.

Циклична формула

Формули на бензена в исторически план (от ляво надясно) Клаус (1867), Дюар (1867), Ладенберг (1869), Армстронг (1887), Тиле (1899) и Кекуле (1865)

Фарадей открива и емпиричната формула на бензена, C6H6. Според тогавашните разбирания резултатът е парадоксален, защото противоречи на представата, че в своите съединения въглеродът образува четири единични връзки, а водородът – една. В търсене на правилната структура на бензена, която да обясни необичайната стабилност и химична инертност, много учени, сред които Джеймс Дюар, Адолф Карл Лудвиг Клаус и Алберт Ладенбург, предлагат неправилни структури.

Първият учен, предположил, че бензенът има пръстеновидна структура, е немският химик Фридрих Август Кекуле (1865 г.). Известен анекдот гласи, че една вечер, когато Кекуле мислел върху загадъчната структура на бензена, той заспал и му се присънил уроборос – змия, която е захапала опашката си. Именно този символ, според легендата, навел химика на извода, че бензенът има пръстеновидна структура с алтерниращи 3 двойни връзки.

Цикличната природа на бензена окончателно е потвърдена от кристалографа Катлийн Лонсдейл през 1929 г.[3][4]

Електронна структура

Атомни и молекулни орбитали на бензена
Различни начини за представяне на бензен

Особеностите в структурата на бензена се обясняват от съвременните квантово-механични представи за електронната конфигурация на атомите.[5]

Атомните орбитали на всеки въглероден атом от бензеновото ядрое в sp2-хибридизация. Така тези атоми имат има три хибридни sp2-АО и една нехибридна p-АО. Трите хибридни sp2 орбитали лежат на една равнина и имат правилна плоскотриъгълна конфигуриция. Шестте въглеродни атома образуват плосък пръстен. Всичките шест нехибридни p-АО са разположени перпендикулярно на равнината на шестатомния пръстен. Те частично се припокриват и формират кръгова делокализирана 6π-връзка.[5] Три от тях са с по-ниска енергия от тази на изходните 2р-атомни орбитали и са свързващи молекулни орбитали. Останалите три са с по-висока енергия от тази на изходните 2р-атомни орбитали и са антисвързващи.

Данните от рентгеноструктурния анализ потвърждават тези представи за структурата на бензена. Установена е еднаква дължина на всички C-C връзки 0,139 nm и C-H връзки 0,109 nm в молекулата. Дължината на C-C връзките по стойност заема междинно положение в сравнение с дължините на една σ-C-C връзка (0,154 nm) и C=C връзка (0,134 nm). Порядъкът на всички C-C връзки в бензена е еднакъв – 1,67.[5]

Физични свойства

Бензенът е безцветна течност с миризма, подобна на бензиновата. Топи се при 5,5 °С, а кипи на 80,1 °С. Относително високите температури на топене и кипене на бензена в сравнение с тази на хексана (68,8 °С), който има по-голяма молекулна маса, се обяснява с плоската му и стабилна структура, при която Вандерваалсовите сили между молекулите са по-здрави. Бензенът има голям коефициент на пречупване. Разтваря се слабо във вода и добре в много органични разтворители. Бензенът е добър разтворител на органични съединения.[6]

Химични свойства

В молекулата на бензена има стабилна ароматна 6π-връзка. Химичните му свойства се определят от полученото стабилно бензеново ядро в молекулата, което се стреми да запази структурата си. Затова за бензена са характерни предимно заместителни реакции, които са критерии за ароматния характер, а не толкова присъединителни реакции.

Електрофилни заместителни реакции

Реакциите протичат по общ SE2-механизъм. Електрофилните заместители могат да бъдат катиони – NO2+, полярни молекули – SO3, или неполярни молекули като Cl2 и Br2, които се поляризират под действие на катализатор.

Халогенирането на бензен протича с катализатор Люисови киселини – AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2 и др.

Нитрирането на бензен се извършва при слабо нагряване с нитрирна смес – смес от концентрирана HNO3 и H2SO4 в отношение 1:2, в която се образува нитрониевият йон:

.

Образува се жълта маслообразна течност с мирис на горчиви бадеми – нитробензен.

Сулфонирането на бензен се осъществява се с концентрирана H2SO4при нагряване:

Алкилирането на бензен е метод за получаване на негови производни. Реакцията протича с халогеноалкан или алкен и катализатор Люисова киселина.

При ацилирането на бензен с киселинни хлориди в присъствие на катализатор Люисови киселини се получават мастно-ароматни кетони. При взаимодействието на етаноилхлорид и бензен се получава метилфенилкетон (ацетофенон):

Присъединителни реакции

Протичат трудно поради стабилността на делокализираната 6π-връзка на ароматното ядро, която трудно се разкъсва. Реакциите протичат при по-груби условия. Бензенът не присъединява халогеноводороди, вода и други полярни съединения, за разлика от алкените и алкините.

В присъствие на активни катализатори – Ni или Pd/C, при висока температура и налягане, е възможно пълно хидриране:

.

При взаимодействие на бензен с хлор или бром и облъчване с UV лъчи протича заместителна реакция по верижно-радикалов механизъм:

Възможно е фотохимично или термохимично циклоприсъединяване, подобно на реакции на Дилс–Алдер.

Бензенови радикали могат да се получат при взаимодействие с активни метали, които са донори на електрони:

.

Окисление

Бензеновото ядро е много устойчиво спрямо окислители, но може да се окисли с кислород от въздуха при нагряване и катализатор V2O5 до фенол. Бензенът и хомолозите му горят с пушлив пламък.

Производни

При заместване на един или повече от водородните атоми в бензеновото ядро с друга функционална група се получават множество производни – фенол, толуен и анилин, бифенил, нафтален, антрацен. Краят на свързването на бензеновите ядра се осъществява при безводородната алотропна форма на въглерода – графит.

Получаване

Дестилация на каменовъглено масло

Бензенът се получава чрез дестилация на лекото каменовъглено масло, но така получен е замърсен с около 0,5% тиофен, който има близка температура на кипене и се отделя чрез разклащане с концентрирана сярна киселина.[6]

От калциев бензоат

Бензен се получава чрез нагряване на калциев бензоат с калциев хидроксид или натриев бензоат с натриева основа. Тази реакция е подобна на реакцията на Дюма за получаване на мастни въглеводороди:[6]

От фенол

Друг метод е чрез дестилация на фенол с цинков прах:[6]

Метод на Бертло (риформинг)

Тримеризация на етин (ацетилен) при прекарването му през нажежена тръба, при което той се полимеризира (Метод на Бертло)[6]. Процесът се нарича риформинг. Протича в присъствие на платинови катализатори:

Дехидроциклизация и ароматизация на нефт

Употреба

Бутилка с бензен

Бензенът се използва главно като суровина за производството на други химикали. Около 80% от него се използва за получаването на етилбензен, кумен и циклохексан. От тях най-масова употреба намира етилбензенът, прекурсор за синтеза на стирен, който от своя страна влиза в състава на полимери и различни видове пластмаси. Куменът е източник за получаването на фенол, необходим за направата на смоли и лепила. Циклохексан е суровина за синтеза на найлони. Малки количества от самия бензен се използват за получаване на някои видове синтетичен каучук, смазки, бои, детергенти, лекарства, експлозиви и пестициди.

В лабораторните изследвания толуенът напълно е заменил бензена като органичен разтворител, най-вече поради по-ниската си токсичност, като свойствата им на разтворители са много сходни.

В бензина се включва като добавка, повишаваща октановото число и стабилизираща горивния процес.

Токсичност

Професионално заболяване от вдишване на бензенови пари, понякога от контакт с кожата е бензеновото отравяне. При тежки случаи се наблюдават смущения на централната нервна система, гърчове, повръщане, безсъние и др. При по-лекото бензеново отравяне – увреждане на кръвотворните органи с промени в количеството и състава на белите кръвни клетки, кръвоизливи в кожата и лигавицата (хеморагична диатеза) и др. При продължително излагане на влиянието на бензена се развиват различни форми на рак.

Вижте също

Източници

  1. chem.libretexts.org // Посетен на 25 януари 2019 г.
  2. Benzene // Посетен на 11 юни 2018 г. (на английски)
  3. K. Lonsdale. The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene // Proceedings of the Royal Society 123A. 1929. с. 494.
  4. K. Lonsdale. An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method // Proceedings of the Royal Society 133A. 1931. с. 536 – 553.
  5. а б в Петров, Галин. Органична химия. София, Университетско издателство „Св. Климент Охридски“, 2006. ISBN 978-954-07-2382-2. с. 230 – 274.
  6. а б в г д Николов, М. Учебник по Химия за студенти по медицина и стоматология. София, АРСО, 2012. ISBN 978-954-8967-26-Х.

Литература

  • Vollhard, K. Peter C.; Schore, Neil C. – Organic Chemistry: structure and function, 4th edition, 2002
  • Ганка Робова, Лилия Величкова. „Теми по органична химия за ученици и кандидат-студенти“, изд. Абагар
  Тази страница частично или изцяло представлява превод на страницата Benzene и страницата „Бензол“ в Уикипедия на английски и руски език. Оригиналните текстове, както и този превод, са защитени от Лиценза „Криейтив Комънс – Признание – Споделяне на споделеното“, а за творби, създадени преди юни 2009 година – от Лиценза за свободна документация на ГНУ. Прегледайте историята на редакциите на оригиналните страници тук и тук, за да видите списъка на техните съавтори. ​

ВАЖНО: Този шаблон се отнася единствено до авторските права върху съдържанието на статията. Добавянето му не отменя изискването да се посочват конкретни източници на твърденията, които да бъдат благонадеждни.

Read other articles:

Partikel Beta Radiasi alpha terdiri dari nukleus helium-4 dan dapat dengan mudah dihentikan dengan selembar kertas saja. Radiasi beta, yang terdiri dari elektron, dapat dihentikan dengan lempengan aluminium. Radiasi gamma diabsorbsi secara perlahan pada saat mempenetrasi material yang padat. Partikel beta adalah elektron atau positron yang berenergi tinggi yang dipancarkan oleh beberapa jenis nukleus radioaktif seperti kalium-40. Partikel beta yang dipancarkan merupakan bentuk radiasi yang me...

 

 

Un Día NormalAlbum studio karya JuanesDirilis21 Mei 2002DirekamLos Angeles, KaliforniaJanuari – Maret 2002GenreRock latinDurasi42:40LabelUniversal Music LatinoProduserJuanesAnibal KerpelGustavo SantaolallaMelissa MatteyKronologi Juanes Fijate Bien(2000)Fijate Bien2000 Un Día Normal (2002) Mi Sangre (2004)Mi Sangre2004 Un Dia Normal (Indonesia: Sebuah Hari Biasa) adalah album yang kedua dirilis oleh penyanyi musik Latin asal Kolombia, Juanes. Album ini dirilis pada 21 Mei 2002. Album i...

 

 

У этого термина существуют и другие значения, см. Индукция. Схема классического представления связи между теорией, эмпиризмом, индукцией и дедукцией. Инду́кция (лат. inductio — наведение, от лат. inducere — влечь за собой, установить) — умозаключение от фактов к неко...

PausAleksander VIIIAwal masa kepausan6 Oktober 1689Akhir masa kepausan1 Februari 1691PendahuluInosensius XIPenerusInosensius XIIInformasi pribadiNama lahirPietro Vito OttoboniLahir22 April 1610Venice, ItaliaWafat1 Februari 1691Roma, Italia Aleksander VIII (22 April 1610 – 1 Februari 1691) adalah Paus yang menjabat sejak 6 Oktober 1689 sampai 1 Februari 1691. Didahului oleh:Inosensius XI Paus1689–1691 Diteruskan oleh:Inosensius XII lbs Paus Gereja Katolik Daftar paus gra...

 

 

Bayam dempo Klasifikasi ilmiah Domain: Eukaryota Kerajaan: Plantae Divisi: Magnoliophyta Kelas: Magnoliopsida Ordo: Caryophyllales Famili: Amaranthaceae Genus: Alternanthera Spesies: Alternanthera philoxeroides(Mart.) Griseb.[1] Alternanthera philoxeroides atau bayam dempo[2] adalah spesies tumbuhan asli daerah beriklim sedang di Amerika Selatan yang meliputi Argentina, Brasil, Paraguay, dan Uruguay.[3] Jangkauan geografisnya dulunya hanya mencakup wilayah Sungai Para...

 

 

Vektor basis beralih ke halaman ini. Untuk vektor basis dalam konteks kristal, lihat Struktur kristal. Untuk konsep yang lebih umum dalam fisika, lihat Kerangka acuan. Vektor yang sama (panah berwarna biru tua) dapat dinyatakan dengan menggunakan dua basis yang berbeda (panah-panah berwarna ungu dan berwarna merah). Dalam matematika, sebarang himpunan vektor B dalam suatu ruang vektor V disebut basis, jika setiap elemen di V dapat dituliskan sebagai kombinasi linear terhingga yang unik dari e...

20twentyCompany typePrivateIndustryBankingFounded2001[1]Defunct2006[2]FateBankruptcyHeadquartersCape Town, South AfricaArea servedSouth AfricaKey peopleChristo Davel (CEO)ProductsRetail bankingNumber of employees~100 (2006)[3]Websitewww.20twenty.com 20Twenty was an online South African retail bank that specialised in no frills digital banking. It focused on offering low transaction costs with low interest rates on loans whilst offering higher interest rates on savings...

 

 

HorizonteCalcio Galo do Tabuleiro Segni distintivi Uniformi di gara Casa Trasferta Colori sociali Giallo, blu Dati societari Città Horizonte Nazione  Brasile Confederazione CONMEBOL Federazione CBF Campionato Cearense Série B Fondazione 2004 Presidente Paulo Wágner Allenatore Roberto Carlos Stadio Domingão(10 500 posti) Palmarès Si invita a seguire il modello di voce L'Horizonte Futebol Clube, noto anche semplicemente come Horizonte, è una società calcistica brasiliana c...

 

 

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi Thun (disambigua). Thuncittà Thun – Veduta LocalizzazioneStato Svizzera Cantone Berna RegioneOberland CircondarioThun AmministrazioneLingue ufficialiTedesco TerritorioCoordinate46°45′32″N 7°37′48″E / 46.758889°N 7.63°E46.758889; 7.63 (Thun)Coordinate: 46°45′32″N 7°37′48″E / 46.758889°N 7.63°E46.758889; 7.63 (Thun) Altitudine560 m s.l.m. Superficie21...

Classification of different chocolate types Chocolate most commonly comes in dark (bottom), milk (middle), and white (top) varieties, with cocoa solids contributing to the brown coloration. Chocolate is a food product made from roasted and ground cocoa pods mixed with fat (e.g. cocoa butter) and powdered sugar to produce a solid confectionery. There are several types of chocolate, classified primarily according to the proportion of cocoa and fat content used in a particular formulation. The u...

 

 

Questa voce sull'argomento contee dell'Illinois è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Contea di McHenryconteaLocalizzazioneStato Stati Uniti Stato federato Illinois AmministrazioneCapoluogoWoodstock Data di istituzione1836 TerritorioCoordinatedel capoluogo42°19′12″N 88°27′00″W / 42.32°N 88.45°W42.32; -88.45 (Contea di McHenry)Coordinate: 42°19′12″N 88°27′00″W / 42.32°N 88.45�...

 

 

Malo Malo kingi Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Animalia Filum: Cnidaria Kelas: Cubozoa Ordo: Carybdeida Famili: Tamoyidae Genus: Malo Spesies Malo bellaGershwin, 2014 Malo filipinaBentlage & Lewis, 2012 M. kingi Gershwin, 2007 M. maximus Gershwin, 2005 Malo adalah genus dari ubur-ubur kotak. Malo berisi dua spesies, yaitu Malo kingi dan Malo maximus (sebelumnya Malo maxima, dikoreksi untuk gender). Kedua spesies ini dideskripsikan oleh ahli biologi kelautan Australia Lisa Ann-Gershwin masi...

For the fictional African country, see List of fictional African countries § S. Ancient city in Pakistan Sagalaclass=notpageimage| Location of Sagala in the Punjab region of what is now Pakistan Sagala, Sakala (Sanskrit: साकला), or Sangala (Ancient Greek: Σάγγαλα) was a city in ancient India,[1][2] which was the predecessor of the modern city of Sialkot that is located in what is now Pakistan's northern Punjab province.[3][4][5]&#...

 

 

穆罕默德·达乌德汗سردار محمد داود خان‎ 阿富汗共和國第1任總統任期1973年7月17日—1978年4月28日前任穆罕默德·查希爾·沙阿(阿富汗國王)继任穆罕默德·塔拉基(阿富汗民主共和國革命委員會主席團主席) 阿富汗王國首相任期1953年9月7日—1963年3月10日君主穆罕默德·查希爾·沙阿 个人资料出生(1909-07-18)1909年7月18日 阿富汗王國喀布尔逝世1978年4月28日(...

 

 

Trois Sublimes Canailles De g. à d. : J. Farrell MacDonald, Tom Santschi,Olive Borden, Frank Campeau et George O'Brien(poster promotionnel) Données clés Titre original 3 Bad Men Réalisation John Ford Scénario John StoneJohn Ford Acteurs principaux George O'BrienOlive BordenLou Tellegen Sociétés de production Fox Film Corporation Pays de production États-Unis Genre western Durée 92 minutes Sortie 1926 Pour plus de détails, voir Fiche technique et Distribution. modifier Tro...

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言,清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。 哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日(哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統) 哈萨克斯坦 哈萨克斯坦政府...

 

 

República Democrática del Congo en los Juegos Olímpicos Bandera de República Democrática del CongoCódigo COI ZAICON Comité Olímpico CongoleñoJuegos Olímpicos de Los Ángeles 1984Deportistas 8 en 2 deportesAbanderado Christine BakomboMedallas 0 0 0 0 Historia olímpicaJuegos de verano 1968 • 1972 • 1976 • 1980 • 1984* • 1988* • 1992* • 1996* • 2000 • 2004 • 2008 ...

 

 

Dutch politician, professor and journalist Paul FrentropPaul Frentrop 2021Leader of the Forum for Democracy in the Senate of the NetherlandsIncumbentAssumed office 1 September 2020Preceded byPaul CliteurMember of the SenateIncumbentAssumed office 2019 Personal detailsBornPaul Marie Louis Frentrop (1954-03-18) 18 March 1954 (age 70)The Hague, NetherlandsPolitical partyFvD (2017–22)Faction Frentrop (2022–) Paul Marie Louis Frentrop (born 18 March 1954) is a Dutch politician, pr...

Athens stream For other uses, see Eridanos (river of Hades). Eridanos in March 2008 Greek tortoise The Eridanos /əˈrɪdəˌnɒs/ or Eridanus (/əˈrɪdənəs/; Ancient Greek: Ἠριδανός) was a river in Athens mentioned in Greek mythology and historiography. Mythical stream Eridanus was the 'deep-swirling' river-god son of the Titans Oceanus and his sister-wife Tethys.[1] He was the father of Zeuxippe, mother of the Argonauts Butes and Eribotes by Teleon.[2] Eridanus m...

 

 

Capital and the largest city of Ghana For the metropolitan district, which serves as the administrative boundaries of the City of Accra, see Accra Metropolitan District. For the genus of moth, see Accra (genus). For the suburb of Jerusalem that goes by almost the same name, see Acra (fortress). For the city in Israel, see Acre, Israel. For the capital of Turkey, see Ankara. Capital city and metropolis in GhanaAccraCapital city and metropolisAccra central skylineSchoolchildren celebrating Ghan...