Asítiase na contorna de La Guareña, territoriu carauterizáu por ser una altiplanicie con una cota media d'ente 800-820 m con delles pequeñes elevaciones y un ampliu valle por onde escurre'l ríu Guareña, arrodiáu de campos agrícoles dedicaos al cultivu de cebera de secanu, cultivos de regadío y viñeos.
Vadillo tuvo bien venceyáu a la orde de San Xuan de Xerusalén dende'l 3 de xunu de 1116, cuando la reina Urraca I de Llión venció a estos caballeros La Bóveda de Toro con toles sos aldegues. Donación qu'en 1125 foi confirmada por Alfonsu VII de Llión. Los sanjuanistas exercieron un dominiu casi absolutu en tou esti territoriu, calteniendo en dellos casos conflictos d'intereses col obispáu de Zamora, como en 1186, cuando l'obispu Guillermo y el prior del Hospital Pedro Areis, llegaron a un alcuerdu sobre los derechos eclesiásticos de les ilesies sanjuanistas na zona. Esta situación de dependencia caltener hasta 1875, en que por aciu la bulda Quos diversa estes ilesies del Hospital pasaron a depender de la diócesis de Zamora. Amás, la situación de conflictu tamién esistió cola'l conceyu de Toro, cuando los vecinos de dellos sitios sanjuanistas -ente ellos los de Vadillo- negar a emprestar serviciu militar xunto colos toresanos, reticencia que se caltuvo hasta 1246, cuando l'infante Alfonso -futuru rei Alfonsu X el Sabiu- obligó-yos a emprestalo.[4]
Vadillo foi una de les llocalidaes representaes pela ciudá de Toro en Cortes, pasando a integrar na Edá Moderna la provincia de Toro.[5]
Cola creación de les actuales provincies en 1833, Vadillo de la Guareña pasó a formar parte de la provincia de Zamora, dientro de la Rexón Lleonesa, que, como toles rexones españoles de la dómina, escarecía de competencies alministratives.[6]
Ilesia parroquial de San Miguel Arcánxel: anque foi dafechu modificada nel so aspeutu na parte central, la torre y la trasera amuesen entá la robustez orixinal románica de la piedra avieyada. Ye una ilesia de cruceru renacentista, y acueye una importante pieza antigua: una bella virxe románica policromada del sieglu XII. El retablu mayor data del sieglu XVII, con una imaxe central del titular de la ilesia San Miguel coronáu por un Cristu, al qu'hai que sumar otros dos retablos llaterales barrocos.
Ermita del Santu Cristu del Humilladero: ye de moderna construcción en lladriyu coloráu, acueye nel so senu una imaxe del Cristu que da nome a la ermita.
Otros: hai una ponte d'orixe romanu y restos de la ermita medieval de Montserrate.