Empezó trabayando como actor de teatru en Broadway, en 1899. La so primer apaición nuna película foi con The L-KO Kompany en 1914 a la edá de cuarenta y seis años.
Mientres el restu de la so carrera, Bergman siguió ayudando a Chaplin, trabayando como asistente. Trabayó en delles películes de Chaplin como The Gold Rush, The Immigrant y The Circus.
La última actuación de Bergman nel cine foi en Tiempos modernos como dueñu d'un restorán, y el so últimu trabayu detrás de la cámara foi en The Great Dictator, en 1940.
Chaplin ayudó a Bergman nel financiamiento del so restorán "Henry's", en Hollywood, que foi abondo popular ente les celebridaes, amás de sirvir como precursor del "Brown Derby".