En 1997 ye nomáu Direutor del grupu Actividaes de Construcción y Servicios (ACS), resultante de la fusión de los constructores OCP y Ginés y Navarro. Como presidente d'ACS, foi gallardoniáu col Premiu al Meyor Empresariu pola so trayeutoria profesional qu'añalmente apurre la revista Actualidá Económica en 1999.[5] Ente los finxos más importantes de la so xestión al mandu d'ACS destaquen l'adquisición del Grupu Dragados en 2003, lo que-yos converten en líderes nacionales nel sector de la construcción, y de una participación de control de l'alemana Hochtief en 2007 que -yos catapulta ente les primeres del mundu con bien numberosos ya importantes proyeutos internacionales. En 2015 ACS lideraba'l ranking mundial d'empreses de la construcción por 4º añu consecutivu, siguida por Hochtief, tamién sol so control.[6]
En 2011 apaez nel 10ᵘ puestu ente les fortunes españoles y nel puestu 804 del mundu, según la clasificación Forbes,[7] con un patrimoniu personal envaloráu en 1.600 millones de dólares. En 2015 ocupa'l puestu 13º del mesmu ranking español, mientres la so fortuna envalorar en 2000 millones d'euros. (enllaz rotu disponible n'Internet Archive; ver l'historial y la última versión). En xineru de 2017 ye l'accionista de referencia d'ACS con una participación del 12,52 %, al traviés d'Inversiones Vesán, S.A.[8]
N'abandonando UCD, ingresó nel Partíu Reformista Democráticu (PRD), del que aportó a secretariu xeneral y candidatu nes eleiciones xenerales de 1986, llogrando namái 194.538 votos y nengún escañu.
El 27 de febreru de 2006 dimitió antes de rematar la temporada como presidente del Real Madrid, siendo'l primer presidente de la historia del club blancu en faelo. L'equipu diba camín d'encadenar una tercer temporada consecutiva ensin títulos y Florentino consideró que la so marcha yera necesaria por qu'hubiera un cambéu d'aldu na direición del club que repercutiera positivamente nel equipu.[18][19] El so cargu de presidente foi ocupáu darréu por Ramón Calderón, que ganó les eleiciones del club.
Segunda etapa (dende 2009)
A lo llargo de la temporada 2008-2009 especular cola posibilidá de que se volviera a presentar como candidatu nes eleiciones presidenciales previstes pal 14 de xunu de 2009, lo que finalmente confirmó'l 14 de mayu.[20] Na presentación de la candidatura, el presidente d'ACS reconoció y pidió perdón polos errores cometíos nel pasáu y aseguró que nun sería difícil cuntar con Jorge Valdano y Zinedine Zidane na so hipotética vuelta a la institución blanca.[21]
El 1 de xunu de 2009, ye investido Presidente del club, al ser l'únicu candidatu, tornando al cargo trés años dempués.[22] Pa esa temporada 2009-10, contratar al téunicu Manuel Pellegrini, presentáu un día dempués de ser investido, el 2 de xunu[23] y realízase una multimillonaria inversión de 264 millones d'euros, al fichar hasta ocho xugadores, ente los que destaquen Kaká (65 m€, daquella segundu trespasu más altu tres el de Zinedine Zidane),[24]Benzema (35 m€), Xabi Alonso (30 m€) y el más emblemáticu Cristiano Ronaldo, proveniente del Manchester United pola cantidá récor de 96 m€. El portugués foi presentáu ante l'afición madridista'l 6 de xunetu, nun Bernabéu atarraquitáu, no que foi la presentación d'un futbolista más multitudinaria de la historia del fútbol.[25]
L'equipu apuesta'l Campeonatu de Lliga hasta les últimes xornaes, concluyendo subcampeón con 96 puntos, a tan solo 3 del Barcelona. Sicasí en Copa del Rei, l'equipu ye esaniciáu de nuevu en dieciseisavos ante'l Alcorcón y en Lliga de Campeones cai per sestu añu consecutivu n'octavos de final, ante'l Olympique Lyonnais, lo que provoca la non continuidá a final de temporada del téunicu Manuel Pellegrini y l'intención del club de faese colos servicios de José Mourinho,[26] que finalmente roblaría'l so contratu'l 31 de mayu.[27]
Col téunicu portugués al frente del equipu blancu, llograr na temporada 2010-11, la Copa de SM el Rei ante'l FC Barcelona, que'l club nun llograba dende faía 18 años.[28] Na temporada 2011-12, el Real Madrid llogró la denominada 'Lliga de los récores', yá que s'alzó col Campeonatu Nacional de Lliga, que nun llograba dende 2008, algamando'l récor históricu de puntos (100) y de goles (121).[29] La tercera y última temporada de Mourinho al frente del primer equipu, temporada 2012-13, saldar cola Supercopa d'España llograda ante'l FC Barcelona. A finales d'esa temporada, el 20 de mayu, confirma la marcha del téunicu portugués, coles mesmes que al rematar el so periodu de mandatu 2009-13, convoca eleiciones pa la presidencia del club, resultando reelixíu al nun haber más candidatos.[30]
↑20 minutos (ed.): «plantía/ «He malcriáu a la plantía»» (28 de febreru de 2006). «El club precisa un cambéu. N'analizando la situación decidí presentar la mio dimisión irrevocable porque creo que pue ser el revulsivo que precisa la entidá. Ye lo meyor y creo que la mio decisión ayuda al Real Madrid»
↑Florentino dimitió en 2006 y ente febreru y xunetu de 2006, ensin ser presidentes oficiales electos polos socios sinón designaos en funciones pola xunta directiva, encargar de la direición del club Fernando Martín y Luis Gómez-Montejano hasta les eleiciones que ganó Ramón Calderón.