Nació en Kansas City, Missouri, y creció nos suburbios de Detroit, viviendo en Southfield y Bloomfield Hills hasta que tuvo 15 años y la so familia camudar a Wing Lake.
Cola so madre música, creció tocando l'órganu de la ilesia.
Na adolescencia taba nel coru de la escuela y en 1974 foi a la so primer audición ganando un papel nel coru d'una producción de teatru comunal de Show Boat.
En 1980 abandonó Detroit pa dir a Chicago y estudiar teatru na Universidá de Northwestern.
O'Hare tien doble nacionalidá d'Irlanda y Estaos Xuníos. Reconoció la so homosexualidá mientres la escuela secundaria.
Ganó un Premiu Tony como Meyor actor destacáu nuna obra de teatru pola so interpretación en Take Me Out, onde los sos llargos monólogos nos que se namora amodo del béisbol fueron consideraos la razón mayor del premiu. Ganó, en 2005, el premiu Drama Desk como Meyor actor destacáu nun Musical pol so papel de Oscar Lindquist en Sweet Charity.
En 2004 interpretó a Charles J. Guiteau na producción de Broadway del musical Assassins de Stephen Sondheim, polo que foi nomáu a otru Premiu Tony pero na categoría de Meyor actor destacáu nun musical. Perdió col so coprotagonista Michael Cerveris quien interpretó a John Wilkes Booth.
Antes d'apaecer nesos espectáculos, tuvo na versión del añu 1998 del musical Cabaré, onde tuvo'l papel de Ernst Ludwig nel escenariu y el clarinete na orquesa, "La banda Kit Kat".
En 2009 interpretó a Phillip Steele (un personaxe amalgamado basáu nos amigos de Quentin Crisp Phillip Ward y Tom Steele) na película biográfica de televisión titulada An Englishman in New York.
En 2010, O'Hare xunir al repartu del programa de HBOTrue Blood na tercer temporada, interpretando a Russell Edgington, el vampiru de 2.700-2.800 años, rei de Mississippi.
Apocayá apaeció recurrentemente como'l xuez Charles Abernathy nel drama televisivu The Good Wife.
