Quinisocaine

Quinisocaine
Clinical data
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
ATC code
Identifiers
  • 2-(3-Butylisoquinolin-1-yl)oxy-N,N-dimethyl-ethanamine
CAS Number
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.546 Edit this at Wikidata
Chemical and physical data
FormulaC17H24N2O
Molar mass272.392 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • O(c2nc(cc1ccccc12)CCCC)CCN(C)C
  • InChI=1S/C17H24N2O/c1-4-5-9-15-13-14-8-6-7-10-16(14)17(18-15)20-12-11-19(2)3/h6-8,10,13H,4-5,9,11-12H2,1-3H3 checkY
  • Key:XNMYNYSCEJBRPZ-UHFFFAOYSA-N checkY
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Quinisocaine (INN) or dimethisoquin (BAN and USAN) is a topical anesthetic used as an antipruritic.[1]

Synthesis

Thieme Synthesis:[2][3] Patent:[4][5]

The Henry reaction between phthalaldehydic acid (2-Formylbenzoic acid) [119-67-5] (1) and 1-nitropentane [628-05-7] occurs by a mechanism that involves a hydroxy acid (2). Expulsion of water then gives (3). Reduction of the nitro group via catalytic hydrogenation leads to the amine, CID:158569430 (4). Treatment of that amine with sodium hydroxide leads to ring opening of the lactone ring to the intermediary amino acid (5). This cyclises spontaneously to the lactam so that the product isolated from the reaction mixture is in fact the isoquinoline derivative, CID:154188092 (7). Dehydration by means of strong acid gives 3-Butylisocarbostyril [132-90-1] (8). Phosphorus oxychloride converts the oxygen function to the corresponding chloride via the enol forms 3-butyl-1-chloroisoquinoline [87-06-9] (9). Displacement of halogen with the sodium salt from 2-dimethylaminoethanol (10) affords dimethisoquin (11).

References

  1. ^ Elks J (1990). "Dimethisoquin". The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Dordrecht: Springer. p. 430. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ^ Eloy, F. et al, Chim. Ther., 1969, 4, 469.
  3. ^ Wilson, James W.; Dawson, Norman D.; Brooks, Walter.; Ullyot, Glenn E. (1949). "Local Anesthetics. Aminoalkoxyisoquinoline Derivatives". Journal of the American Chemical Society 71 (3): 937–938. doi:10.1021/ja01171a047.
  4. ^ Anon., GB 681358  (1952 to Smith Kline and French International Co).
  5. ^ Ullyot, U.S. patent 2,612,503 (1952 to SK & F).


Stub icon

This dermatologic drug article is a stub. You can help Wikipedia by expanding it.

Read other articles:

Federasi Sepak Bola Benin

Federasi Sepak Bola BeninCAFDidirikan1935Bergabung dengan FIFA1962Bergabung dengan CAF1969PresidenMoucharafou AnjorinWebsitewww.febefoot.net Federasi Sepak Bola Benin (Prancis: Fédération Béninoise de Football (FBF)code: fr is deprecated adalah badan pengendali sepak bola di Benin. Kompetisi Badan ini menyelenggarakan beberapa kompetisi di Benin, yakni: Liga Utama Benin Liga Divisi Dua Benin Piala Benin Tim nasional Badan ini juga merupakan badan pengendali dari tim nasional pria Benin. Pr...

 

 

Lipopolisakarida

Struktur lipopolisakarida Lipopolisakarida (Inggris: lipopolysaccharide, lipoglycan, LPScode: en is deprecated ) adalah sebuah molekul besar berupa kompleks antara senyawa lipid dan polisakarida dengan ikatan kovalen. Senyawa LPS banyak ditemukan pada lapisan membran sel sebelah luar bakteria Gram-negatif dan bersifat endotoksin, yang memicu aktivasi sistem imun.[1] Struktur Lipid A pada E.coli K12 LPS terdiri dari lipid A, polisakarida inti, dan rantai polisakarida spesifik-O.[2&...

 

 

Festival Glastonbury

Festival GlastonburyStatusAktifJenisFestival musikFrekuensiTahunan(akhir pekan bulan Juni)LokasiPilton, Somerset, InggrisKoordinat51°09′18″N 2°35′10″W / 51.155°N 2.586°W / 51.155; -2.586Koordinat: 51°09′18″N 2°35′10″W / 51.155°N 2.586°W / 51.155; -2.586Tahun aktif53Acara pertama19 September 1970 (1970-09-19)PendiriMichael EavisTerakhir diadakan22 Juni 2016 (2016-06-22) – 26 Juni 2016 (2016-6-26)Acara beri...

B3 (bursa efek)

B3B3 - Brasil, Bolsa, BalcãoJenisBursa efekLokasiSão Paulo, BrasilDidirikan23 Agustus 1890PemilikB3 S.A. - Brasil, Bolsa, Balcão (B3: B3SA3)Tokoh pentingGilson Finkelsztain (CEO)Edemir Pinto (former CEO)Arminio Fraga (Ketua)Mata uangReal BrasilEmiten tercatat368[1]Kapitalisasi pasarAS$ 1,0 triliun (2018)IndeksIbovespaSitus webwww.b3.com.br Panel perdagangan BM&F Bovespa, Bursa Efek São Paulo. B3 (sepenuhnya, B3 - Brasil Bolsa Balcão S.A. atau B3 - Brasil, Bursa Saha...

 

 

Cikrak-emu

Cikrak emu Stipiturus ruficeps Klasifikasi ilmiah Domain: Eukaryota Kerajaan: Animalia Filum: Chordata Kelas: Aves Superordo: Stromateoidei Ordo: Passeriformes Famili: Maluridae Genus: StipiturusLesson, 1831 Spesies tipe Muscicapa malachura[1]Shaw, 1798 Spesies Lihat teks Cikrak-emu (Stipiturus) adalah sebuah genus burung pengicau dalam keluarga maluridae (Cikrak peri). Mereka hanya ditemukan di Australia, dimana mereka mendiami belukar, lahan kosong, dan lahan rumput. Mereka adalah ...

 

 

Katedral Erexim

Katedral EreximKatedral Santo YosefKatedral EreximLokasiEreximNegaraBrasilDenominasiGereja Katolik RomaArsitekturStatusKatedralStatus fungsionalAktifAdministrasiKeuskupanKeuskupan Erexim Katedral Erexim yang bernama resmi Katedral Santo Yosef adalah sebuah gereja katedral Katolik yang terletak di Erexim, Brasil. Katedral ini merupakan pusat kedudukan dan takhta bagi Keuskupan Erexim.[1] Lihat juga Keuskupan Erexim Gereja Katolik Roma Gereja Katolik di Brasil Daftar katedral di Brasil ...

Kesehatan di India

Artikel atau sebagian dari artikel ini mungkin diterjemahkan dari Health in India di en.wikipedia.org. Isinya masih belum akurat, karena bagian yang diterjemahkan masih perlu diperhalus dan disempurnakan. Jika Anda menguasai bahasa aslinya, harap pertimbangkan untuk menelusuri referensinya dan menyempurnakan terjemahan ini. Anda juga dapat ikut bergotong royong pada ProyekWiki Perbaikan Terjemahan. (Pesan ini dapat dihapus jika terjemahan dirasa sudah cukup tepat. Lihat pula: panduan penerjem...

 

 

William T. Haines

American politician (1854–1919) William T. Haines49th Governor of MaineIn officeJanuary 1, 1913 – January 6, 1915Preceded byFrederick W. PlaistedSucceeded byOakley C. CurtisMaine Attorney GeneralIn office1897–1900GovernorLlewellyn PowersPreceded byFrederick A. PowersSucceeded byGeorge M. SeidersMember of the Maine SenateIn office1888-1892 Personal detailsBornWilliam Thomas Haines(1854-08-07)August 7, 1854Levant, MaineDiedJune 4, 1919(1919-06-04) (aged 64)Augusta, Maine...

 

 

Bleichert

Former German wire ropeway & automobile manufacturer 51°21′47″N 12°22′33″E / 51.3631°N 12.3757°E / 51.3631; 12.3757 Adolf Bleichert & Co.IndustryCable Car, Automotive Industry, Arms IndustryFounded1874FounderAdolf BleichertDefunct1993HeadquartersLeipzig-Gohlis, GermanyKey peopleMax von Bleichert / CEO Paul von Bleichert / CFONumber of employees90 (1881) 3.200 (1928) 169 (1932) 4.000 (1950) Bleichert, short for Adolf Bleichert & Co.,[1]&#...

2008 United States House of Representatives elections in Arkansas

Elections 2008 United States House of Representatives elections in Arkansas ← 2006 November 4, 2008 (2008-11-04) 2010 → All 4 Arkansas seats to the United States House of Representatives   Majority party Minority party Third party   Party Democratic Republican Green Last election 3 1 0 Seats won 3 1 0 Seat change Popular vote 415,481 215,196 155,851 Percentage 52.8% 27.3% 19.8% Swing 7.1% 12.8% New Congressional District Resul...

 

 

Desperate Housewives season 5

Season of television series Desperate HousewivesSeason 5ABC promotional poster for the fifth season of Desperate Housewives. From left to right: Edie, Bree, Susan, Lynette, and Gabrielle.Starring Teri Hatcher Felicity Huffman Marcia Cross Eva Longoria Nicollette Sheridan Ricardo Antonio Chavira Doug Savant Kyle MacLachlan Dana Delany Neal McDonough Shawn Pyfrom Brenda Strong James Denton No. of episodes24ReleaseOriginal networkABCOriginal releaseSeptember 28, 2008 (2008-09-28) –M...

 

 

The Negro Speaks of Rivers

Poem by Langston Hughes The Negro Speaks of Riversby Langston HughesFirst published inThe CrisisLanguageEnglishSubject(s)RiversPublication dateJune 1921 Langston Hughes in 1919 or 1920 The Negro Speaks of Rivers is a poem by American writer Langston Hughes. Hughes wrote the poem when he was 17 and crossing the Mississippi River on the way to visit his father in Mexico. It was first published the following year in The Crisis, starting Hughes's literary career. The Negro Speaks of Rivers uses r...

Takashi Fujii (pemain sepak bola)

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada April 2017. Takashi FujiiInformasi pribadiNama lengkap Takashi FujiiTanggal lahir 28 April 1986 (umur 38)Tempat lahir Prefektur Aichi, JepangPosisi bermain PenyerangKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)2005-2008 Júbilo Iwata 2007 →Ehime FC 2009 Shizuoka FC 20...

 

 

费迪南德·马科斯

费迪南德·马科斯Ferdinand Marcos 菲律賓第10任總統任期1965年12月30日—1986年2月25日副总统費爾南多·洛佩斯（1965－1972）阿圖羅·托倫蒂諾前任奧斯達多·馬卡帕加爾继任柯拉蓉·阿基诺 菲律賓第4任總理任期1978年6月12日—1981年6月30日前任佩德羅·帕特諾（1899年）继任塞薩爾·維拉塔 个人资料出生1917年9月11日 美屬菲律賓北伊羅戈省薩拉特（英语：Sarrat）逝世1989年9月28日(...

 

 

2020年夏季奧林匹克運動會波蘭代表團

2020年夏季奥林匹克运动会波兰代表團波兰国旗IOC編碼POLNOC波蘭奧林匹克委員會網站olimpijski.pl（英文）（波兰文）2020年夏季奥林匹克运动会（東京）2021年7月23日至8月8日（受2019冠状病毒病疫情影响推迟，但仍保留原定名称）運動員206參賽項目24个大项旗手开幕式：帕维尔·科热尼奥夫斯基（游泳）和马娅·沃什乔夫斯卡（自行车）[1]闭幕式：卡罗利娜·纳亚（皮划艇）&#...

Carré d'As IV incident

Capture of French yacht and crew Carré d'As IV incidentPart of piracy in Somalia, Operation AtalantaDate2 September 2008 – 15 September 2008(1 week and 6 days)LocationThe Gulf of Aden, off SomaliaResult Franco-German victory Carré d'As IV recaptured. Hostages rescued. Surviving pirates captured.Belligerents  France Germany[1]  Malaysia[1] Somali piratesCommanders and leaders Nicolas Sarkozy UnknownStrength France:1 La Fayette-class frigate[1 ...

 

 

JDS Izumo (DDH-183)

JS Izumo JS Izumo (DDH-183) pada 3 Oktober 2021, setelah dikonversi menjadi kapal induk ringan Sejarah Jepang Nama JS IzumoAsal nama Provinsi IzumoDipesan 2010Pembangun IHI Marine UnitedPasang lunas 27 Januari 2012Diluncurkan 6 Agustus 2013Mulai berlayar 25 Maret 2015Identifikasi DDH-183Status BeroperasiLencana Ciri-ciri umum Kelas dan jenis Kapal perusak operasi multiperan kelas IzumoBerat benaman Standar: 19.500 tonPenuh: 27.000 tonPanjang 248 m (814 ft)Lebar 38 m (125 ...

 

 

Eye for an Eye (Corrosion of Conformity album)

1984 studio album by Corrosion of ConformityEye for an EyeStudio album by Corrosion of ConformityReleased1984Recorded1983StudioHummingbird Sound StudiosGenreHardcore punk[1]Length35:37LabelNo Core, Toxic ShockProducerCorrosion of ConformityCorrosion of Conformity chronology Eye for an Eye(1984) Animosity(1985) Professional ratingsReview scoresSourceRatingAllMusic[1] Eye for an Eye is the debut studio album by American heavy metal band Corrosion of Conformity, released...

Analisi di Fourier

Questa voce sugli argomenti analisi matematica e matematica applicata è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Approssimazione della funzione onda quadra attraverso i primi quattro termini della corrispondente trasformata di Fourier In analisi matematica, l'analisi di Fourier, nota anche come analisi armonica, è una branca di ricerca che ha preso avvio dalle ricerche di Jean Baptiste Joseph Fourier che, nei primi anni dell'Ottocento, riusc...

 

 

Resolusi 1429 Dewan Keamanan Perserikatan Bangsa-Bangsa

Artikel ini perlu diwikifikasi agar memenuhi standar kualitas Wikipedia. Anda dapat memberikan bantuan berupa penambahan pranala dalam, atau dengan merapikan tata letak dari artikel ini. Untuk keterangan lebih lanjut, klik [tampil] di bagian kanan. Mengganti markah HTML dengan markah wiki bila dimungkinkan. Tambahkan pranala wiki. Bila dirasa perlu, buatlah pautan ke artikel wiki lainnya dengan cara menambahkan [[ dan ]] pada kata yang bersangkutan (lihat WP:LINK untuk keterangan lebih lanjut...