Cyclododecanone

Cyclododecanone
Names
Preferred IUPAC name
Cyclododecanone
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.450 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C12H22O/c13-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-12/h1-11H2
    Key: SXVPOSFURRDKBO-UHFFFAOYSA-N
  • C1CCCCCC(=O)CCCCC1
Properties
C12H22O
Molar mass 182.307 g·mol−1
Appearance white solid
Melting point 60.8 °C (141.4 °F; 333.9 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Cyclododecanone is an organic compound with the formula (CH2)11CO. It is a cyclic ketone that exists as a white solid at room temperature. Like its smaller analogs but unlike the larger ones, it has a camphor-like odor.[1]

History and synthesis

It was first obtained by Ružička et al. in 1926 by ketonic decarboxylation.[2] A higher-yield method by acyloin condensation was devised by Prelog et al. in 1947.[3]

It is now industrially produced by the oxidation of cyclododecane via cyclododecanol.[4]

Uses

Cyclododecanone is oxidized on an industrial scale to give the corresponding dicarboxylic acid 1,12-dodecanedioic acid and laurolactam, which are precursors to certain specialized nylons.[5] It is also precursor to cyclohexadecanone, which is used in some fragrances.[6]

Pimagedine-cyclodecanone hydrazone.

Hydrazone formation with pimagedine leads to a hypoglycemic formula.[7] Notice that the shape of the molecule can be made to appear like a pharmacy cross symbol.

References

  1. ^ Richter, Victor von (1934). Organic Chemistry, Or, Chemistry of the Carbon Compounds: The alicyclic compounds and natural products. Elsevier.
  2. ^ Ruzicka, L.; Stoll, M.; Schinz, H. (1926). "Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes II. Synthese der carbocyclischen Ketone vom Zehner- bis zum Achtzehnerring". Helvetica Chimica Acta (in German). 9 (1): 249–264. doi:10.1002/hlca.19260090130. ISSN 1522-2675.
  3. ^ Prelog, V.; Frenkiel, L.; Kobelt, Magrit; Barman, P. (1947). "Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. Ein Herstellungsverfahren für vielgliedrige Cyclanone". Helvetica Chimica Acta. 30 (6): 1741–1749. doi:10.1002/hlca.19470300637. ISSN 1522-2675.
  4. ^ Schiffer, T.; Oenbrink, G. "Cyclododecanol, Cyclododecanone, and Laurolactam" in Ullman’s Encyclopedia of Industrial Chemistry: Wiley-VCH, 2009. doi:10.1002/14356007.a08_201.pub2
  5. ^ Teles, J. Henrique; Hermans, Ive; Franz, Gerhard; Sheldon, Roger A. (2015). "Oxidation". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. pp. 1–103. doi:10.1002/14356007.a18_261.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4.
  6. ^ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.t11_t01
  7. ^ J Nordmann, et al. U.S. patent 3,746,764 (1973 to Ugine Kuhlmann SA).


Stub icon

This article about a ketone is a stub. You can help Wikipedia by expanding it.

Read other articles:

Hindun binti Abi Umayyah

Biografi ini memerlukan lebih banyak catatan kaki untuk pemastian. Bantulah untuk menambahkan referensi atau sumber tepercaya. Materi kontroversial atau trivial yang sumbernya tidak memadai atau tidak bisa dipercaya harus segera dihapus, khususnya jika berpotensi memfitnah.Cari sumber: Hindun binti Abi Umayyah – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR (Pelajari cara dan kapan saatnya untuk menghapus pesan templat ini) Bagian dari serial Islam...

 

García Íñiguez

García IñiguezGarcía Íñiguez di sebuah buku tentang monarki PortugalRaja Pamplona KeduaPeriode851-2 – 870PendahuluÍñigo AristaPenerusFortún GarcésInformasi pribadiKelahiransekitar tahun 805Kematian870PemakamanBiara LeyreWangsaÍñiguezAyahÍñigo AristaPasanganUrracaAnakFortún GarcésSancho GarcésOneca Garcés, Permaisuri Aragon García Íñiguez (Latin:Garsea Enneconis, bahasa Basque:Gartzea Eneko; sekitar tahun 805 - 882), juga dikenal sebagai García I atau García Íñiguez d...

 

Takjil

Artikel ini bukan mengenai iftar. Kolak, kudapan umum yang sering dijadikan takjil Takjil adalah istilah umum untuk kudapan yang dimakan sesaat setelah berbuka puasa, biasanya berupa makanan manis seperti kolak pisang, sup buah, es campur, dan lain sebagainya. Dalam Kamus Besar Bahasa Indonesia (KBBI), kata takjil memiliki arti mempercepat dalam berbuka puasa.[1] Kata tersebut berakar dari kata 'ajila dalam bahasa Arab yang memiliki arti menyegerakan, sehingga takjil bermakna perintah...

Yuki Saneto

Yuki Saneto Informasi pribadiNama lengkap Yuki SanetoTanggal lahir 19 Januari 1989 (umur 35)Tempat lahir Prefektur Tokushima, JepangPosisi bermain BekKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)2011-2015 Kawasaki Frontale 2016- Avispa Fukuoka * Penampilan dan gol di klub senior hanya dihitung dari liga domestik Yuki Saneto (lahir 19 Januari 1989) adalah pemain sepak bola asal Jepang. Karier Yuki Saneto pernah bermain untuk Kawasaki Frontale dan Avispa Fukuoka. Pranala luar (Jepang) Profil dan s...

 

Mauretanien

För det forna berberska kungariket och romerska provinsen, se Mauretania. Islamiska republiken Mauretanienالجمهورية الإسلامية الموريتانية (Arabiska)al-Jumhūrīyah al-Islāmīyah al-MūrītānīyahRépublique Islamique de Mauritanie (Franska) Flagga Statsvapen Valspråk: Honneur, Fraternité, Justice(franska för ära, broderskap, rättvisa) Nationalsång: Mauretaniens nationalsång läge Huvudstad(även största stad) Nouakchott Officiellt s...

 

Science

Pour les articles homonymes, voir Science (homonymie). Allégorie de la Science par Jules Blanchard, située sur le parvis de l'hôtel de ville de Paris. La science (du latin scientia, « connaissance », « savoir ») est dans son sens premier « la somme des connaissances » et plus spécifiquement une entreprise systématique de construction et d'organisation des connaissances sous la forme d'explications et de prédictions testables. Faisant suite à la tech...

André Rossi

Pour les articles homonymes, voir Rossi. Cet article est une ébauche concernant un homme politique français. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. André Rossi Buste d'André Rossi à Chézy-sur-Marne. Fonctions Député français 23 juin 1988 – 22 août 1994(6 ans, 1 mois et 30 jours) Élection 12 juin 1988 Réélection 28 mars 1993 Circonscription 5e de l'Aisne Législature IXe et ...

 

A teriotasikan

Huruf Kiril A teriotasikan Nomor Kiril:1000Alfabet KirilHuruf SlaviaАА́А̀А̂А̄ӒБВГҐДЂЃЕЕ́ÈЕ̂ЁЄЖЗЗ́ЅИИ́ЍИ̂ЙІЇЈКЛЉМНЊОŌПРСС́ТЋЌУУ́ У̀У̂ӮЎФХЦЧЏШЩЪЫЬЭЮЯHuruf non-SlaviaӐА̊А̃Ӓ̄ӔӘӘ́Ә̃ӚВ̌ҒГ̑Г̣Г̌ҔӺҒ̌ӶД̌Д̣Д̆ӖЕ̄Е̃Ё̄Є̈ӁҖӜҘӞЗ̌З̱З̣ԐԐ̈ӠӢИ̃ҊӤҚӃҠҞҜК̣ԚӅԮԒӍӉҢԨӇҤО́О̀О̆О̂О̃ӦӦ̄ӨӨ̄Ө́Ө̆ӪҨԤР̌ҎҪС̣С̱Т̌Т̣ҬУ̃Ӱ Ӱ́Ӱ̄ӲҮҮ́...

 

العلاقات الليبيرية المالية

العلاقات الليبيرية المالية ليبيريا مالي   ليبيريا   مالي تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الليبيرية المالية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين ليبيريا ومالي.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للدولتين: وجه المقارنة ليبيري�...

Mahaya Petrosian

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Desember 2022. Mahaya Petrosianماهایا پطروسیانoleh Foad Ashtari, 2017Lahir3 Januari 1970 (umur 54)Tehran, IranPekerjaanAktris Mahaya Petrosian (Persia: ماهایا پطروسیان, lahir 3 Januari 1970) adalah seorang aktris Iran keturunan A...

 

634-5789 (Soulsville, U.S.A.)

1966 single by Wilson Pickett This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: 634-5789 Soulsville, U.S.A. – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (October 2019) (Learn how and when to remove this template message) 634-5789 (Soulsville, U.S.A.)Single by Wilson Pickettfrom the album The Exciting Wil...

 

Kashmir Valley

Valley in Jammu & Kashmir, India For other uses, see Kashmir (disambiguation). Kashmir valleyVale of KashmirSatellite imagery of the Kashmir Valley, showcasing the snow-capped peaks of the Pir Panjal Range (left in image; southwest in compass) and the Great Himalayas (right in image; northeast in compass) flanking it on either sideA 1938 geological map of the Kashmir ValleyLength83 miles (134 km) Northwest-SoutheastWidth20 miles (32 km)Area15,520.3 km2 (5,992.4 sq&...

Munjane

2012 Indian filmMunjaneDirected byS. NarayanWritten byS. NarayanProduced byBhagyavathiS. NarayanStarringGaneshManjari PhadnisCinematographyJagadish WaliMusic byDharma VishRelease date 2 March 2012 (2012-03-02) CountryIndiaLanguageKannada Munjane (transl. Dawn) is a 2012 Indian Kannada-language romantic drama film starring Ganesh and Manjari Phadnis.[1] The film was written, produced and directed by S. Narayan, who also composed and written the songs and also acted in t...

 

Poisson (aliment)

Pour les articles homonymes, voir Poisson (homonymie) et Poiscaille. Plat de poisson assorti de légumes. Poisson grillé Le poisson est un aliment consommé par de nombreuses espèces animales, dont l'homme. Le mot poisson désigne donc aussi un terme de cuisine faisant référence à l'ensemble des aliments préparés à partir de poissons capturés par le biais de la pêche ou de l'élevage. Trois quarts de la surface de la Terre sont couverts d'eau et de nombreuses rivières sillonnent l...

 

保良局馬錦明夫人章馥仙中學

保良局馬錦明夫人章馥仙中學Po Leung Kuk Mrs.Ma-Cheung Fook Sien College翻漆後的校舍東北面（2022年3月）地址 香港新界離島區大嶼山東涌富東邨类型津貼中學宗教背景無隶属保良局创办日期1997年学区香港離島區東涌校長柯玉琼女士副校长鄭健華先生，劉俊偉先生助理校长梁煥儀女士职员人数56人年级中一至中六学生人数約700人，24個班別校訓愛、敬、勤、誠校歌保良局屬下校歌�...

Mazeuil

MazeuilcomuneMazeuil – Veduta LocalizzazioneStato Francia Regione Nuova Aquitania Dipartimento Vienne ArrondissementChâtellerault CantoneLoudun TerritorioCoordinate46°47′N 0°06′E / 46.783333°N 0.1°E46.783333; 0.1 (Mazeuil)Coordinate: 46°47′N 0°06′E / 46.783333°N 0.1°E46.783333; 0.1 (Mazeuil) Superficie13,65 km² Abitanti246[1] (2009) Densità18,02 ab./km² Altre informazioniCod. postale86110 Fuso orarioUTC+1 Cod...

 

土库曼斯坦总统

土库曼斯坦总统土库曼斯坦国徽土库曼斯坦总统旗現任谢尔达尔·别尔德穆哈梅多夫自2022年3月19日官邸阿什哈巴德总统府（Oguzkhan Presidential Palace）機關所在地阿什哈巴德任命者直接选举任期7年，可连选连任首任萨帕尔穆拉特·尼亚佐夫设立1991年10月27日 土库曼斯坦土库曼斯坦政府与政治 国家政府 土库曼斯坦宪法 国旗 国徽 国歌 立法機關（英语：National Council of Turkmenistan） ...

 

Henderson Field (Midway Atoll)

Public airport on Sand Island in Midway Atol Not to be confused with Henderson Field (East Midway). Henderson FieldIATA: MDYICAO: PMDYFAA LID: MDYWMO: 91066SummaryAirport typePublicOwnerU.S. Dept. of the InteriorFish and Wildlife ServiceOperatorAmerican Airports Corp.(under sub-contract with Chugach Industries, Inc.)ServesMidway AtollLocationSand Island, Midway AtollElevation AMSL18 ft / 5 mCoordinates28°12′05″N 177°22′53″W / 28.20139°N 177.38139°W&#...

عمارة قوطية حديثة

العمارة القوطية الجديدةالتأثيراتفرع من تاريخانية تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات Notable Neo-Gothic edifices: top - Westminster Palace, London; left - Cathedral of Learning, Pittsburgh; right - Sint-Petrus-en-Pauluskerk, Ostend. عمارة قوطية حديثة (التي يُشار إليها أيضًا بالقوطية الفيكتورية أو القوطية الحديثة) هي حركة معمارية بدأ�...

 

胡六点

胡六点是中共中央总书记胡锦涛提出的两岸关系政策。因其大体包含6点内容，故称“胡六点”。 背景 2008年12月31日，中共中央总书记、国家主席胡锦涛藉北京纪念《告台湾同胞书》发表三十周年座谈会的机会，发表了《携手推动两岸关系和平发展，同心实现中华民族伟大复兴》[1]的公开讲话[2]，提出了六点对台政策方针，被视为两岸关系进入和平发展时期后中�...