بسبب عمله في برنامج فلنعقد صفقة، سُميت لغز الاحتمالات التي ظهرت في برنامجه على اسمه -مسألة مونتي هول. تستخدم هذه المسألة الطريقة الغير-بديهية التي تقوم بتأثير على قيم احتمالات الأبواب عند كشف أحدها، فمثلاُ إذا فتح «مونتي» الباب الذي يوجد وراءه الجائزة الغير مرغوب بها، سيتغير مقدار الاحتمال للفوز بالتغيير. قام هول بنفسه بإعطاء الحل لهذه المسألة، وأخبر بأن هذا الحل لا يمكن تطبيقه على البرنامج الحقيقي، وذلك كان في مقابلة في النيو يورك تايمز مع الصحفي جون تيرني في عام 1991.[2]
كان يلعب هول بنفسيات المتسابقين، وذلك عندما كان مقدم البرنامج. هذا اللغز تم ذكره في برنامج سي بي إس الدرامي المسمى نمبرز (مسلسل)، وذُكر أيضاُ في فيلم 21، وأيضاً في الرواية The Curious Incident of the Dog in the Night-time.