مركب قصدير عضوي

مركب قصدير عضوي
معلومات عامة
صنف فرعي من
جزء من
خطر على الموقع
تسبب في
يدرسه
معرف دليل المعهد القومي للسلامة والصحة المهنية للمخاطر الكيميائية (NIOSH)
0614 عدل القيمة على Wikidata
متوسط ​​التركيز المرجح زمنيا
0٫1 مليغرام لكل متر مكعب[2] عدل القيمة على Wikidata
خطورة فورية للحياة أو الصحة
25 مليغرام لكل متر مكعب[2] عدل القيمة على Wikidata
لديه جزء أو أجزاء
عند ارتباط القصدير مع الكربون برابطة تساهمية يتم الحديث عن مركب قصدير عضوي.

مركب القصدير العضوي هو مركب عضوي فلزي يتكون عند ارتباط القصدير مع ذرة الكربون أو الهيدروكربونات بشكل عام برابطة تسساهمية.

يعد مركب ثنائي يوديد ثنائي ميثيل القصدير ((C2H5)2SnI2) المكتشف سنة 1849 من قبل إدوارد فرانكلاند من أوائل مركبات القصدير العضوية المحضّرة.[3] شاع بعد ذلم تحضير مركبات القصدير العضوية، خصوصاً بعد اكتشاف كواشف غرينيار. ولا يزال الكثير من مركبات القصدير العضوية يلقى اهتماماً وذلك لمجالات التطبيقات المهمة قي الصناعة ومختبرات الأبحاث الكيميائية.[4]

أنواع مركبات القصدير العضوية

المشتقات العضوية للقصدير الرباعي

تكون أغلب المشتقات العضوية للقصدير الرباعي ذات بنية رباعية السطوح، وتم التمكن من تحديد بنية مركبات لها الصيغة العامة 'SnRR'RR حتى مصاوغاتها الضوئية.[5]

إن الهاليدات العضوية للقصدير الرباعي معروفة، وأشهرها مشتقات الكلوريد التي لها الصيغة العامة R4−nSnCln؛ وتشكل الهاليدات الثنائية والثلاثية نواتج إضافة مع قواعد لويس القوية مثل البيريدين. للهاليدات العضوية للقصدير الرباعي سمية مرتفعة، وخاصة كلوريد ثلاثي بوتيل القصدير، سمية مرتفعة تقارب التي لمركب سيانيد الهيدروجين.[6]

أما الهيدريدات العضوية للقصدير الرباعي فلها الصيغة العامة R4−nSnHn، ويعد مركب ستانان SnH4 المركب الرائد في سلسلة هذه المركبات، والتي تزداد ثباتيتها واستقراها كلما زاد عدد المستبدلات، كما هو الحال مع مركب هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير.

تسمى أكاسيد وهيدروكسيدات القصدير الرباعي العضوية باسم ستانوكسان Stannoxane، وهي النواتج المتشكلة عند حلمهة المركبات الهاليدية العضوية. يمكن لهذه المركبات أن توجد بحالة توازن مع تشكل للرابطة Sn-O-Sn كما هوالحال في المثال التالي:

2 R3SnOH is in equilibrium with R3SnOSnR3 + H2O

وتكون البنية أسهل في حالة مركبات القصدير العضوية ثلاثية المستبدلات من الثنائية منها.[7]

يمكن للقصدير الرباعي أن يشكل معقدات تساندية (أو تناسقية) يصل فيها عدد التناسق إلى 5 أو حتى 6 ذرات بشكل مفرط التكافؤ في مركبات تم تحضيرها وتحديد بنيتها،[8][9] وهي بذلك تشكل معقدات تتصرف كمستبدلات مرتفعة الكهرسلبية، كما هو الحال مع ملح الليثيوم مع المعقد القصديري الواضح في الصورة:

مركب قصدير عضوي خماسي الاستبدال

بالمقابل يمكن أن تشكل معقدات القصدير الرباعية، وخاصة الهيدريدات منها، كاتيونات وخاصة مع المستبدلات الكبيرة مثل 6,4,2-ثلاثي إيزوبروبيل فينيل.[10] كما يمكن أن تشكل أيضاً جذور حرة R3Sn وتسمى جذور الستانيل الحرة.[4] يعطي مركب هيدريد ثلاثي بوتيل القصدير مثلاً الحذور الحرة الموافقة بسبب ثباتية جذر ثلاثي بوتيل القصدير الحر.[11]

المشتقات العضوية للقصدير الثنائي

تعد هذه الفئة من المركبات نادرة الوجود نسبياً؛ ولها الصيغة العامة SnR2، وهي ذات ثباتية منخفضة على هذا الشكل، إذ تميل إلى تشكيل مركبات بولي ستانان polystannanes (متعددات الستانان)، ذات الصيغة (SnR2)n

وقد وجد أن هذه المشتقات العضوية تكون في حالة توازن مع مركبات ثنائي الستانيلين distannylene:

2 R2Sn is in equilibrium with (R2Sn)2

وهي مشابهات بنيوية للكربينات.[12]

المشتقات العضوية للقصدير الأحادي

تعد هذه المشتقات نادرة الوجود بشكل كبير، ولا يستحصل عليها إلا بالربيطات الضخمة فراغياً مثل المعقد Sn(C6H3-2,6-Et2)2]3]، والذي يأخذ بنية فراغية شبيهة ببنية الكوبان المكعبة والبريسمان الموشورية.[13]

التحضير

تحضر مركبات القصدير العضوية بعدة طرق؛[14] أشهرها وفق تفاعل رباعي كلوريد القصدير مع كاشف غرينيار؛ كما هو الحال في تفاعل تحضير رباعي إيثيل القصدير:

[15]

4 EtMgBr + SnCl4 → Et4Sn + 4 MgClBr

الاستخدامات

تستخدم مركبات القصدير العضوية في تحضير مثبتات بوليمير PVC (بولي فاينيل كلوريد)، حيث يعمل القصدير على التقاط وتجميع أيونات الكلوريد، مما يمنع من فقدان HCl من البنية البوليميرية.[16] كما تستخدم تلك المركبات عموماً في تحضير المبيدات على اختلاف أنواعها؛[16] ويستخدم أكسيد ثلاثي بوتيل القصدير في حفظ الخشب؛[17] وكانت تستخدم في صيانة السفن، قبل أن تمنع لكونها من الملوثات العضوية الثابتة ولتأثيرها السلبي على الأحياء المائية.[16][18]

طالع أيضاً

المراجع

  1. ^ مذكور في: Gene Ontology release 2019-11-16. تاريخ النشر: 16 نوفمبر 2019.
  2. ^ ا ب ج وصلة مرجع: http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0614.html.
  3. ^ Caseri، Walter (2014). "Initial Organotin Chemistry". Journal of Organometallic Chemistry. ج. 751: 20–24. DOI:10.1016/j.jorganchem.2013.08.009.
  4. ^ ا ب Davies, Alwyn George. (2004) Organotin Chemistry, 2nd Edition Weinheim: Wiley-VCH. (ردمك 978-3-527-31023-4)
  5. ^ Gielen، Marcel (1973). "From kinetics to the synthesis of chiral tetraorganotin compounds". Acc. Chem. Res. ج. 6: 198–202. DOI:10.1021/ar50066a0.
  6. ^ G. G. Graf "Tin, Tin Alloys, and Tin Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH, Weinheim دُوِي:10.1002/14356007.a27_049
  7. ^ Chandrasekhar، Vadapalli؛ Nagendran، Selvarajan؛ Baskar، Viswanathan (2002). "Organotin assemblies containing Sn/O bonds". Coordination Chemistry Reviews. ج. 235: 1–52. DOI:10.1016/S0010-8545(02)00178-9.
  8. ^ Reich, Hans J.؛ Phillips، Nancy H. (1986). "Lithium-Metalloid Exchange Reactions. Observation of Lithium Pentaalkyl/aryl Tin Ate Complexes". J. Am. Chem. Soc. ج. 108: 2102. DOI:10.1021/ja00268a067.
  9. ^ V. G. Kumar Das؛ Lo Kong Mun؛ Chen Wei؛ Thomas C. W. Mak (1987). "Synthesis, Spectroscopic Study, and X-ray Crystal Structure of Bis[3-(2-pyridyl)-2-thienyl-C,N]diphenyltin(IV): The First Example of a Six-Coordinate Tetraorganotin Compound". Organometallics. ج. 6: 10. DOI:10.1021/om00144a003.
  10. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (بالإنجليزية) (2 ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN:0-08-037941-9.
  11. ^ T. V. RajanBabu, P. C. B. Page B. R. Buckley "Tri-n-butylstannane" in e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2004. دُوِي:10.1002/047084289X.rt181.pub2
  12. ^ Holleman، Arnold Frederik؛ Wiberg، Egon (2001)، Wiberg، Nils (المحرر)، Inorganic Chemistry، ترجمة: Eagleson، Mary؛ Brewer، William، San Diego/Berlin: Academic Press/De Gruyter، ISBN:0-12-352651-5
  13. ^ Sita، Lawrence R. (1994). "Heavy-Metal Organic Chemistry: Building with Tin". Acc. Chem. Res. ج. 27: 191–197. DOI:10.1021/ar00043a002.
  14. ^ Sander H.L. Thoonen؛ Berth-Jan Deelman؛ Gerard van Koten (2004). "Synthetic aspects of tetraorganotins and organotin(IV) halides" (PDF). Journal of Organometallic Chemistry ع. 689: 2145–2157. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2006-02-22.
  15. ^ Der Kerk، G. J. M. Van؛ Luijten، J. G. A. (1956). "Tetraethyltin". Org. Synth. ج. 36: 86ff. DOI:10.15227/orgsyn.036.0086.
  16. ^ ا ب ج Atkins, Peter؛ Shriver, Duward F.؛ Overton, Tina؛ Rourke, Jonathan (2006). Inorganic chemistry (ط. 4th). W.H. Freeman. ص. 343, 345. ISBN:0-7167-4878-9. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |last-author-amp= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: التاريخ والسنة (link)
  17. ^ David N.-S. Hon؛ Nobuo Shiraishi، المحررون (2001). "Preservation of Wood". Wood and cellulosic chemistry. New York, NY: Dekker. ص. 799. ISBN:978-0-8247-0024-9. مؤرشف من الأصل في 2020-05-26.
  18. ^ Eisler، Ronald. "Tin Hazards To Fish, Wildlife, and Invertebrates: A Synoptic Review" (PDF). U.S. Fish and Wildlife Service Patuxent Wildlife Research Center. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2012-10-07.

Read other articles:

National legislature of the People's Republic of ChinaNot to be confused with National Congress of the Chinese Communist Party or Chinese People's Political Consultative Conference. Parliament of China redirects here. For other uses, see Parliament of China (disambiguation). National People's Congress of the People's Republic of China 中华人民共和国全国人民代表大会14th National People's CongressTypeTypeUnicameral HistoryFoundedSeptember 15, 1954(69 years ago) (1954-09...

 

  لمعانٍ أخرى، طالع مارك فيليبس (توضيح). مارك فيليبس معلومات شخصية الميلاد 27 يناير 1982 (42 سنة)  لامبث  [لغات أخرى]‏  الطول 6 قدم 2 بوصة (1.88 م) مركز اللعب مدافع الجنسية المملكة المتحدة  مسيرة الشباب سنوات فريق Elms 1995–2000 ميلوول المسيرة الاحترافية1 سنوات �...

 

David W. C. MacMillanFRS FRSELahir1968 (umur 55–56)Bellshill, ScotlandAlmamaterUniversity of Glasgow (BSc)University of California, Irvine (PhD, 1996)PenghargaanCorday-Morgan medalMember of the National Academy of Sciences (2018)Nobel Prize in Chemistry (2021)Karier ilmiahInstitusi Princeton University California Institute of Technology University of California, Berkeley Harvard University DisertasiStereocontrolled formation of bicyclic tetrahydrofurans and Enantioselective to...

Cet article est une ébauche concernant le basket-ball et la Suisse. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. Pully Lausanne Basketball Club Généralités Noms précédents Pully Basket, BBC Lausanne Fondation 1951 Couleurs Rouge et Blanc Salle Salle omnisports Arnold-Reymond Salle omnisports de la Vallée de la Jeunesse Siège Pully Championnat actuel Championnat LNB Président Serge Vittoz Entraîneur ...

 

History book by Irwin Unger The Greenback Era First editionAuthorIrwin UngerCountryUnited StatesLanguageEnglishGenreNon-fictionPublisherACLS History E-Book Project and Princeton University PressPublication date1964Pages467ISBN978-1597401685 The Greenback Era: A Social and Political History of American Finance, 1865-1879 is a nonfiction history book by American historian Irwin Unger, published in 1964 by Princeton University Press. It won the 1965 Pulitzer Prize for History.[1] It is a...

 

UK Parliament constituency since 1918 For the Canadian electoral districts, see Edmonton (disambiguation) § Electoral districts. EdmontonBorough constituencyfor the House of CommonsBoundary of Edmonton in Greater LondonCountyGreater LondonElectorate64,356 (December 2010)[1]Major settlementsBush Hill Park, Edmonton and Ponders EndCurrent constituencyCreated1918Member of ParliamentKate Osamor (Labour)SeatsOneCreated fromEnfield Edmonton is a constituency[n 1] in Greater Lo...

哈比卜·布尔吉巴الحبيب بورقيبة‎第1任突尼斯总统任期1957年7月25日—1987年11月7日(30年105天)总理巴希·拉德加姆(英语:Bahi Ladgham)(1969年-1970年)赫迪·努伊拉(英语:Hedi Nouira)(1970年-1980年)穆罕默德·姆扎利(英语:Mohammed Mzali)(1980年-1986年)拉希德·斯法尔(英语:Rachid Sfar)(1986年-1987年)宰因·阿比丁·本·阿里(1987年)继任宰因·阿比丁·本·...

 

جرانيتاملصق الفيلممعلومات عامةالصنف الفني دراما ، رومانسيتاريخ الصدور 2001مدة العرض 100 دقيقةاللغة الأصلية العربيةالبلد  مصرالطاقمالمخرج عمر عبدالعزيز (مخرج) عمر الشيخ (مخرج مساعد) نشأت عبداللطيف (مخرج مساعد)الحوار ناصر عبدالرحمنالسيناريو ناصر عبدالرحمنالموسيقى عزت ال�...

 

Questa voce sugli argomenti biochimici e chimici tedeschi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Feodor Felix Konrad Lynen Premio Nobel per la medicina 1964 Feodor Felix Konrad Lynen (Monaco di Baviera, 6 aprile 1911 – Monaco di Baviera, 6 agosto 1979) è stato un biochimico tedesco, premio Nobel per la medicina nel 1964, insieme a Konrad Bloch, per le scoperte sul metabolismo degli acidi grassi e del colesterolo[1]. Indice 1 Bi...

Period in Jewish history during the 6th century BCE This article is about the period in Jewish history. For other uses, see Babylonian captivity (disambiguation). The Flight of the Prisoners (1896) by James Tissot; the exile of the Jews from Canaan to Babylon The Babylonian captivity or Babylonian exile is the period in Jewish history during which a large number of Judeans from the ancient Kingdom of Judah were forcibly relocated to Babylonia by the Neo-Babylonian Empire.[1] The depor...

 

Art movement A Sunday Afternoon on the Island of La Grande JatteArtistGeorges SeuratYear1884–1886MediumOil on canvasDimensions207.6 cm × 308 cm (81.7 in × 121.3 in)LocationArt Institute of Chicago, Chicago Neo-Impressionism is a term coined by French art critic Félix Fénéon in 1886 to describe an art movement founded by Georges Seurat. Seurat's most renowned masterpiece, A Sunday Afternoon on the Island of La Grande Jatte, marked the beginning ...

 

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (نوفمبر 2019) الدوري الأوزبكي 2004 تفاصيل الموسم الدوري الأوزبكي  النسخة 13  البلد أوزبكستان  البطل باختاكور طشقن...

Bronze tiger inlaid with gold and silver, Han dynasty Metallurgy in China has a long history, with the earliest metal objects in China dating back to around 3,000 BCE. The majority of early metal items found in China come from the North-Western Region (mainly Gansu and Qinghai, 青海). China was the earliest civilization to use the blast furnace and produce cast iron.[1] Copper Archaeological evidence indicates that the earliest metal objects in China were made in the late fourth mi...

 

Postcard of Ural Maru in the 1930s History  Empire of Japan NameUral Maru Port of registryJapan BuilderMitsubishi Nagasaki Shipyards Yard number1-452 Laid down1 May 1928 Launched15 December 1928 Completed30 March 1929 FateSunk, 27 September 1944 General characteristics Type merchantman hospital ship Tonnage6,377 GRT Length123.32 m (404.6 ft) p-p Beam16.76 m (55.0 ft) Draught10.05 m (33.0 ft) Propulsionsteam turbines, 2 screws, 6,658 ihp (4,965...

 

Tournoi Apertura 2009 II Généralités Sport Football Édition 6e Date du 8 août 2009au 13 décembre 2009 Palmarès Tenant du titre San Francisco FC Promu(s) Aucun Navigation Saison précédente Saison suivante modifier Le Tournoi Apertura 2009 II est le sixième tournoi saisonnier disputé au Panama. C'est cependant la 25e fois que le titre de champion du Panama est remis en jeu. Lors de ce tournoi, le San Francisco FC a tenté de conserver son titre de champion du Panama face aux ne...

Country in West Asia This article is about the country in West Asia. For other uses, see Iraq (disambiguation). Republic of Iraqجُمْهُورِيَّة ٱلْعِرَاق (Arabic)Jumhūriyyat al-ʿIrāqکۆماری عێراق (Kurdish)Komarî Êraq[1] Flag Coat of arms Motto: ٱللَّٰهُ أَكْبَرُ[2]Allāhu AkbarGod is the GreatestAnthem: مَوْطِنِيْMawṭinīMy HomelandCapitaland largest cityBaghdad33°20′N 44°23′E / &#...

 

Örgryte Idrottssällskap FotbollGrundad4 december 1887HemortGöteborg, SverigeHemmaarenaGamla Ullevi (match)ÖIS-gården (träning)Kapacitet18 454OrdförandeTerje JohanssonSportchefPontus FarnerudTränareAndreas HolmbergAss. tränareJesper Swedlund Hemmaställ Bortaställ MeriterSvenska mästare12 (1896, 1897, 1898, 1899, 1902, 1904, 1905, 1906, 1907, 1909, 1913, 1985)Svenska cupen1 (2000)Allsvenska seriemästare (ej SM-status)2 (1925/1926, 1927/1928)Allsvenskasäsonger56 (senast 2009)Placer...

 

French competitive sailor Jérémie MionPersonal informationNationalityFrenchBorn (1989-07-05) 5 July 1989 (age 35)SportSportSailingAchievements and titlesOlympic finals2016 Jérémie Mion (born 5 July 1989) is a French competitive sailor. He competed at the 2016 Summer Olympics in Rio de Janeiro, in the men's 470 reaching a 7th position.[1][2] References ^ Jeremie Mion. Rio2016.com. Rio 2016 Organising Committee for the Olympic and Paralympic Games. Archived from the ori...

Agneau de Sisteron Agneau et sa mère Lieu d’origine Alpes provençales et de la Drôme provençale Type de produit viande d'ovin Classification Indication géographique protégée[1]Label rouge[2] Festivité Fête de l'agneau de Sisteron, fin mai, à Sisteron[3] Géolocalisation sur la carte : Alpes-de-Haute-Provence Agneau de Sisteron Géolocalisation sur la carte : Provence-Alpes-Côte d'Azur Agneau de Sisteron Géolocalisation sur la carte : France Agneau de Sisteron mod...

 

This article's lead section may be too long. Please read the length guidelines and help move details into the article's body. (September 2023) Part of a series on the History of Bulgaria Odrysian kingdom 460 BC – 46 AD Roman times 46–681 Dark Ages c. 6th–7th cent. Old Great Bulgaria 7th cent., 632–668 First Bulgarian Empire 681–1018 Christianization Golden Age 896–927 Cometopuli dynasty 968–1018 Byzantine Bulgaria 1018–1185 Second Bulgarian Empire 1185–1396 Second Golden Ag...