فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان

فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان
فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان
فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان
POSF molecule
POSF molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Heptadecafluorooctane-1-sulfonyl fluoride
المعرفات
الاختصارات POSF, PFOSF
رقم CAS 307-35-7 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 9388
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C(C(C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)F)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F

  • 1S/C8F18O2S/c9-1(10,3(13,14)5(17,18)7(21,22)23)2(11,12)4(15,16)6(19,20)8(24,25)29(26,27)28 ☒N
    Key: BHFJBHMTEDLICO-UHFFFAOYSA-N ☒N
الخواص
الصيغة الجزيئية C8F18O2S
الكتلة المولية 502.12 غرام/مول
نقطة الغليان 154 °س، 427 °ك، 309 °ف
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان هو مركب صناعي مشبع بالفلور المرتبط بمجموعة وظيفية من فلوريد السلفونيل.

يُستخدم فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان لصنع حمض بيرفلوروأوكتان السلفونيك (PFOS) والمركبات التي تحتوي على السلفونات المشبعة بالفلوروأوكتان، وتستخدم هذه المركبات في مجموعة متنوعة من الاستخدامات الصناعية والاستهلاكية، وتتحلل المواد المشتقة من فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان في نهاية المطاف لتكون سلفونات مشبعة بالفلوروأوكتان.

توقفت شركة ثري إم الأمريكية للكيماويات عن استخدام فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان في عام 2002 وانخفض الإنتاج العالمي منه بسبب المخاوف البيئية من مخاطر حمض بيرفلوروأوكتان السلفونيك. باستثناء الإنتاج الصيني لفلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان فقد تزايد ونما بعد تخلص شركة ثري إم التدريجي منه.

أدرج كل من حمض بيرفلوروأوكتان السلفونيك وفلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان بدءا من عام 2009 باعتبارهما ملوثات عضوية ثابتة (POPs) ضمن مركبات الفئة باء التي تحض اتفاقية استكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة على تقليل من انتاجها واستخدامها.

الاستخدامات

تمتلك مشتقات فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان خواصا كيميائية كارهة للماء وكارهة للدهون وخافضة للتوتر السطحي (مثل المواد الفلورية الأخرى الخافضة للتوتر السطحي) بسبب الروابط المتعددة بين الكربون والفلور.[1] ومن ثم تمثلت الاستخدامات الرئيسية للمواد الكيميائية المشتقة من فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان فيما يلي:[2]

  • كمواد مزيلة البقع والأتربة من السجاد.
  • كمواد طاردة للماء من الملابس.
  • كمواد طاردة للدهون والزيوت في تغليف المواد الغذائية.
  • استخدامات متخصصة مثل تصنيع أشباه الموصلات والسوائل الهيدروليكية للطائرات.
  • في رغوة إطفاء الحرائق كمواد خافضة للتوتر السطحي.

تسمح اتفاقية استكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة بمجموعة متنوعة من الاستخدامات المقبولة والإعفاءات المحددة لمركبات حمض بيرفلوروأوكتان السلفونيك وفلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان وأملاحها، والتي تتضمن:

  • التصوير الفوتوغرافي.
  • كطلاءات مقاومة للضوء ومضادة للانعكاس في أشباه الموصلات.
  • كعوامل حفر لأشباه الموصلات المركبة وفلاتر السيراميك.
  • السوائل الهيدروليكية للطائرات.
  • الطلاء المعدني (الطلاء المعدني الصلب) فقط في الأنظمة مغلقة.
  • بعض الأجهزة الطبية (مثل رقائق الإيثيلين رباعي فلورو الإيثيلين كوبوليمر (ETFE) وإنتاج ETFE المعتم الإشعاعي، والأجهزة الطبية التشخيصية في المختبر، ومرشحات الألوان CCD).
  • رغوة مكافحة الحرائق.
  • كطُعم حشري لمكافحة النمل القاطع للأوراق.
  • كأقنعة ضوئية في صناعات أشباه الموصلات وشاشات العرض الكريستالية السائلة.
  • طلاء المعادن (طلاء المعادن الصلبة).
  • الأجزاء الكهربائية والإلكترونية لبعض الطابعات الملونة وآلات النسخ الملونة.
  • مبيدات حشرية لمكافحة النمل الناري الأحمر المستورد والنمل الأبيض.
  • إنتاج النفط المخلق كيميائيًا.
  • السجاد.
  • الجلود والملابس.
  • المنسوجات والمفروشات.
  • الورق والتغليف.
  • مواد الطلاء ومضافات الطلاء.
  • المطاط والبلاستيك.[3]

التفاعلات

يتحلل فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان والبوليمرات المحتوية على فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان لتشكل حمض بيرفلوروأوكتان السلفونيك،[4] والذي لا يتحلل بفعل أي عمليات بيئية.[5]

يمكن لفلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان أن يتحلل في الماء ببطء.[6][6] كما يتفاعل فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان مع قواعد مثل هيدروكسيد البوتاسيوم لتكوين سلفوناميد بيرفلوروالأوكتان.[6]

يمكن أن تتفاعل مركبات السلفوناميدات وسلفوناميد الإيثانول المُشتقة من فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان لتشكل مجموعة متنوعة من المجموعات الوظيفية المختلفة للتطبيقات والمنتجات المختلفة.[7]

التأثير البيئي

منتج تحلل فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان هو المركب المشبع بالفلور السائد الذي اكتشف من خلال دراسات الرصد الأحيائي،[8] حيث تعتبر التركيزات التي كشفت عنها الدراسات كافية لتغيير البارامترات الصحية.[9][10]

الجهود الدولية للحد من الإنتاج والاستخدام

أدرجت اتفاقية استكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة في مايو (أيار) من عام 2009 خلال مؤتمرها الرابع في قرارها الذي حمل رقم SC-4/17 مركب فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان إلى جانب حمض بيرفلوروأوكتان السلفونيك في المرفق باء من اتفاقية استوكهولم بشأن الملوثات العضوية الثابتة،[11][12] وبناءا على ذلك، فإن مركب فلوريد سلفونيل بيروفلورو الأوكتان ليس محظور الإنتاج والاستخدام كليا، ولكنه يخضع لبعض الإعفاءات والقوانين المنظمة التي تحض على خفض الإنتاج.[13][14]

المراجع

  1. ^ (1999) 3M. 1999. The science of organic fluorochemistry. 3M Company, February 5, 1999. (PDF readily accessible via a google search for the article title.)
  2. ^ Paul AG, Jones KC, Sweetman AJ (2009). "A first global production, emission, and environmental inventory for perfluorooctane sulfonate". Environ. Sci. Technol. ج. 43 ع. 2: 386–92. DOI:10.1021/es802216n. PMID:19238969. مؤرشف من الأصل في 2022-01-10.
  3. ^ "Report of the Conference of the Parties of the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants on the work of its fourth meeting" (PDF). p. 67. نسخة محفوظة 2021-08-27 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ Giesy JP, Kannan K (2002). "Perfluorochemical Surfactants in the Environment". Environ. Sci. Technol. ج. 36 ع. 7: 146A–152A. DOI:10.1021/es022253t. PMID:11999053.
  5. ^ Lee، Jennifer 8. (15 أبريل 2003). "E.P.A. Orders Companies to Examine Effects of Chemicals". نيويورك تايمز. مؤرشف من الأصل في 2021-07-03. اطلع عليه بتاريخ 2009-05-15.{{استشهاد بخبر}}: صيانة الاستشهاد: أسماء عددية: قائمة المؤلفين (link)
  6. ^ ا ب ج Lehmler، HJ (2005). "Synthesis of Environmentally Relevant Fluorinated Surfactants – A Review". Chemosphere. ج. 58 ع. 11: 1471–96. DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.11.078. PMID:15694468.
  7. ^ "Hazard Assessment of Perfluorooctane sulfonate (PFOS) and its Salts" (PDF). منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية. 21 نوفمبر 2002. ص. 14. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2022-03-04.
  8. ^ Houde M، Martin JW، Letcher RJ، Solomon KR، Muir DC (يونيو 2006). "Biological monitoring of polyfluoroalkyl substances: A review". Environ. Sci. Technol. ج. 40 ع. 11: 3463–73. DOI:10.1021/es052580b. PMID:16786681. Supporting Information (PDF).
  9. ^ Peden-Adams، M. M.؛ Keil، D. E.؛ Romano، T.؛ Mollenhauer، M. A. M.؛ Fort، D. J.؛ Guiney، P. D.؛ Houde، M.؛ Kannan، K.؛ Muir، D. C.؛ Rice، C. D.؛ Stuckey، J.؛ Segars، A. L.؛ Scott، T.؛ Talent، L.؛ Bossart، G. D.؛ Fair، P. A.؛ Keller، J. M. (2009). "Health effects of perfluorinated compounds—What are the wildlife telling us?". Reproductive Toxicology. ج. 27 ع. 3–4: 414. DOI:10.1016/j.reprotox.2008.11.016.
  10. ^ Peden-Adams et al. (June 2008). In PFAA Days II نسخة محفوظة 2011-07-26 على موقع واي باك مشين. (PDF). p. 28.
  11. ^ "Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty". Geneva: Stockholm Convention Secretariat. 8 مايو 2008. مؤرشف من الأصل في 2021-10-26.
  12. ^ "Report of the Conference of the Parties of the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants on the work of its fourth meeting" (PDF). Geneva. 8 مايو 2009. ص. 66. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2021-08-27.
  13. ^ "Report of the Conference of the Parties of the Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants on the work of its fourth meeting" (PDF). pp. 67–69. نسخة محفوظة 2021-08-27 على موقع واي باك مشين.
  14. ^ "U.N. treaty expanded by 9 more chemicals: Participating nations get one year to decide on next steps". NBC News. أسوشيتد برس. 11 مايو 2009. مؤرشف من الأصل في 2016-03-05. اطلع عليه بتاريخ 2009-09-05.