بعد تجدد الحرب مع مملكة إنجلترا كان شارل واحد من النبلاء الفرنسيين الذين شاركوا بمعركة أجينكور في 25 أكتوبر 1415، بعد المعركة تم أسره إلى إنجلترا بجانب العديد من النبلاء؛[4] بحيث قضى أربعة والعشرين عاماً في الأسر، خلال أسره استطاع إنتاج العديد من الأشعار والتي كُتبت باللغتين الإنجليزيةوالفرنسية.
أخيراً تم اطلاق سراحه في 1440 بفضل جهوده أعدائه السابقين فيليب الطيب، دوق بورغندي وزوجته إيزابيلا من البرتغال بشرط عدم التفكير في الانتقام من مقتل والده (أيضا جان اغتيل في 1419)، وافق شارل على هذا الشرط،[5] واستطاع العودة إلى فرنسا، زوجته الثانية توفيت قبل عودته من الأسر؛ دون انجاب له الأبناء؛ بذلك اتخذت الزوجة الثالثة ماري من كليفز هي حفيدة جان عدوه السابق؛ كانت العروسة في الرابعة العشر من العمر في الحين العريس كان في السادسة والأربعون عاماً، وهما والدا لويس الثاني عشرملك فرنسا بعد انقراض خط فالوا الأكبر.
وأيضا قام بمحاولة ضعيفة بضغط على ادعاءاته في إستي.
شارل دوق أورليان واقفًا يرتدي ثوباً أزرقاً وغطاء رأس أحمر، يتلقى الإتاوة الضريبية من تابعه أنطوان دي بومون (بالفرنسية: Antoine de Beaumont). لوحة من القرن الخامس عشر، باريس، الأرشيف الوطني الفرنسي.
.svg){kind=small}