خماسي ميثيل حلقي البنتاديينمركب عضوي صيغته المجملة C10H16، وهو ديينحلقي، ويوجد في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون.
التحضير
حضر هذا المركب لأول مرة انطلاقاً من مركب 2-ميثيل-2-بوتينال (ألدهيد التيغلين) مع بوتينيل الليثيوم، حيث يحدث تفاعل إضافة، مع وجود خطوة مهمة في آلية التفاعل والتي تتضمن واحدة من خطواتها تفاعل تحلق نازاروف.[2]
Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from tiglaldehyde
بشكل بديل، يمكن إضافة بوتينيل الليثيوم إلى أسيتات الإيثيل، متبوعاً بإجراء تفاعل تحلق نازع للماء في وسط حمضي.[3][4]
Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from ethyl acetate
الخواص
يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون.
^De Vries، L. (1960). "Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol". J. Org. Chem. ج. 25 ع. 10: 1838. DOI:10.1021/jo01080a623.
^Fendrick، C. M.؛ Schertz، L. D.؛ Mintz، E. A.؛ Marks، T. J. (1992). Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene. Inorganic Syntheses. ج. 29. ص. 193–198. DOI:10.1002/9780470132609.ch47. ISBN:978-0-470-13260-9.
