1 عدد مرات الظهور مع الأندية وعدد الأهداف تحسب للدوري المحلي فقط وهو محدث في 23 أكتوبر 2022.
2 عدد مرات الظهور مع المنتخب وعدد الأهداف محدث في 19 نوفمبر 2018.
قضى تريشكوفيسكي موسم 2009-10 مع نادي إينوسيس نيون باراليمني مُعاراً من نادي ريد ستار بلغراد، حيث سجل 8 أهداف في 29 مباراة، ثم انتقل إلى نادي أبويل الذي وافق من حيث المبدأ على عقد بثلاث سنوات معه وذلك في مايو 2010. في ديسمبر 2010 عرض نادي لوكيرين البلجيكي عرضاً رسمياً بمبلغ 1.2 مليون يورو لضم تريشكوفيسكي إلى صفوفه ولكن نادي أبويل رفض ذلك.[3] أصبح تريشكوفيسكي بطلا في أول موسم له مع نادي أبويل من خلال مساعدة النادي على الفوز في دوري الدرجة الاولى القبرصي. وفي الموسم التالي، ظهر تريشكوفيسكي في كل مباريات نادي أبويل في دوري أبطال أوروبا 2011-2012 (من مرحلة المجموعات إلى الدور ربع النهائي) وسجل هدفاً واحداً ضد نادي شاختار دونيتسك في ملعب دونباس أرينا في 28 سبتمبر 2011 في الدقيقة 61 في مرحلة المجموعات في المباراة التي انتهت بالتعادل 1-1. كما ظهر في الجولة 16 في المباراة التي فاز فيها فريقه على أولمبيك ليونبركلات الترجيح.[4]
في يونيو 2012 انتقل تريشكوفسكي إلى نادي كلوب بروج البلجيكي مقابل مبلغ لم يكشف عنه، يعتقد أنه وصل إلى 1.2 مليون يورو.[5][6] في 20 يوليو 2013، أكمل انتقاله إلى فاسلاند بيفيرين، على صفة قرض مدتها موسم واحد من نادي كلوب بروج.[7]
على المستوى الدولي شارك تريشكوفيسكي في فريق الشباب تحت 17 سنة وسجل ضد إيطاليا في 21 سبتمبر 2003، في تصفيات كأس الأمم الأوروبية تحت 17 سنة لكرة القدم لعام 2004، وسجل ضد لوكسمبورغ في 25 سبتمبر 2003.
ولعب أيضا مع منتخب الشباب تحت 19 سنة. وسجل هدفاً ضد أذربيجان في 28 سبتمبر 2004، في تصفيات كأس الأمم الأوروبية تحت 17 سنة لكرة القدم، وسجل ضد أرمينيا في 30 سبتمبر 2004،[8] وسجل ضد فرنسا في 2 أكتوبر 2004. كما لعب مع منتخب بلاده في تصفيات كأس الأمم الأوروبية تحت 19 سنة لكرة القدم لعام 2006.
سجل في أول مباراة له مع المنتخب الوطني في 29 مايو 2010 ضد أذربيجان في المبارة التي فازت فيها مقدونيا (3-1). وسجل هدفاً دولياً آخر لمقدونيا في 11 أغسطس 2010 ضد مالطا.
^"Welkom Ivan Trickovski" [Welcome Ivan Trickovski] (بالهولندية). waasland-beveren.be. 20 Jul 2013. Archived from the original on 2016-03-03. Retrieved 2013-07-20.
^"Match Report". UEFA.com. مؤرشف من الأصل في 2007-12-17. اطلع عليه بتاريخ 2008-02-23.