إضافة البورون الهيدروجينية

تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو أحد التفاعلات التي تحدث في الكيمياء العضوية, يستخدم لإضافة مجموعة هيدروكسيل (-OH) وكاتيون هيدروجين (+H) إلى الألكين بطريقة معاكسة لقاعدة ماركينيكوف.[1][2][3] بالإضافة إلى الإضافة المتماثلة, لتصبح المجموعات الفعالة في نفس الإتجاه من الرابطة المزدوجة بين ذرتين كربون.

يتضمن التفاعل أولا إضافة (BH3 (B2H6 إلى الألكين, ثم إضافة البيروكسيد والقاعدة (-H2O2, OH).

وآلية هذا التفاعل هي مهاجمة الرابطة المزدوجة بواسطة BH3 لتكوين حلقة رباعية انتقالية. ويتم إضافة البيروكسيد لاستبدال مجموعة BH2 بمجموعة هيدروكسيل.

مراجع

  1. ^ Brown, H. C.; Zwefei, G. (1960). "Isomerization of Organoboranes Derived Addition Mechanism of Isomerization from Branched-Chain and Ring Olefins- Further Evidence for the Elimination-Addition Mechanism of Isomerizaton". Journal of the American Chemical Society. ج. 82: 1504. DOI:10.1021/ja01491a058.
  2. ^ Kollonitisch، J (1961). "Reductive Ring Cleavage of Tetrahydrofurans by Diborane". J. Am. Chem. Soc. ج. 83: 1515. DOI:10.1021/ja01467a056.
  3. ^ Borane-dimethylsulfide complex نسخة محفوظة 13 يناير 2018 على موقع واي باك مشين.


أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن كيمياء عضوية بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.