5-هيدروكسي-2(5H)-فورانون

5-هيدروكسي-2(5H)-فورانون
5-هيدروكسي-2(5H)-فورانون
5-هيدروكسي-2(5H)-فورانون
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

5-Hydroxyfuran-2(5H)-one
أسماء أخرى

5-Hydroxy-5H-furan-2-one, 2-Hydroxyfuranone-(5), β-oxo-γ-butyrolactone, 4-Oxobut-2-enoic acid, 2,5-dihydrofuran-2-one, beta-Formylacrylic acid lactol, 2-Oxo-5-hydroxy-2,5-dihydrofuran, 2-Hydroxy-2,5-dihydro-5-furanone, 5-Hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one; γ-Hydroxybutenolide
المعرفات
رقم CAS 14032-66-7
بوب كيم (PubChem) 21076
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC(=O)OC1O

  • InChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-3,5H
    Key: DUAZKLYNTLDKQK-UHFFFAOYSA-N
الخواص
صيغة كيميائية C4H4O3
كتلة مولية 100.07 غ.مول−1
الكثافة 1.503 g/mL
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

5-هيدروكسي-2(5H)-فورانون هو فورانون مشتق من أكسدة فورفورال باستخدام أكسجين القميص.[1][2] يتم إجراء هذه الأكسدة بشكل عام في الميثانول أو الإيثانول مع محسس مثل الميثيلين الأزرق أو روز البنغال. تم توضيح آلية هذا التفاعل على النحو التالي.

استخدامات

5-هيدروكسي-2(5H)-فورانون هو مبيد قوي للآفات[1] وأربع وحدات بناء كربونية لمختلف الدورات غير المتجانسة.[3][4]

خواص كيميائية

5-هيدروكسي-2(5H)-فورانون موجود في توازن كيميائي مع أيزومير ألدهيد حامض الأكريليك في توتومير سلسلة الحلقة:[5]

في ظل بعض الظروف سيتحول المركب إلى أنهيدريد سكسينيك. عند التسخين في محلول قاعدي قوي (الرقم الهيدروجيني> 9) فإن هذا الأيزومر سوف يتحول إلى حمض السكسينيك.[5]

مراجع

  1. ^ ا ب Hoydonckx، H. E.؛ Rhijn، W. M. Van؛ Rhijn، W. Van؛ De Vos، D. E.؛ Jacobs، P. A. (2007). "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 5. DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2. ISBN:978-3527306732.
  2. ^ Zeitsch، K.J. (2000). The Chemistry and Technology of Furfural and its Many By-Products (Sugar Series) (ط. 1st). Elsevier Science. ص. 170–171. ISBN:9780444503510. مؤرشف من الأصل في 2022-06-05.
  3. ^ Fariña، Francisco؛ Martín، M. Rosario؛ Martín، Victoria؛ de Guereñu، Ana Martínez (1994). "Cycloaddition of Nitrile Oxides to 4-Oxobut-2-enoic Acid Derivatives". Heterocycles. ج. 38 ع. 6: 1307–1316. DOI:10.3987/COM-94-6679.
  4. ^ L. Feringa، Ben؛ de Lange، Ben؛ Kok، Johan؛ S. Faber، Wijnand (1994). "Catalytic kinetic resolution of 5-alkoxy-2(5H)-furanones". Tetrahedron. ج. 50 ع. 16: 4775–4794. DOI:10.1016/S0040-4020(01)85016-X.
  5. ^ ا ب Poskonin، V. V.؛ Badovskaya، L. A. (2003). "Unusual Conversion of 5-Hydroxy-2(5H)furanone in Aqueous Solution". Chemistry of Heterocyclic Compounds. ج. 39 ع. 5: 594–597. DOI:10.1023/A:1025137914137. S2CID:98418207.
أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.