1-أمينو إيثانول هو مركب عضوي صيغته CH3CH (NH2) OH، يصنف على أنه كحول أميني. وعلى وجه التحديد هو أيزومر هيكلي لـ 2-أمينو إيثانول (إيثانولامين). يختلف هذان المركبان في موقع المجموعة الأمينية نظرًا لأن ذرة الكربون المركزية في 1-أمينو إيثانول تحتوي على أربعة بدائل مختلفة، فإن المركب يحتوي على اثنين من الأيزومرات الفراغية. على عكس 2-أمينو إيثانول ، الذي له أهمية كبيرة في التجارة، لا يصادف 1-أمينو إيثانول كمادة نقية وهو ذو أهمية نظرية بشكل أساسي.
1-أمينو إيثانول موجود في محلول الأسيتالدهيد والأمونيا المائية.[1]
يدخل 1-أمينو إيثانول كمادة وسيطة في تفاعل شتريكر لتخليق الألانين.[2]
حُضر 1-أمينو إيثانول لأول مرة في عام 1833 بواسطة الكيميائي الألماني يوهان فولفجانج دوبرينير. حددت صيغته التجريبية لأول مرة من قبل الكيميائي الألماني يوستوس فون ليبيغ في عام 1835.[3] وقد ظل هيكل 1-أمينو إيثانول غير مثبت حتى عام 1877م، عندما أظهر الكيميائي الألماني الإيطالي روبرت شيف أن الهيكل كان CH3CH (OH) NH2.[4]
المراجع
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ Shinichi Yamabe؛ Guixiang Zeng؛ Wei Guan؛ Shigeyoshi Sakaki (2014). "Proton transfers in the Strecker reaction revealed by DFT calculations". Beilstein Journal of Organic Chemistry. ج. 10: 1765–1774. DOI:10.3762/bjoc.10.184. PMC:4143099. PMID:25161735. مؤرشف من الأصل في 2016-08-22.
- ^ Liebig, Justus (1835) "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" (On the products of oxidation of alcohol [i.e., ethanol]), Annalen der Chemie, 14 : 133–167. In 1821, Döbereiner had prepared what he called Saüerstoffäther (literally: ether oxide), which, as Liebig later showed, contained acetaldehyde. On p. 134, Liebig states that Döbereiner first produced 1-amino-ethanol by perfusing acetaldehyde (Saüerstoffäther or Aldehyd, as Liebig called it) with ammonia gas (Ammoniak) : "Der berühmte Entdecker des Acetals theilte mir damals gleichzeitig mit, dass sein Saüerstoffäther mit Ammoniakgas eine weisse krystallinische Verbingdung bilde; … " (The famous discoverer of acetal [viz, Döbereiner] simultaneously communicated to me at that time that his ether oxide forms a white crystalline compound with ammonia gas; … ) On p. 146, Liebig presented his empirical formula for 1-aminoethanol: C4H14N2O2. If the subscripts are divided by 2, the resulting formula is correct. نسخة محفوظة 2021-04-14 على موقع واي باك مشين.
- ^ Although it had long been assumed that the structure of 1-aminoethanol was CH3CH(OH)NH2, it had not been proven that 1-aminoethanol contained a hydroxyl (-OH) group until Schiff's investigation in 1877. See: