يتم تحويل ميناديون إلى فيتامين K2 (على وجه التحديد، MK-4) بواسطة برينيل ترانسفيراز (prenyltransferase) من UBIAD1الفقارية.[2] يتطلب هذا التفاعل الهيدروكينون (المختزل) من K3، ميناديول، الذي ينتجه إنزيم غير معروف.[4]
ميناديون هو أيضًا شكل متداول من فيتامين K، يتم إنتاجه بكميات صغيرة (1-5٪) بعد امتصاص الأمعاء لـ K1 و K2. تشرح هذه الدورة الدموية التوزيع غير المتكافئ للأنسجة لـ MK-4، خاصة وأن ميناديون يمكن أن يخترق الحاجز الدموي الدماغي. لم يتم تحديد إنزيم الانقسام.[4]
المصطلح
يُعرف المركب بشكل مختلف باسم فيتامين ك3[5]وبروفيتامين ك3.[6] يجادل مؤيدو الاسم الأخير عمومًا بأن المركب ليس فيتامينًا حقيقيًا بسبب حالته الاصطناعية (قبل تحديده على أنه وسيط متداول) وافتقاره إلى سلسلة جانبية من 3 ميثيل تمنعه من ممارسة جميع الوظائف[أي منها؟] من فيتامينات K.
الاستخدامات
ميناديون هو وسيط في التركيب الكيميائي لفيتامين K عن طريق الاختزال الأول إلى ديولميناديول، وهو عرضة للاقتران بالفيتول.[7]
على الرغم من حقيقة أنه يمكن أن يكون بمثابة مقدمة لأنواع مختلفة من فيتامين K، إلا أن ميناديون لا يستخدم عمومًا كمكمل غذائي في البلدان المتقدمة اقتصاديًا. يتوفر ميناديون للاستخدام البشري في القوة الصيدلانية في بعض البلدان ذات الدخل المنخفض من السكان، مثل الهند.[8] الجرعة اليومية المعتادة هي 10 ملغ عن طريق الفم أو 2 ملغ بالحقن.[9] يتم استخدامه في علاج نقص بروثرومبين الدم خارج الولايات المتحدة.[8]
تسمم
تم الإبلاغ عن جرعات كبيرة من ميناديون للتسبب في نتائج عكسية بما في ذلك فقر الدم الانحلالي بسبب نقص الجلوكوز 6 فوسفات ديهيدروجينيز، أو تلف دماغ الوليد أو الكبد، أو وفاة حديثي الولادة في بعض الحالات النادرة. في الولايات المتحدة، يُستخدم ميناديون في أنواع مختلفة من علف الحيوانات ويوصف بأنه له تاريخ من الاستخدام الآمن لهذا الغرض، حيث تم استخدامه في علف الدواجن قبل عام 1958.[10]
لا يزال يستخدم ميناديون بجرعة منخفضة كمغذيات دقيقة غير مكلفة للماشية في العديد من البلدان. يتم أيضًا تضمين أشكال ميناديون في بعض أغذية الحيوانات الأليفة في البلدان المتقدمة كمصدر لفيتامين ك.هذه الجرعات لم تسفر عن أي حالات سمية مسجلة من ميناديون في الماشية أو الحيوانات الأليفة. على الرغم من أن المعالجة قد تكون خطرة، إلا أن هيئة سلامة الأغذية الأوروبية وجدت في عام 2013 أنه مصدر فعال لفيتامين K في تغذية الحيوانات ولا يشكل خطرًا على البيئة.[11]
^ ابHirota، Yoshihisa؛ Tsugawa، Naoko؛ Nakagawa، Kimie؛ Suhara، Yoshitomo؛ Tanaka، Kiyoshi؛ Uchino، Yuri؛ Takeuchi، Atsuko؛ Sawada، Natsumi؛ Kamao، Maya (15 نوفمبر 2013). "Menadione (vitamin K3) is a catabolic product of oral phylloquinone (vitamin K1) in the intestine and a circulating precursor of tissue menaquinone-4 (vitamin K2) in rats". The Journal of Biological Chemistry. ج. 288 ع. 46: 33071–33080. DOI:10.1074/jbc.M113.477356. ISSN:1083-351X. PMID:24085302. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
^ ابShearer، Martin J.؛ Newman، Paul (مارس 2014). "Recent trends in the metabolism and cell biology of vitamin K with special reference to vitamin K cycling and MK-4 biosynthesis". Journal of Lipid Research. ج. 55 ع. 3: 345–362. DOI:10.1194/jlr.R045559. ISSN:0022-2275. PMID:24489112. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |PMCID= تم تجاهله يقترح استخدام |pmc= (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
^"Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation". Molecular Pharmacology. ج. 68 ع. 3: 606–15. سبتمبر 2005. DOI:10.1124/mol.105.013474. PMID:15939799.
^"Vitamin K". Linus Pauling Institute (بالإنجليزية). 22 Apr 2014. Archived from the original on 2021-12-15. Retrieved 2021-01-28.
^Weber، Fritz؛ Rüttimann، August (2012). "Vitamin K". Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.o27_o08.
^EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP) (يناير 2014). "Scientific Opinion on the safety and efficacy of vitamin K3 (menadione sodium bisulphite and menadione nicotinamide bisulphite) as a feed additive for all animal species". EFSA Journal. ج. 12 ع. 1: 3532. DOI:10.2903/j.efsa.2014.3532.