مضاعف (بنزين) الكروم (أو بيس (بنزين) الكروم) مركب كروم عضوي له الصيغة C12H12Cr ،والتي يمكن كتابتها على الشكل Cr(η6-C6H6)2 ويكون على شكل بلورات بنية إلى سوداء. كما يشير الاسم يتألف المركب من حلقتي بنزين موجودتين في مستويين متوازيين تقع بينهما ذرة كروم. يعد مضاعف (بنزين) الكروم من المركبات التي أسهمت في تطور مجال البحث في المركبات الشطيرية في الكيمياء العضوية الفلزية، كما يعتبر من الأمثلة النمطية على المعقدات الحاوية على ربيطتيهيدروكربون عطري، إلا أن مجال استخدامه في الاصطناع العضوي يعد محدوداً.[3]
الخواص
يعد المركب حساساً للرطوبة ولأأكسجين الهواء لذا يجب حفظه ضمن جو من غاز خامل.
حضر مضاعف (بنزين) الكروم لأول مرة من قبل العالمين هافنر Hafner وفيشر Fischer من تفاعل كل من كلوريد الكروم الثلاثيوالألومنيوم والبنزين بوجود كلوريد الألومنيوم. يندرج هذا التفاعل تحت طريقة فريدل-كرافتس الاختزالية والتي طورها إرنست فيشر بمساعدة طلابه.[4][5] يعطي التفاعل ناتج أصفر له الصيغة +[Cr(C6H6)2] والذي يختزل لاحقا إلى المركب المتعادل. معادلات التفاعل الموازنة تكون على الشكل التالي:
حضرت مركبات قريبة من +[Cr(C6H6)2] وذلك بسنوات عدة قبل أعمال فيشر وذلك من قبل الكيميائي الألماني فرانز هاين من خلال تفاعل بروميد فينيل المغنسيوم مع كلوريد الكروم الثلاثي.[6] أعطت تفاعلات هاين معقداتشطيرية حاملة للشحنة الموجبة (كاتيونية) حاوية على ثنائيوثلاثي الفينيل والتي حيرت العلماء إلى حين اكتشاف فيشر وهافنر.[7] بالتالي فإن هاين قد حضر المركبات الشطيرية قبل حوالي نصف قرن من الفروسين. تمكن فيشر وزويس Seus من تحضير +[Cr(C6H5-C6H5)2] بعد ذلك.[8][9]
^Herndon, J. W. "Dibenzenechromium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
^King, R. B. Organometallic Syntheses. Volume 1 Transition-Metal Compounds; Academic Press: New York, 1965. ISBN 0-444-42607-8
^Elschenbroich, C.; Salzer, A. ”Organometallics : A Concise Introduction” (2nd Ed) (1992) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7
^Seyferth, D. (2002). "Bis(benzene)chromium. 1. Franz Hein at the University of Leipzig and Harold Zeiss and Minoru Tsutsui at Yale". Organometallics. ج. 21: 1520–1530. DOI:10.1021/om0201056.
^Seyferth, D. (2002). "Bis(benzene)chromium. 2. Its Discovery by E. O. Fischer and W. Hafner and Subsequent Work by the Research Groups of E. O. Fischer, H. H. Zeiss, F. Hein, C. Elschenbroich, and Others". Organometallics. ج. 21: 2800–2820. DOI:10.1021/om020362a.
^Fischer, E. O; Seus, D. (1956). "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Über Aromatenkomplexe von Metallen VI". Chemische Berichte. ج. 89: 1809–1815. DOI:10.1002/cber.19560890803.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
^Hein, F. (1956). "Zur Frage der Struktur der Chrom-phenyl-Verbindungen. Bemerkungen zur Abhandlung von E. O. Fischer und D. Seus". Chemische Berichte. ج. 89: 1816–1821. DOI:10.1002/cber.19560890804.
chromium-2D-skeletal.png)
chromium-from-xtal-2006-3D-balls-A.png)
chromium_1.jpg)
