بدأ ليوناردو مسيرته الكروية مع نادي فلامنغو البرازيلي في عام 1987، وقد حصل على الفرصة للعب مع نجمه المفضل زيكو، ولعب معه أيضا بيبيتو، وقد كان أحد العوامل المهمة في الفوز ببطولة البرازيل في عام 1990، وفي عام 1990 وقع ليوناردو عقدا مع نادي ساو باولو، ليلعب مع الموهبة البرازيلية الشابة راي، وفي عام 1991 استطاع نادي ساو باولو بأن يفوز بلقب البطولة البرازيلية، مما أدى إلى لفت أنظار الأندية الأوروبية، فضمه نادي فالنسيا الإسباني، وبعد موسم واحد مع نادي فالنسيا عاد إلى البرازيل، وبالتحديد في ناديه السابق نادي ساو باولو، وفي عام 1994 انتقل ليوناردو إلى كاشيما إنتلرز الياباني، ولعب له لمدة موسمين، وفي عام 1996 انتقل إلى باريس سان جيرمان الفرنسي، وفي عام 1997 انتقل إلى نادي إيه سي ميلان الإيطالي، وقد لعب مع إيه سي ميلان أربعة مواسم، ولكن الإصابات لم تتركه، وفي عام 2001 انتقل إلى نادي ساو باولو وبعدها إلى نادي فلامنغو، واختتم ليوناردو مسيرته في عالم كرة القدم في نادي إيه سي ميلان بموسم 2002/2003.
