في عام 2004 سجل في أكاديمية تويوتا للسائقين، وكانت خطوته التالية التوجه للمشاركة في بطولة فورمولا رينو ودخول البطولات الآسيوية والألمانية والإيطالية والهولندية وحقق انتصاره الأول في سباقه الثاني في البطولة الإيطالية. في عام 2006 دخل كوباياشي السلسلة الأوروبية للفورمولا ثلاثة جنبا إلى جنب مع بول دي ريستاوسيباستيان فيتل. وحقق في موسمه الأول مراكز على منصة التتويج في ثلاث سباقات. شارك كوباياشي أيضا في سباق ماكاو الجائزة الكبرى.
في أوائل عام 2008 فاز كوباياشي في أول سباق في سلسلة جي بي 2 بعد بداية قوية من مركز الانطلاق على حلبة دي كاتالونيا. في 16 نوفمبر 2007 تم التأكيد على أن كوباياشي سيحل محل فرانك مونتاني السائق الثالث لفريق تويوتا للعمل كسائق اختبار واحتياطي خلال مواسم 2008 و 2009. في سباق الجائزة الكبرى الياباني 2009 شارك كوباياشي في الدورتين الأولى والثانية من التجارب الحرة بدلا من تيمو غلوك.
اتيحت له الفرصة للمشاركة في سباقات الفورمولا واحد لأول مرة في سباق جائزة البرازيل الكبرى 2009 وأنهى السباق في المركز العاشر، وتمت ترقيته في وقت لاحق إلى المركز التاسع بعدما عوقب السائق هيكي كوفالاينين.