كاشف ولينز

Woollins' Reagent
كاشف ولينز
كاشف ولينز
الاسم النظامي (IUPAC)

2,4-Diphenyl-1,3,2,4-
diselenadiphosphetan-2,4-diselenide
أسماء أخرى

Woollins' Reagent

المعرفات
رقم CAS 122039-27-4
بوب كيم 5066075[1]  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CC=C(C=C1)P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)C3=CC=CC=C3[1]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
صيغة كيميائية C12H10P2Se4
كتلة مولية 532 غ.مول−1
المظهر مسحوق أحمر
نقطة الانصهار 192–204 °C[2]
الذوبانية في الماء soluble in toluene at elevated temperatures
المخاطر
توصيف المخاطر
تحذيرات وقائية
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

كاشف ولينز مركب عضوي يحتوي على الفسفور والسيلينيوم. وهو مماثل لكاشف لويسون حيث يستخدم لإضافة السيلينيوم إلى المركبات. سمي الكاشف باسم البروفسور جون ديريك ولينز وهو رئيس قسم الكيمياء في جامعة سانت أندروز.[3]

التحضير

كاشف ولينز متوفر تجارياً، ويمكن تحضيره مختبرياً عن طريق تسخين خليط من ثنائي كلوروفنيل فوسفين، وسيلنيد الصوديوم (Na2Se) (والذي يحضر بمفاعلة السيلينيوم الحر مع الصوديوم في الأمونيا السائلة).[4] ويحضر أيضاً بطريقة أخرى وهي مفاعلة خماسي الجزيئات (PPh)5 مع السيلينيوم الحر.[5]

الاستخدام

من أهم استخدامات كاشف ولينز هو سيلنة مركبات الكاربونيل[6]، فعلى سبيل المثال يحول كاشف ولينز الكاربونيل إلى السيلينوكاربونيل، كما تم استخدام كاشف ولينز في سيلنة الأحماض الكربوكسيلية والألكينات والألكاينات والنتريلات.[7]

اقرأ أيضاً

مراجع

  1. ^ ا ب ج د Woollins' Reagent (بالإنجليزية), QID:Q278487
  2. ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ^ http://chemistry/staff/jdw/group/home.html[وصلة مكسورة]
  4. ^ Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins (2005). "A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles". Chem. Eur. J. ج. 11 ع. 21: 6221. DOI:10.1002/chem.200500291. PMID:16075451.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  5. ^ M. J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin and J. Derek Woollins (1990). "The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings". Heteroatom Chemistry. ج. 1 ع. 5: 351. DOI:10.1002/hc.520010502.
  6. ^ Pravat Bhattacharyya and J. Derek Woollins (2001). "Selenocarbonyl synthesis using Woollins reagent". Tet. Lett. ج. 42 ع. 34: 5949. DOI:10.1016/S0040-4039(01)01113-3.
  7. ^ Guoxiong Hua and J. Derek Woollins (2009). "Formation and Reactivity of Phosphorus-Selenium Rings". Angew. Chemie., Int. Ed. ج. 48 ع. 8: 1368–1377. DOI:10.1002/anie.200800572. PMID:19053094.
أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.