PROFILPELAJAR.COM

فينول
فينول	فينول
فينول	فينول
الاسم النظامي (IUPAC)
	Phenol
أسماء أخرى
	هيدروكسي البنزين ; حمض الكربوليك; فينيل الكحول
المعرفات
رقم CAS	108-95-2
بوب كيم (PubChem)	996
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات c1ccc(cc1)O ;
	المعرف الكيميائي الدولي 1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H ; Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
صيغة كيميائية	C6H6O
كتلة مولية	94.11 غ.مول−1
المظهر	بلورات صلبة شفافة
الكثافة	1.07 g/cm3
نقطة الانصهار	40.5 °س، 314 °ك، 105 °ف
نقطة الغليان	181.7 °س، 455 °ك، 359 °ف
الذوبانية في الماء	8.3 g/100 mL (20 °C)
حموضة (pKa)	9.95 (in water),; 29.1 (in acetonitrile)
λmax	270.75 nm
عزم جزيئي ثنائي القطب	1.7 ديباي
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
بيانات الخطر وفق GHS	H301, H311, H314, H331, H341, H373
بيانات وقائية وفق GHS	P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310
ترميز المخاطر	Toxic (T); مطفر; Corrosive (C)
توصيف المخاطر	R23/R24/R25-R34-; R48/R20/R21/R22-R68
تحذيرات وقائية	S1/2-S24/S25-S26; -S28-S36/S37/S39-S45
NFPA 704	2 3 COR
نقطة الوميض	79 °C
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

الفينول أو الفنيك أو حامض الكربوليك^[4] هو مركب صلب بلوري عديم اللون ذو رائحة قاريّة لطيفة، وغالبًا ما يشار إليها برائحة المشافي. صيغته الكيميائية المجملة C₆H₆O، والتي يمكن أن تكتب بالشكل المفصل C₆H₅OH. وبنيته عبارة عن زمرة الهيدروكسيل مرتبطة بحلقة فينيل، فهو مركب عطري.

الفينولات

تستخدم كلمة الفينول أيضا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية ذات ست عناصر، مرتبطة مباشرة إلى زمرة الهيدروكسيل (-OH). في الواقع، تعتبر الفينولات فئة من المركبات العضوية التي تحتوي الفينول كعضو أساسي.

الخواص

الفينول محدود الذوبان في الماء (8.3 غ/100مل). وهو حامضي بعض الشيء. ولجزيء الفينول ميل ضعيف لفقد شاردة H⁺ من زمرة الهيدروكسيل، معطيًا شادرة الفينوكسيد العالية الذوبان في الماء C₆H₅O⁻. بالمقارنة مع الكحول الأليفاتي، يظهر الفينول حموضة أعلى من الكحول بكثير، بل ويتفاعل مع محلول NaOH ليفقد H⁺، في حين أن الكحول الأليفاتي لا يتفاعل. إحدى التفسيرات لزيادة الحموضة هي استقرار الرنين (resonance stabilization) لأنيون الفينوكسيد في الحلقة العطرية. وبهذه الطريقة، الشحنة السلبية على الأكسجين تتقاسمها ذرات الكربون الأرثو والنظيرة (para).^[5] بتفسير آخر، زيادة الحموضة هي نتيجة لتداخل المدارات بين زوج الأكسجين الوحيد والنظام العطري.^[6] درجة الحرارة الحرجة الخاصة بمحلول الفينول والماء هي 66.8°م.

محاذير التعامل مع المركب

من أشهر خصائص الفينول أنه مادة سامة وآكالة ولذلك لابد من ارتداء اللباس الواقي أثناء الاستخدام والحرص الشديد على عدم اللمس والاستنشاق نظرا لخطورته الشديدة على الجلد والجهاز التنفسي والعيون والتعرض لتركيز عالي منه يسبب حروقا خطيرة. كما تستخدم مادة الفينول في الحد من انتشار نيماتودا تعقد الجذور في زراعات الموز.

المراجع

^ https://web.archive.org/web/20170702044111/http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html. مؤرشف من الأصل في 2017-07-02. {{استشهاد ويب}}: الوسيط |title= غير موجود أو فارغ (مساعدة)
^ Kütt, A.; Movchun, V.; Rodima, T.; Dansauer, T.; Rusanov, E. B.; Leito, I.; Kaljurand, I.; Koppel, J.; Pihl, V.; Koppel, I.; Ovsjannikov, G.; Toom, L.; Mishima, M.; Medebielle, M.; Lork, E.; Röschenthaler, G.-V.; Koppel, I. A.; Kolomeitsev, A. A. Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. J. Org. Chem. 2008, 73, 2607-2620. دُوِي:10.1021/jo702513w
^ ^ا ^ب ^ج قالب:SigmaLink
^ معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها، ص. 114، QID:Q126042864
^ Organic Chemistry 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7
^ "the acidity of phenol". ChemGuide. Jim Clark. مؤرشف من الأصل في 2018-10-09. اطلع عليه بتاريخ 2007-08-05.