فوسفول

فوسفول
فوسفول
فوسفول
فوسفول
فوسفول
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

1H-Phosphole[1]
المعرفات
CAS 288-01-7[2]  تعديل قيمة خاصية (P231) في ويكي بيانات
بوب كيم 164575[3]  تعديل قيمة خاصية (P662) في ويكي بيانات
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1=CPC=C1[3]  تعديل قيمة خاصية (P233) في ويكي بيانات
الخواص
الصيغة الجزيئية C4H5P
الكتلة المولية 84.06 غ/مول
المظهر سائل
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

الفوسفول هو مركب فوسفور عضوي صيغته C4H5P ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

يعد المركب من المركبات الحلقية غير المتجانسة، وهو مشابه بنيوي للبيرول. تدعى مشتقات هذا المركب باسم الفوسفولات.

التحضير

تحضر مشتقات الفوسفول عادة وفق تفاعل ماك كورماك:[5]

تحضير الفوسفول

يمكن إزالة مجموعة الفينيل لاحقاً بالتفاعل مع ن-بوتيل الليثيوم. يستحصل على المركب الأم من إجراء عملية برتنة عند درجات حرارة منخفضة لمركب فوسفوليد الليثيوم.[6]

الخواص

على العكس من المشابهات من الحلقات الخماسية غير المتجانسة مثل البيرول والثيوفين والفوران فإن عطرية هذا المركب منخفضة بشكل كبير، وذلك يعود إلى مقاومة الفوسفور لتحريك الزوج غير الرابط.[7] يؤدي غياب الخاصية العطرية إلى ارتفاع النشاط الكيميائي لهذا المركب ومشتقاته؛[8] حيث تدخل الفوسفولات في عدد من التفاعلات مثل الإضافة الحلقية والتكاثف وغيرها.[9]

من المشتقات المعروفة مركب خماسي فينيل الفوسفول، والذي حضر أول مرة سنة 1959.[10]

الفوسفولات

الاستخدمات

يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية.[6]

طالع أيضاً

مراجع

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 146. DOI:10.1039/9781849733069-00130. ISBN:978-0-85404-182-4.
  2. ^ 1H-phosphole، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
  3. ^ ا ب ج د 1H-phosphole (بالإنجليزية), QID:Q278487
  4. ^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
  5. ^ W. B. McCormack(1973)."3-Methyl-1-Phenylphospholene oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 787.  
  6. ^ ا ب Claude Charrier؛ Hubert Bonnard؛ Guillaume De Lauzon؛ Francois Mathey (1983). "Proton [1,5] shifts in P-unsubstituted 1H-phospholes. Synthesis and chemistry of 2H-phosphole dimers". J. Am. Chem. Soc. ج. 105: 6871–6877. DOI:10.1021/ja00361a022.
  7. ^ D. B. Chesnut؛ L. D. Quin (2007). "The important role of the phosphorus lone pair in phosphole aromaticity". Heteroatom Chemistry. ج. 18: 754. DOI:10.1002/hc.20364.
  8. ^ Philip Hindenberg؛ Carlos Romero-Nieto (2016). "Phosphaphenalenes: An Evolution of the Phosphorus Heterocycles". Synlett. ج. 27: 2293–2300. DOI:10.1055/s-0035-1562506.
  9. ^ Almaz Zagidullin؛ Vasily A. Miluykov (2013). "Phospholes – development and recent advances". Mendeleev Communications. ج. 23: 117–130. DOI:10.1016/j.mencom.2013.05.001.
  10. ^ A Guide to Organophosphorus Chemistry Louis D. Quin 2000 John Wiley & Sons (ردمك 0-471-31824-8)
أيقونة بذرة

هذه بذرة مقالة عن الكيمياء بحاجة للتوسيع. فضلًا شارك في تحريرها.