تم تجنيد حولداي في الجيش الإسرائيلي عام 1963، وانضم إلى سلاح الجو الإسرائيلي، خدم سنوات طويلة في الجيش الاسرائيلي، خاصة في سلاح الطيران ورُقي الى درجة عالية في هذا السلاح.وعمل كطيار مقاتل وأصبح ضابطًا محترفًا. خلال حرب 1967 شارك في العملية موكد، وأسقط ثلاث طائرات معادية وشارك في العديد من المهام. شغل حولداي العديد من المناصب القيادية العليا الرئيسية، بما في ذلك منصب قائد قاعدةنيفاتيم الجوية، وقاعدة حتسريم الجوية، ومدرسة تدريب طياري القوات الجوية، ومنسق السلطات الحكومية والمشرف على مشاريع البناء المدنية للقوات الجوية الإسرائيلية. ترك سلاح الجو عام 1989 برتبة عميد.
بعد تقاعده من الخدمة الفعلية عام 1989 التحق بالقطاع الخاص عُين مديرا لكلية جمناسيا هرتسليا بين 1992 و 1998 وتعتبر هذه الكلية من الكليات والمؤسسات التعليمية المهمة في اسرائيل في المرحلة الثانوية، وطلابها من شرائح المجتمع التل ابيبي الراقية والثرية. انضم الى حزب العمل العام 1996 وانتخب في المكان السادس والثلاثين في الانتخابات التمهيدية استعدادا لانتخابات الكنيست، ولكنه رفض خوض هذه الانتخابات بسبب موقعه غير المضمون، لذا قام بترشيح نفسه للمنافسة على رئاسة بلدية تل ابيب في الانتخابات المحلية والبلدية العام 1998 بعد أن أمضى عامين في بيع مكيفات الهواء في نيجيريا، عاد إلى إسرائيل وأدار إغلاق مصنع بناء في الرملة. ثم أصبح مديرًا لجمنازيوم هرتسليا العبري لمدة ست سنوات حتى عام 1998. [2]
كعضو في حزب العمل، تم انتخاب حلداي لأول مرة رئيسًا لبلدية تل أبيب في عام 1998، وأعيد انتخابه في عام 2003 بنسبة 62٪ من الأصوات،[3] ومرة أخرى في عام 2008 بنسبة 50.6٪،[4] وفي عام 2013 بنسبة 53٪ ومرة أخرى في 2018 بنسبة 47٪.
.JPG)
