الأحماض الدهنية الفردية

يعد حمض هيبتاديكانويك مع ذراته الكربونية السبعة عشر من الأحماض الدهنية المهمة ذات السلسلة الفردية.

الأحماض الدهنية ذات السلسلة الفردية Odd-chain fatty acid هي تلك الأحماض الدهنية التي تحتوي على عدد فردي من ذرات الكربون. بالإضافة إلى تصنيفها وفقًا لتشبعها أو عدم تشبعها ، يتم تصنيف الأحماض الدهنية أيضًا وفقًا لأعدادها الفردية أو الزوجية من ذرات الكربون المكونة لها. فيما يتعلق بالوفرة الطبيعية ، فإن معظم الأحماض الدهنية متساوية السلسلة ، على سبيل المثال البالمتيك (C16) والستيريك (C18). من حيث الخصائص الفيزيائية ، فإن الأحماض الدهنية الفردية وحتى الدهنية متشابهة ، وعادة ما تكون عديمة اللون ، وقابلة للذوبان في الكحول ، وغالبًا ما تكون دهنية إلى حد ما. [1]

يتم تصنيع الأحماض الدهنية أحادية السلسلة واستقلابها بشكل مختلف قليلاً عن الأحماض الدهنية ذات السلاسل الزوجية. بالإضافة إلى الأحماض الدهنية طويلة السلسلة المعتادة C12-C22 ، فإن بعض الأحماض الدهنية طويلة السلسلة (VLCFAs) معروفة أيضًا. بعض هذه الأحماض الدهنية ذات سلسلة طويلة جدا VLCFAs هي أيضًا أنواع من السلسلة الفردية . [2]

التخليق الحيوي

أكثر سلاسل الأحماض الدهنية الفردية شيوعًا هي مشتقات C15 و C17 المشبعة ، على التوالي حمض البنتاديكانويك وحمض هيبتاديكانويك . [3] يتم تصنيع الأحماض الدهنية متساوية السلسلة عن طريق تجميع سلائف أسيتيل كو-أ . نظرًا لأن كل جزء فيها يتكون من ذراتي كربون متكررة في طولها ، فإن الحمض الدهني الناتج يحتوي على عدد زوجي من ذرات الكربون. ومع ذلك ، يتم استخدام بروبيونيل كو-أ بدلاً من أسيتيل كو-أ كأساس للتخليق الحيوي للأحماض الدهنية طويلة السلسلة ذات عدد فردي من ذرات الكربون. [4]

الاسْتِقْلاب

تتطلب أكسدة الأحماض الدهنية الكربونية الفردية ثلاثة إنزيمات إضافية. الأول هو كربوكسيلاز بروبيونيل كو-أ. هذا الإنزيم مسؤول عن كربوكسيل الكربون ألفا من بروبيونيل- كو-أ لإنتاج D-methylmalonyl-CoA. [5] بعد ذلك ، يقوم methylmalonyl-CoA epimerase بتنفيذ تفاعل أزمرة. على وجه التحديد ، يتم تحويل تصاوغ-D الناتج عن تفاعل كربوكسيلاز إلى تصاوغ-L من Methylmalonyl-CoA. هذا إنزيم تم اكتشافه مؤخرًا ، وقد تم بحثه في أواخر القرن العشرين وكان أول نشر له في عام 1961. خلص الباحثون إلى أنه كان هناك بالفعل تفاعل سابق قبل الوصول إلى succinyl-CoA. [6] أخيرًا ، يحول ميثيل مالونيل كو-أ ، وهو إنزيم معتمد على فيتامين ب 12 ، يحول L-methylmalonyl-CoA إلى سكسنيل كو-أ باستخدام آلية الجذور الحرة. سكسنيل كو-أ هو وسيط في دورة TCA ويمكن أن يدخل فيها بسهولة. [7]

وجوده

توجد سلاسل الأحماض الدهنية الفردية بشكل خاص في دهن المجترات والحليب (مثل حمض هبتاديكانويك). تحتوي بعض الأحماض الدهنية النباتية أيضًا على عدد فردي من ذرات الكربون ، كما أن الأحماض الدهنية النباتية الممتصة من كلوروفيل النبات لها نقاط تفرعات متعددة من الميثيل. نتيجة لذلك ، تنقسم إلى ثلاثة مقاطع بروبيونيل 3C ذات عدد فردي بالإضافة إلى ثلاثة مقاطع أسيتيل 2C ذات عدد زوجي وجزء واحد 4C Isobutynoyl ذو عدد زوجي .

في البشر ، على النقيض من الزبدات (البوتيرات) والأوكتانوات ، فإن سلسلة الأحماض الدهنية المفردة ، مثل البروبيونات ، ليس لها تأثير مثبط على تحلل السكر ولا يحفز تكوين الكيتون. [8] الأحماض الدهنية ذات السلسلة الفردية والمتفرعة السلسلة ، والتي تشكل بروبيونيل كو-أ ، يمكن أن تكون بمثابة سلائف ثانوية لتكوين السكر. [9] [10]

المراجع

  1. ^ Smith، S. (1994). "The Animal Fatty Acid Synthase: One Gene, One Polypeptide, Seven Enzymes". The FASEB Journal. ج. 8 ع. 15: 1248–1259. DOI:10.1096/fasebj.8.15.8001737. PMID:8001737.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  2. ^ Řezanka، Tomáš؛ Sigler، Karel (2009). "Odd-Numbered Very-Long-Chain Fatty Acids from the Microbial, Animal and Plant Kingdoms". Progress in Lipid Research. ج. 48 ع. 3–4: 206–238. DOI:10.1016/j.plipres.2009.03.003. PMID:19336244.
  3. ^ Pfeuffer، Maria؛ Jaudszus، Anke (2016). "Pentadecanoic and Heptadecanoic Acids: Multifaceted Odd-Chain Fatty Acids". Advances in Nutrition. ج. 7 ع. 4: 730–734. DOI:10.3945/an.115.011387. PMC:4942867. PMID:27422507.
  4. ^ Rodwell VW. Harper's Illustrated Biochemistry (ط. 31st). McGraw-Hill.
  5. ^ "Propionyl-CoA carboxylase - A review". Molecular Genetics and Metabolism. ج. 122 ع. 4: 145–152. ديسمبر 2017. DOI:10.1016/j.ymgme.2017.10.002. PMC:5725275. PMID:29033250.
  6. ^ "A new enzyme in the conversion of propionyl coenzyme A to succinyl coenzyme A". The Journal of Biological Chemistry. ج. 236 ع. 8: PC53-5. أغسطس 1961. DOI:10.1016/S0021-9258(18)64092-X. PMID:13768681. مؤرشف من الأصل في 2023-06-03.
  7. ^ "Conformational changes on substrate binding to methylmalonyl CoA mutase and new insights into the free radical mechanism". Structure. London, England. ج. 6 ع. 6: 711–20. يونيو 1998. DOI:10.1016/S0969-2126(98)00073-2. PMID:9655823.
  8. ^ "Importance of the modulation of glycolysis in the control of lactate metabolism by fatty acids in isolated hepatocytes from fed rats". Archives of Biochemistry and Biophysics. ج. 309 ع. 2: 254–60. مارس 1994. DOI:10.1006/abbi.1994.1110. PMID:8135535.
  9. ^ Baynes J، Dominiczak M (2009). Medical Biochemistry (ط. 4th). Elsevier.
  10. ^ Rodwell VW. Harper's Illustrated Biochemistry (ط. 31st). McGraw-Hill.Rodwell VW. Harper's Illustrated Biochemistry (31st ed.). McGraw-Hill.