أبيجينين

Apigenin[1]
أبيجينين
أبيجينين
أبيجينين
أبيجينين
الاسم النظامي (IUPAC)

4′,5,7-Trihydroxyflavone
تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
أسماء أخرى

Apigenine; Chamomile; Apigenol; Spigenin; Versulin; C.I. Natural Yellow 1
المعرفات
رقم CAS 520-36-5 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 5280443
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O

  • 1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H ☑Y
    Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C15H10O5
كتلة مولية 270.24 غ.مول−1
المظهر Yellow crystalline solid
نقطة الانصهار 345 to 350 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
λmax 267, 296sh, 336 nm in methanol[2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

أبيجينين (4'،5،7-ثلاثي هيدروكسي فلافون)، موجود في العديد من النباتات، هو منتج طبيعي ينتمي إلى فئة الفلافون التي هي جزيئات لاسكرية للعديد من الجليكوسيدات الموجودة بشكل طبيعي. وهي مادة صلبة بلورية صفراء تستخدم في صبغ الصوف.

مصادره في الطبيعة

يوجد الأبيجينين في العديد من الفواكه والخضروات، لكن البقدونس والكرفس والكرفس اللفتي وشاي البابونج هي المصادر الأكثر شيوعًا. [3] يتواجد الأبيجينين بشكل خاص في أزهار نباتات البابونج، حيث يشكل 68% من إجمالي مركبات الفلافونويد . [4] يمكن أن يحتوي البقدونس المجفف على حوالي 45 ملغ أبيجينين/جرام من العشبة، وزهرة البابونج المجففة حوالي 3-5 ملغم/غرام. [5] يقال إن محتوى الأبيجينين في البقدونس الطازج يبلغ 215.5 ملجم/100 جرام، وهو أعلى بكثير من ثاني أعلى مصدر غذائي، حيث توفر قلوب الكرفس الأخضر 19.1 ملجم/100 جرام. [6]

التخليق الحيوي

يشتق الأبيجينين حيويًا في المسار العام للفينيل بروبانويد ومسار تخليق الفلافون. [7] يبدأ مسار فينيل بروبانويد من الأحماض الأمينية العطرية L-فينيل ألانين أو L-تيروزين، وكلاهما من منتجات مسار شيكيمي . [8] عند البدء من L-فينيل ألانين، يتم أولاً تمييع الحمض الأميني بشكل غير مؤكسد بواسطة فينيل ألانين أمونيا لياز (PAL) لصنع سينامات، تليها الأكسدة في الموضع بارا بواسطة سينامات 4-هيدروكسيلاز (C4H) لإنتاج p-كومارات. ونظرًا لأن L-تيروسين يتأكسد بالفعل في الموضع para ، فإنه يتخطى هذه الأكسدة ويتم تبليله ببساطة بواسطة تيروزين الأمونيا لياز (TAL) للوصول إلى p -كومارات. [9] لإكمال المسار العام للفينيل بروبانويد، يحل 4-coumarate CoA ligase محل الإنزيم المساعد A (CoA) في مجموعة الكربوكسي من p -كومارات. عند الدخول إلى مسار تخليق الفلافون، يستخدم النوع الثالث من إنزيم بوليكيتيد سينسيز سينسيز (CHS) تكثيفات متتالية من ثلاثة مكافئات من مالونيل كو-أ متبوعة بالنكهة لتحويل p -كومارويل كو-أ إلى كالكون. [10] يقوم أيزوميراز الكالكون (CHI) بعد ذلك بإيزومرية المنتج لإغلاق حلقة البيرون لصنع النارينجينين. أخيرًا، يقوم إنزيم فلافانون سينسيز (FNS) بأكسدة النارينجينين إلى الأبيجينين. [11] سبق وأن تم وصف نوعين من FNS؛ أولهما FNS I، وهو إنزيم قابل للذوبان يستخدم 2-أوكسوجلوتورات، Fe 2+ ، وأسكوربات كعوامل مساعدة ، والنوع الثاني FNS II وهو عبارة عن غشاء مرتبط، يعتمد على السيتوكروم p450 أحادي الأكسجين NADPH. [12]

جليكوسيدات

تشمل الجليكوسيدات الموجودة بشكل طبيعي والتي تتكون من مزيج الأبيجينين مع السكريات ما يلي:

  • أبيين (apigenin 7- O -apioglucoside)، معزول من البقدونس [13] والكرفس
  • أبيجيترين (ابيجينين 7-جلوكوزيد)، موجود في قهوة الهندباء
  • فيتكسين (أبيجينين 8- سي -جلوكوزيد)
  • إيزوفيتكسين (أبيجينين 6- سي -جلوكوزيد)
  • رهويفولين (ابيجينين 7- O - نيوهسبيريدوسايد )
  • شافتوسايد (ابيجينين 6- سي -جلوكوزيد 8- سي -ارابينوسايد)

في النظام الغذائي

تحتوي بعض الأطعمة على كميات عالية نسبيًا من الأبيجينين: [14]

منتج أبيجينين

(ميكروجرام لكل 100 جرام)
بَقدونس 4504
قلوب الكرفس، خضراء 19
روتاباجاس الخام 4

أنظر أيضا

  • أمينتوفلافون

المراجع

  1. ^ فهرس ميرك, 11th Edition, 763.
  2. ^ The Systematic Identification of Flavonoids. Mabry et al, 1970, page 81
  3. ^ The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013. نسخة محفوظة 2022-10-01 على موقع واي باك مشين.
  4. ^ "Curcumin and Apigenin - novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease". Neural Regeneration Research. ج. 10 ع. 8: 1181–5. أغسطس 2015. DOI:10.4103/1673-5374.162686. PMC:4590215. PMID:26487830.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)
  5. ^ "Plant flavone apigenin: An emerging anticancer agent". Current Pharmacology Reports. ج. 3 ع. 6: 423–446. 2017. DOI:10.1007/s40495-017-0113-2. PMC:5791748. PMID:29399439.
  6. ^ Delage, PhD، Barbara (نوفمبر 2015). "Flavonoids". Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. مؤرشف من الأصل في 2023-07-28. اطلع عليه بتاريخ 2021-01-26.
  7. ^ Forkmann, G. (Jan 1991). "Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering". Plant Breeding (بالإنجليزية). 106 (1): 1–26. DOI:10.1111/j.1439-0523.1991.tb00474.x. ISSN:0179-9541.
  8. ^ "The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism". Plant Physiology. ج. 107 ع. 1: 7–12. يناير 1995. DOI:10.1104/pp.107.1.7. PMC:161158. PMID:7870841.
  9. ^ "Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli". Journal of Microbiology and Biotechnology. ج. 25 ع. 9: 1442–8. سبتمبر 2015. DOI:10.4014/jmb.1503.03011. PMID:25975614.
  10. ^ "The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases". Natural Product Reports. ج. 20 ع. 1: 79–110. فبراير 2003. DOI:10.1039/b100917f. PMID:12636085.
  11. ^ "Cloning of parsley flavone synthase I". Phytochemistry. ج. 58 ع. 1: 43–6. سبتمبر 2001. DOI:10.1016/S0031-9422(01)00191-1. PMID:11524111.
  12. ^ "Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae". Applied and Environmental Microbiology. ج. 71 ع. 12: 8241–8. ديسمبر 2005. Bibcode:2005ApEnM..71.8241L. DOI:10.1128/AEM.71.12.8241-8248.2005. PMC:1317445. PMID:16332809.
  13. ^ "Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans". Annals of Nutrition & Metabolism. ج. 50 ع. 3: 167–72. 2006. DOI:10.1159/000090736. PMID:16407641. مؤرشف من الأصل في 2022-09-28.
  14. ^ USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (2011) نسخة محفوظة 2023-05-19 على موقع واي باك مشين.

قالب:Flavoneقالب:Phytoestrogensقالب:Adenosinergicsقالب:Estrogenicsقالب:Glutamatergics

قالب:Progestogenics