Hy was die seun van lyfeienes en is in Desember 1468 of 1469 in Jelochowo naby Moskou (nou in Moskou) gebore. Sy pa se naam was Jakob en sy ma s’n Anna.
Hy was oorspronklik ’n leerling-skoenmaker in Moskou en het ’n eksentrieke leefstyl aangeneem deur van winkels te steel en vir die armes te gee. Hy het dikwels nakend rondgeloop en swaar kettings gedra. Hy het Iwan die Verskriklike berispe omdat hy nie in die kerk aandag gegee het nie, asook vir sy wreedaardige optrede teenoor onskuldiges.