Stella (Ardina Rasti) adalah murid SMU di Jakarta yang kaya raya dan memiliki segalanya, tetapi ia tidak bahagia karena orang tuanya yang bekerja sebagai pengusaha dan politikus sukses jarang berada di rumah hingga menjadi broken-home dan terjerumus dalam pergaulan bebas yang menyebabkannya kehilangan keperawanannya. Di sekolahnya, Stella termasuk murid yang supel meskipun prestasinya tidak cemerlang dan bersahabat baik dengan Katy (Angie) yang kehidupannya serba pas-pasan, serta Biyan (Laudya Chintya Bella), yang kehidupannya menyenangkan meski tidak sekaya Stella.
Mereka bertiga berpetualang di gemerlap malamnya Jakarta, menghabiskan banyak malam berdisko ria, hingga akhirnya Katy mengikuti jejak Stella untuk melepaskan keperawanannya. Biyan, satu-satunya perawan yang tersisa, bersikukuh untuk tetap mempertahankan keperawanannya. Katy akhirnya jenuh hidup pas-pasan dan memilih untuk menjadi wanita tuna susila untuk hidupnya sendiri. Biyan, di lain pihak, ternyata juga hidup di keluarga yang tidak sempurna, ayahnya suka sekali main perempuan sementara ibunya (Henidar Amroe) tidak berdaya. Biyan akhirnya memilih untuk pergi dari rumahnya dan tinggal di perpustakaan sekolah sambil menulis jurnal kehidupannya dan kedua sahabatnya dalam laptop-nya.
Petualangan mereka semakin berwarna ketika Luna (Uli Auliani), teman sekelas mereka yang haus perhatian, selalu berusaha merusak persahabatan mereka. Dalam pencarian jati diri, Stella mendaftar untuk audisi bintang film ditemani Katy dan Biyan. Saat itulah mereka bertemu Maryx (Mike Muliadro), aktor terkenal yang dikagumi Biyan. Akting Stella yang buruk membuatnya gagal mendapatkan peran dan Biyan yang menemani malah mendapatkan peran tersebut. Namun, Biyan tidak memberitahukan hal ini kepada Stella karena tidak ingin merusak persahabatan mereka.
Katy merasa panik karena terakhir kali ia berhubungan seks, pasangannya "keluar di dalam" dan ia khawatir akan hamil. Stella akhirnya mengetahui tentang Biyan dan parahnya, mereka tidak mendapatkan peran tersebut, melainkan Luna. Luna bahkan berpacaran dengan Maryx dan mengundang mereka pada pesta ulang tahun Maryx. Stella, yang yakin bahwa Biyan bisa merebut Maryx dari Luna, berusaha membuat Biyan tampil sebagus Luna hingga harus meminjam mobil bagus dari seorang debt collector yang terkenal ganas dan beringas.
Masalah pun mulai berdatangan. Stella memaksa Luna bermain "jujur atau tantangan" yang menyebabkan Stella harus mau berhubungan seks dengan tiga pemuda tidak dikenal. Meskipun pada pesta itu Biyan berhasil merebut Maryx, masalah lain datang karena mobil pinjaman dari debt collector ganas itu dicuri orang. Mereka bertiga pun berusaha mengumpulkan uang untuk mengganti mobil itu meskipun Biyan tidak melakukan apa-apa dalam pengumpulan uang itu, sementara Katy harus terus menjual dirinya dan Stella harus menjual mobilnya.
Di tengah rumitnya kehidupan mereka, Biyan terus menulis kehidupan mereka dalam jurnal laptop-nya. Masalah pun terus menumpuk. Stella dijebak untuk bermain dalam film porno berdalih pencari bintang iklan sabun, yang membuat orang tuanya kesulitan dan ia berusaha bunuh diri di kamar mandinya. Puncaknya, Katy hamil dan dalam adegan yang sangat dramatis, Katy berteriak-teriak marah kepada Biyan yang sama sekali tidak berusaha untuk mendapatkan uang ganti mobil. Biyan pun mengambil keputusan untuk menjual mahal keperawanannya.
Biyan pun putus kontak dengan Stella dan Katy setelah menjual keperawanannya seharga 50 juta dan persahabatan mereka merenggang. Hidup Stella semakin rumit dengan semua masalah film pornonya, sementara Katy yang berhenti melacur memilih untuk merawat bayinya agar tidak lahir dalam keadaan tidak diinginkan seperti Katy sendiri. Secara kebetulan, mereka melihat siaran televisi yang menyiarkan bahwa Biyan sekarang sudah menjadi seorang novelis terkenal.
Pada acara meet and greet, Biyan akhirnya bertemu kembali dengan Stella dan Katy. Mereka berdua telah menerima hasil dari kelakuan liar mereka dan berusaha menjadi orang yang lebih baik. Ternyata, Biyan tidak pernah menjual keperawanannya karena dibantu oleh seorang pria tua yang baik (Tio Pakusadewo) yang awalnya berniat membeli keperawanannya. Melalui pria itulah, Biyan menerbitkan novelnya yang berjudul Virgin yang bercerita tentang kehidupan mereka bertiga yang selalu ditulis Biyan.
Akhir film mengisahkan Stella, Biyan dan Katy bergembira bersama di acara itu, yang juga dihadiri oleh Maryx, kekasih Biyan, dan ibunya Biyan yang memilih berpisah dari ayahnya. Luna yang sempat datang pun diusir karena membuat kekacauan. Stella berusaha menjadi gadis yang lebih baik dari sebelumnya, Katy merawat bayinya sebaik mungkin dan Biyan memperbaiki hidupnya bersama ibunya dan Maryx.
