Di cetakan pertamanya, Snow menulis: "Saya berharap ini bisa menjadi sumber berita mengenai apa yang terjadi di Wikipedia akhir-akhir ini yang berharga." Ia turun jabatan 7 bulan kemudian, dan diteruskan oleh Ral315; di postingan pertamanya, ia mengatakan bahwa The Signpost adalah ide bagus dalam mengetahui informasi terbaru mengenai Wikipedia. Ral melakukan survei pada bulan September 2007, yang menunjukkan bahwa sekitar 2.800 pengguna Wikipedia membaca The Signpost dalam satu minggu, belum terhitung yang tidak membuat akun.
Pada bulan Juli 2008, Ral menulis mengenai transparansi untuk The Signpost, mengatakan bahwa berdasarkan permintaan Yayasan Wikimedia, korannya tidak akan mempublikasikan artikel-artikel mengenai sebuah kasus hukum yang menghantam Yayasan Wikimedia saat itu. Menurut Ral, "Saya rasa ini sangat disayangkan, tapi penting," sebab mengingat ikatan kuat Wikipedia dengan Yayasan Wikimedia, artikel mengenai gugatan itu "akan berdampak bahaya bagi kasusnya sendiri." Ral khawatir mengenai keputusan ini dan dampaknya terhadap masa depan The Signpost.
Ragesoss kemudian meneruskan Ral pada Februari 2009; ia membuat templat baru untuk korannya. Ia hanya menjabat selama setahun, kemudian diteruskan oleh HaeB yang mengubah namanya menjadi The Signpost. Tahun itu juga– 2010– sebuah siniar bernama The Wikipedia Weekly dan buletin berita Wikizine dibuat. HaeB diteruskan oleh The ed17 pada Juli 2011, mengatakan ia– yang sudah bekerja pada Yayasan Wikimedia– akan pasti didampak konfilk kepentingan ketika mengurus korannya. Pada tahun 2013, International Business Times mengatakan bahwa jurnalisme investigasi di The Signpost telah meng-ekspos ikatan Wiki-PR dan konflik kepentingan saat menyunting di Wikipedia [en].
Pada Juni 2015, The Signpost memberitakan mengenai pergantian hukum kebebasan panorama di Eropa, menarik perhatian media di berbagai bahasa, seperti Inggris, Jerman, Itali, Polandia, dan Rusia.
Pada Januari 2017, Gamaliel dan Go! Phigtins menjadi pemimpin redaksi The Signpost.
Setahun kemudian, Fortune dan Ars Technica menganggap The Signpost aman direferensikan dalam memberitakan mosi tidak percaya oleh Wikipediawan-Wikipediawati terhadap Arnnon Geshuri menjadi bagian Yayasan WIkimedia. Pada Februari 2016, The Signpost mengilustrasikan sebuah artikel terkait dengan foto asap hitam, yang menurut Heise Online, adalah simbol agar Yayasan Wikimedia cepat beraksi.
