Resorsinol

Resorsinol
Skeletal formula
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Benzena-1,3-diol[1]
Nama lain
Resorsinol[1]
Resorsin
m-Dihidroksibenzena
1,3-Benzenadiol
1,3-Dihidroksibenzena
3-Hidroksifenol
m-Benzenadiol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2876
  • InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H YaY
    Key: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
    Key: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB
  • c1cc(cc(c1)O)O
Sifat
C6H6O2
Massa molar 110,111 g/mol
Penampilan Padatan putih[2]
Bau Lemah[2]
Densitas 1.28 g/cm3, padat
Titik lebur 110 °C (230 °F; 383 K)
Titik didih 277 °C (531 °F; 550 K)
110 g/100 mL pada 20 °C
Tekanan uap 0.0002 mmHg (25 °C)[2]
Keasaman (pKa) 9,15[3]
−67,26×10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1,578[4]
2,07±0,02 D[5]
Farmakologi
Kode ATC D10AX02
S01AX06
Bahaya
Piktogram GHS GHS05: KorosifGHS07: Tanda SeruGHS09: Bahaya Lingkungan
H302, H313, H315, H318, H400
P273, P280, P305+351+338
Titik nyala 127 °C; 261 °F; 400 K[2]
608 °C (1.126 °F; 881 K)[4]
Ambang ledakan 1,4%-?[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 none[2]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 10 ppm (45 mg/m3) ST 20 ppm (90 mg/m3)[2]
IDLH (langsung berbahaya)
 N.D.[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Resorsinol atau resorsin adalah senyawa fenolik. Ini adalah senyawa organik dengan rumus C6H4(OH)2. Ini adalah salah satu dari tiga benzenediol isomerik; isomer 1,3 (atau meta-isomer). Resorsinol mengkristal dari benzena sebagai jarum tak berwarna yang mudah larut dalam air, alkohol, dan eter; tidak larut dalam kloroform dan karbon disulfida.[6]

Sejarah, etimologi, dan tata nama

Ahli kimia Austria Heinrich Hlasiwetz (1825–1875) dikenang karena analisis kimianya terhadap resorsinol dan perannya dalam persiapan pertama resorsinol, bersama dengan Ludwig Barth, yang diterbitkan pada tahun 1864.[7]:10[8]

Benzena-1,3-diol adalah nama yang direkomendasikan oleh Persatuan Kimia Murni dan Terapan Internasional (IUPAC) dalam Rekomendasi untuk Tata Nama Kimia Organik tahun 1993.[9]

Resorsinol dinamakan demikian karena turunannya dari getah resin teramoniasi, dan karena hubungannya dengan orsinol kimia.[10]

Produksi

Resorsinol diproduksi dalam beberapa langkah dari benzena, dimulai dengan dialkilasi dengan propilena untuk menghasilkan 1,3-diisopropilbenzena. Oksidasi dan penataan ulang Hock dari arena yang disubstitusi ganda ini menghasilkan aseton dan resorsinol.[6]

Produksi resorsinol melalui Penataan Ulang Hock

Resorsinol adalah bahan kimia yang mahal, hanya diproduksi di beberapa lokasi di seluruh dunia (pada tahun 2010 hanya empat pabrik komersial yang diketahui beroperasi: di Amerika Serikat, Jerman, Cina, dan Jepang), dan karenanya merupakan faktor penentu dalam biaya perekat PRF.[11] Produksi di Amerika Serikat berakhir pada tahun 2017 dengan ditutupnya pabrik Indspec Chemical di Petrolia, Pennsylvania.[12]

Ada banyak rute tambahan untuk resorsinol. Sebelumnya, resorsinol diproduksi dengan disulfonasi benzena diikuti oleh hidrolisis 1,3-disulfonat. Metode ini telah dibuang karena menghasilkan begitu banyak limbah yang mengandung belerang. Resorsinol juga dapat diproduksi ketika sejumlah besar resin (seperti galbanum dan asafoetida) dicairkan dengan kalium hidroksida, atau dengan distilasi ekstrak Paubrasilia echinata. Ini dapat disintesis dengan melebur 3-iodofenol, asam fenol-3-sulfonat dengan kalium karbonat. Diazotisasi 3-aminofenol atau pada 1,3-diaminobenzena diikuti oleh hidrolisis menyediakan rute lain.[13] Banyak senyawa orto dan para dari seri aromatik (misalnya bromofenol dan asam benzena-para-disulfonat) juga menghasilkan resorsinol pada fusi dengan kalium hidroksida.

Reaksi

Hidrogenasi parsial resorsinol menghasilkan dihidroresorsinol, yang juga dikenal sebagai 1,3-sikloheksanedion.[14][15]

Resorsinol mereduksi larutan Fehling dan larutan perak amoniak. Resorsinol tidak membentuk endapan dengan larutan timbal asetat, seperti halnya pirokatekol isomerik. Besi(III) klorida mewarnai larutan berairnya menjadi ungu tua, dan air bromin mengendapkan tribromoresorsinol. Sifat-sifat inilah yang membuatnya dapat digunakan sebagai zat pewarna untuk eksperimen kromatografi tertentu.

Ketika menyatu dengan kalium hidroksida, resorsinol menghasilkan floroglusin, pirokatekol, dan diresorsinol. Zat ini mengembun dengan asam atau asil klorida, dengan adanya agen pendehidrasi menjadi oksiketon, misalnya dengan seng klorida dan asam asetat glasial pada suhu 145 °C, zat ini menghasilkan resasetofenon (HO)2C6H3COCH3.[16] Dengan anhidrida asam dibasa, zat ini menghasilkan fluoresein. Ketika dipanaskan dengan kalsium klorida—amonia hingga suhu 200 °C, zat ini menghasilkan meta-dioksidifenilamin.[17]

Dengan natrium nitrit, zat ini membentuk pewarna biru yang larut dalam air, yang berubah menjadi merah oleh asam, dan digunakan sebagai indikator pH dengan nama lakmoid.[18] Zat ini mengembun dengan mudah dengan aldehida, menghasilkan dengan formaldehida, pada penambahan asam klorida katalitik, metilen diresorsin [(HO)C6H3(O)]2CH2. Reaksi dengan hidrat kloral dengan adanya kalium bisulfat menghasilkan lakton dari asam karboksilat tetra-oksidifenil metana.[19] Dalam larutan alkohol, ia mengembun dengan natrium asetoasetat untuk membentuk 4-metilumbeliferon.[20]

Dengan adanya asam sulfat, dengan jumlah dua kali lipat asam suksinat, resorsinol menciptakan efek fluoresensi pada air.[21]

Selain penambahan aromatik elektrofilik, resorsinol dan poliol lainnya mengalami substitusi nukleofilik melalui tautomer enona.

Nitrasi dengan asam nitrat pekat dengan adanya asam sulfat pekat dingin menghasilkan trinitroresorsin (asam stifnik), suatu bahan peledak.

Kemunculan dan penggunaan

Turunan resorsinol ditemukan di berbagai sumber alami. Alkilresorsinol ditemukan di gandum hitam.[22] Poliresorsinol ditemukan sebagai pseudotanin pada tumbuhan.[21]

Perekat

Resorsinol terutama digunakan dalam produksi resin. Sebagai campuran dengan fenol, ia mengembun dengan formaldehida untuk menghasilkan perekat. Resin tersebut digunakan sebagai perekat dalam industri karet dan yang lainnya digunakan untuk lem kayu.[6] Terkait dengan konversi resinnya dengan formaldehida, resorsinol adalah bahan awal untuk cincin resorsinarena.

Kegunaan medis

Resorsinol hadir dalam perawatan jerawat topikal yang dijual bebas pada konsentrasi 2% atau kurang, dan dalam perawatan resep pada konsentrasi yang lebih tinggi.[23] Monoasetilresorsinol, C6H4(OH)(O–COCH3), digunakan dengan nama Euresol.[24] Obat ini digunakan untuk mengobati hidradenitis suppurativa dengan bukti terbatas yang menunjukkan bahwa obat ini dapat membantu penyembuhan lesi.[25] Resorsinol adalah salah satu bahan aktif dalam produk seperti Resinol, Vagisil, dan Clearasil.

Pada tahun 1950-an dan awal 1960-an, Angkatan Darat Britania Raya menggunakannya dalam bentuk pasta yang dioleskan langsung ke kulit. Salah satu tempat di mana perawatan ini diberikan kepada tentara dengan jerawat kronis adalah Rumah Sakit Militer Cambridge, Aldershot, Inggris. Perawatan ini tidak selalu berhasil.

4-Heksilresorsinol adalah anestesi yang ditemukan dalam tablet pelega tenggorokan.

Kegunaan kimia

Resorsinol digunakan sebagai zat antara kimia untuk sintesis obat-obatan dan senyawa organik lainnya. Obat ini digunakan dalam produksi pewarna diazo dan pemlastis serta sebagai penyerap UV dalam resin.

Obat ini adalah reagen analitis untuk penentuan kualitatif ketosa (uji Seliwanoff).

Resorsinol adalah bahan awal untuk bahan peledak timbal stifnat.[26]

Senyawa terkait

Resazurin, C12H7NO4, diperoleh melalui aksi asam nitrit pada resorsinol,[27] membentuk kristal merah tua kecil yang memiliki kesan metalik kehijauan. Ketika dilarutkan dalam asam sulfat pekat dan dihangatkan hingga 210 °C, larutan tersebut setelah dituangkan ke dalam air menghasilkan endapan resorufin, C12H7NO3, suatu oksifenoksazon yang tidak larut dalam air tetapi mudah larut dalam asam klorida pekat panas dan dalam larutan alkali kaustik. Larutan alkali berwarna merah mawar dan menunjukkan fluoresensi merah sinabar. Tetrabromresorufin digunakan sebagai bahan pewarna dengan nama Fluorescent Resorcin Blue.

Tioresorsinol diperoleh melalui aksi seng dan asam klorida pada meta-benzenedisulfonil klorida. Ia meleleh pada 27 °C dan mendidih pada 243 °C. Asam disulfonat resorsinol, (HO)2C6H2(HSO3)2, adalah massa yang dapat mencair yang diperoleh melalui aksi asam sulfat pada resorsin.[28] Zat ini mudah larut dalam air dan etanol.

Resorsinol juga merupakan perancah umum yang ditemukan dalam kelas agen antikanker, beberapa di antaranya (luminespib, ganetespib, KW-2478, dan onalespib) telah menjalani uji klinis sejak tahun 2014.[29][30] Bagian dari struktur resorsinol berikatan untuk menghambat domain N-terminal protein syok panas 90, yang merupakan target obat untuk pengobatan antikanker.[29]

Toksisitas

Resorsinol memiliki toksisitas rendah, dengan LD50 (pada tikus, oral) > 300 mg/kg. Resorsinol kurang toksik dibandingkan fenol.[6]

Resorsinol ditetapkan sebagai zat yang sangat perlu diperhatikan berdasarkan REACH Uni Eropa pada tahun 2022 karena sifatnya yang mengganggu endokrin.[31]

Referensi

  1. ^ a b "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b c d e f g h "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0543". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ Gawron, O.; Duggan, M.; Grelechi, C. (1952). "Manometric Determination of Dissociation Constants of Phenols". Analytical Chemistry. 24 (6): 969–970. doi:10.1021/ac60066a013. 
  4. ^ a b CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno (edisi ke-2016-2017, 97th). Boca Raton, Florida. 2016. ISBN 978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942. 
  5. ^ Lander, John J.; Svirbely, John J. Lander, W. J. (1945). "The Dipole Moments of Catechol, Resorcinol and Hydroquinone". Journal of the American Chemical Society. 67 (2): 322–324. Bibcode:1945JAChS..67..322L. doi:10.1021/ja01218a051. 
  6. ^ a b c d Templat:Ullmanns
  7. ^ Raj B. Durairaj. Resorcinol: Chemistry, Technology and Applications. Springer Science & Business Media, 2005 ISBN 9783540280903
  8. ^ McConnell, Virginia F. (1953). "Hlasiwetz and Barth — Pioneers in the structural aspects of plant products". Journal of Chemical Education. 30 (8): 380. Bibcode:1953JChEd..30..380M. doi:10.1021/ed030p380. 
  9. ^ Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.) (1994). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1992. Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-03488-8. 
  10. ^ H. Hlasiwetz and L. Barth (1864) "Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper" (On a new substance homologous to orcin), Annalen der Chemie, 130 (3) : 354-359. Resorcinol is named on p. 358: "Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann, Resorcin, um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern." (We name the new substance, since we have found that it can be obtained from ammoniated resin gum, resorcin, in order to recall its creation from resin and its relation to orcin.)
  11. ^ Wood adhesives, Pizzi & Mittal, 2010
  12. ^ McCoy, Michael. "Resorcinol plant to close". Chemical & Engineering News. American Chemical Society. Diakses tanggal 6 December 2023. 
  13. ^ Meyer, J (1897). "Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 30 (3): 2568–2569. doi:10.1002/cber.18970300334. 
  14. ^ Thompson, R. B. (1947). "Dihydroresorcinol". Org. Synth. 27: 21. doi:10.15227/orgsyn.027.0021. 
  15. ^ Mekler, A. B.; Ramachandran, S.; Swaminathan, S.; Newman, Melvin S. (1961). "Methyl-1,3-Cyclohexanedione". Org. Synth. 41: 56. doi:10.15227/orgsyn.041.0056. 
  16. ^ Nencki, M.; Sieber, N. (1881). "Über die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen". Journal für Praktische Chemie. 23 (1): 147–156. doi:10.1002/prac.18810230111. 
  17. ^ A. Seyewitz, Bull. Soc. Chins., 1890, 3, p. 811
  18. ^ Traub, M. C.; Hock, C. (1884). "Ueber ein Lakmoid". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17 (2): 2615–2617. doi:10.1002/cber.188401702192. 
  19. ^ J. T. Hewitt and F. G. Pope, Jour. C/tern. Soc., 1897, 75, p. 1084
  20. ^ Michael, Arthur (1888). "Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol". Journal für Praktische Chemie. 37 (1): 469–471. doi:10.1002/prac.18880370144. 
  21. ^ a b Cheng, H. A.; Drinnan, C. T.; Pleshko, N.; Fisher, O. Z. (2015-10-21). "Pseudotannins Self-assembled into Antioxidant Complexes". Soft Matter. 11 (39): 7783–7791. Bibcode:2015SMat...11.7783C. doi:10.1039/c5sm01224d. ISSN 1744-683X. PMC 4589535 alt=Dapat diakses gratis. PMID 26313262. 
  22. ^ Suzuki, Y (1999). "Structures of 5-alkylresorcinol-related analogues in rye". Phytochemistry. 52 (2): 281–289. Bibcode:1999PChem..52..281S. doi:10.1016/S0031-9422(99)00196-X. 
  23. ^ Boer, J; Jemec, GB (2010). "Resorcinol peels as a possible self-treatment of painful nodules in hidradenitis suppurativa". Clinical and Experimental Dermatology. 35 (1): 36–40. doi:10.1111/j.1365-2230.2009.03377.x. PMID 19549239. 
  24. ^ Euresol, PubChem
  25. ^ Wipperman, J; Bragg, DA; Litzner, B (1 November 2019). "Hidradenitis Suppurativa: Rapid Evidence Review". American Family Physician. 100 (9): 562–569. PMID 31674740. 
  26. ^ "Military Explosives," Department of the Army Technical Manual, TM-9-1300-214 (Washington, D.C.: Department of the Army, September 1984), p. 7-12.
  27. ^ Weselsky, P (1871). "Neue Derivate des Resorcins" [New derivatives of resorcinol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4: 32–33. doi:10.1002/cber.18710040114. 
  28. ^ Piccard, J.; Humbert, A. (1876). "Ueber eine Resorcindisulfosäure" [On a resorcinol disulfonic acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 9 (2): 1479–1483. doi:10.1002/cber.187600902133. 
  29. ^ a b Sidera, K.; Patsavoudi, E. (Jan 2014). "HSP90 inhibitors: current development and potential in cancer therapy". Recent Patents on Anti-Cancer Drug Discovery. 9 (1): 1–20. doi:10.2174/15748928113089990031. PMID 23312026. 
  30. ^ Biamonte, M. A.; Van de Water, R.; Arndt, J. W.; Scannevin, R. H.; Perret, D.; Lee, W.-C. (Jan 2010). "Heat shock protein 90: Inhibitors in clinical trials". Journal of Medicinal Chemistry. 53 (1): 3–17. doi:10.1021/jm9004708. PMID 20055425. 
  31. ^ "Resorcinol to be added to REACH candidate list after long battle". Chemical Watch. February 10, 2022. Diakses tanggal 16 August 2022. 

Pranala luar

 Artikel ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Resorcin". Encyclopædia Britannica. 23 (edisi ke-11). Cambridge University Press. hlm. 183–184. 

Informasi yang berkaitan dengan Resorsinol

Resorsinol
Feniletil resorsinol