Reaksi Dakin–West

Reaksi Dakin–West adalah suatu reaksi kimia yang mengubah asam amino menjadi keto-amida menggunakan asam anhidrida dan basa (biasanya piridina).[1][2][3][4][5] Nama reaksi ini berasal dari nama dua kimiawan Henry Drysdale Dakin (1880–1952) dan Randolph West (1890–1949). Pada tahun 2016, Schreiner dkk. melaporkan varian asimetris reaksi ini.[6]

Reaksi Dakin-Barat
Reaksi Dakin-Barat

Mekanisme reaksi

Mekanisme reaksi Dakin–West melibatkan proses asilasi dan aktivasi asam 1 menjadi anhidrida campuran 3. Gugus amida pada senyawa antara 3 berperan sebagai nukleofil pada proses siklisasi pembentukan azlakton 4. Deprotonasi dan asilasi azlakton yang terbentuk menghasilkan senyawa antara 6. Pembukaan cincin pada senyawa 6 yang diikuti oleh proses dekarboksilasi menghasilkan produk keto-amida yang diinginkan.[7][8]

The mechanism of the Dakin-West reaction
The mechanism of the Dakin-West reaction

Sintesis umum keton

Variasi-variasi reaksi Dakin–West termutakhir memungkinkan banyak senyawa asam karboksilat yang terenolisasi (tidak hanya asam amino) untuk dikonversikan menjadi senyawa metil keton. Sebagai contohnya, asam β-aril karboksilat dapat diubah menjadi β-aril keton dengan menggunakan asetat anhidrida dan N-metilimidazola.[9]

Modified Dakin-West reaction
Modified Dakin-West reaction

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Dakin, Henry Drysdale; West, Randolph (1928). "A General Reaction of Amino Acids". The Journal of Biological Chemistry. 78 (1): 91–104. 
  2. ^ Dakin, Henry Drysdale; West, Randolph (1928). "A General Reaction of Amino Acids. II". The Journal of Biological Chemistry. 78 (3): 745–756. 
  3. ^ Dakin, Henry Drysdale; West, Randolph (1928). "Some Aromatic Derivatives of Substituted Acetylaminoacetones". The Journal of Biological Chemistry. 78 (3): 757–764. 
  4. ^ Wiley, Richard H. (1947). "The Conversion of Amino Acids to Oxazoles". The Journal of Organic Chemistry. 12 (1): 43–46. doi:10.1021/jo01165a006. 
  5. ^ Buchanan, G. L. (1988). "The Dakin–West reaction". Chemical Society Reviews. 17: 91–109. doi:10.1039/CS9881700091. 
  6. ^ Wende, Raffael C.; Seitz, Alexander; Niedek, Dominik; Schuler, Sören M. M.; Hofmann, Christine; Becker, Jonathan; Schreiner, Peter R. (2016). "The Enantioselective Dakin-West Reaction". Angewandte Chemie International Edition. 55: 2719–2723. doi:10.1002/anie.201509863. PMID 26804727. 
  7. ^ Knorr, Rudolf; Huisgen, Rolf (1970). "Zum Mechanismus der Dakin-West-Reaktion, I Die Reaktion von N-Acyl-sek.-aminosäuren mit Acetanhydrid". Chemische Berichte. 103 (8): 2598–2610. doi:10.1002/cber.19701030831. 
  8. ^ Allinger, Norman L.; Wang, Grace L.; Dewhurst, Brian B. (1974). "Kinetic and mechanistic studies of the Dakin-West reaction". The Journal of Organic Chemistry. 39 (12): 1730–1735. doi:10.1021/jo00925a029. 
  9. ^ Tran, Khanh-Van; Bickar, David (2006). "Dakin−West Synthesis of β-Aryl Ketones". The Journal of Organic Chemistry. 71 (17): 6640–6643. doi:10.1021/jo0607966. PMID 16901161. 

Read other articles:

Amanda Crew

Amanda CrewCrew di pemutaran perdana Repeaters pada September 2010LahirAmanda Catherine Crew05 Juni 1986 (umur 37)Langley, British Columbia, KanadaKebangsaanCanadianPekerjaanAktrisTahun aktif2005–sekarang Amanda Catherine Crew (lahir 5 Juni 1986)[1] adalah seorang aktris Kanada. Mengikuti debut filmnya di Final Destination 3 (2006), dia memiliki peran utama sebagai Felicia Alpine Sex Drive (2008) dan Tess Carroll di Charlie St. Cloud (2010), serta Carrie Miller di serial ...

 

Itamar Ben-Gvir

Itamar Ben-GvirNama asalאיתמר בן-גבירLahir06 Mei 1976 (umur 47)KebangsaanIsraelPartai politikOtzma Yehudit Itamar Ben-Gvir (Ibrani: איתמר בן-גביר; lahir 6 Mei 1976) adalah seorang pengacara Israel dan pemimpin partai sayap kanan jauh Israel Otzma Yehudit.[1] Ia dikenal karena membela para Yahudi radikal dalam pengadilan di Israel.[2] Ia menyerukan pengusiran warga Arab di Israel yang tak setia dengan Israel.[3] Referensi ^ Otzma Yehudit...

 

Chișinău

ChișinăuIbu kota dan munisipalitasSearah jarum jam: Gedung Pengadilan Chișinău, Sirkus Nasional Chișinău, Istana Kepresidenan, Pelengkung Kemenangan Chișinău dan Katedral Kelahiran, Opera Chișinău, Chișinău di malam hari, monumen Ştefan yang Agung, Gerbang Chișinău BenderaLambangJulukan: Orașul din piatră albă(Kota batu putih)Negara MoldovaDitemukan1436Pemerintahan • JenisPemerintahan wali kota–dewan • Wali kotaIon Ceban (MAN)Luas •...

Vittoriano

Disambiguazione – Se stai cercando il nome proprio di persona, vedi Vittoriano (nome). Monumento nazionalea Vittorio Emanuele IIIl Vittoriano visto da piazza VeneziaLocalizzazioneStato Italia RegioneLazio LocalitàRoma IndirizzoPiazza Venezia 6, 00187 Roma Coordinate41°53′40.56″N 12°28′59.13″E / 41.894599°N 12.483092°E41.894599; 12.483092Coordinate: 41°53′40.56″N 12°28′59.13″E / 41.894599°N 12.483092°E41.894599; 12.483092 Informa...

 

Mascotte ufficiali del campionato mondiale di calcio

Voce principale: Campionato mondiale di calcio. A partire dall'edizione del 1966, il campionato mondiale di calcio è contraddistinto da una mascotte che rappresenta in maniera giocosa e vivace il torneo stesso; nella maggior parte dei casi rimanda a vari simboli e colori tradizionali del paese ospitante.[1] Edizione Paese ospitante Mascotte Nome Descrizione[1] 1966 Inghilterra Willie Rappresenta un leone (simbolo del Regno Unito) che indossa un completo da calcio con i color...

 

Robert J. Shelby

American judge (born 1970) Robert Shelby redirects here. For the poet, see Robert Shelby (poet). Robert J. ShelbyChief Judge of the United States District Court for the District of UtahIncumbentAssumed office October 1, 2018Preceded byDavid NufferJudge of the United States District Court for the District of UtahIncumbentAssumed office September 25, 2012Appointed byBarack ObamaPreceded byTena Campbell Personal detailsBornRobert James Shelby (1970-03-13) March 13, 1970 (age 54)Fort...

Llywelyn ap Gruffudd

Llywelyn ap GruffuddPangeran Wales Pangeran Aberffraw dan Penguasa SnowdonPatung Llywelyn ap Gruffudd di Balai Kota CardiffPangeran WalesPeriode1246–1282PendahuluDafydd ap LlywelynPenerusDafydd ap GruffuddInformasi pribadiKelahiranSekitar tahun 1223Kematian11 Desember 1282Aberedw, PowysWangsaAberffrawNama lengkapLlywelyn ap Gruffudd or Llywelyn Ein Llyw OlafAyahGruffudd ap Llywelyn FawrIbuSenana ferch CaradogPasanganEleanor de MontfortAnakGwenllian dari Wales Llywelyn ap Gruffudd (1223 – ...

 

1953 Yugoslavian parliamentary election

1953 Yugoslavian parliamentary election ← 1950 22–24 November 1953 1958 → All seats in the Federal CouncilAll seats in the Council of ProducersTurnout89%   First party   Leader Josip Broz Tito Party SKJ Alliance SSRNJ Seats won 282 Percentage 95.3% Prime Minister before election Josip Broz Tito SKJ Prime Minister after election Josip Broz Tito SKJ Parliamentary elections were held in Yugoslavia between 22 and 24 November 1953.[1] Candidates back...

 

جبل نهران

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (ديسمبر 2018) 18°10′30″N 42°28′0″E / 18.17500°N 42.46667°E / 18.17500; 42.46667 (جبل نهران) جبل نهران الموقع منطقة عسير  ال...

Ágios Dimítrios - Aléxandros Panagoúlis (métro d'Athènes)

Ágios Dimítrios - Aléxandros Panagoúlis Le quai central de la station. Localisation Pays Grèce Ville Ágios Dimítrios (Athènes-Sud) Coordonnéesgéographiques 37° 56′ 26″ nord, 23° 44′ 27″ est Géolocalisation sur la carte : Grèce Caractéristiques Position parrapport au sol souterrain Quais 1 central Historique Mise en service 5 juin 2004 Gestion et exploitation Propriétaire Attiko Metro SA Exploitant STASY SA Ligne(s) Dáfni Ilioúpoli ...

 

大字 (数字)

この項目には、一部のコンピュータや閲覧ソフトで表示できない文字が含まれています（詳細）。 数字の大字（だいじ）は、漢数字の一種。通常用いる単純な字形の漢数字（小字）の代わりに同じ音の別の漢字を用いるものである。 概要 壱万円日本銀行券（「壱」が大字） 弐千円日本銀行券（「弐」が大字） 漢数字には「一」「二」「三」と続く小字と、「壱」「�...

 

中华人民共和国国家元首列表

  提示：此条目页的主题不是中華人民共和國最高領導人。 中华人民共和国 中华人民共和国政府与政治系列条目 执政党 中国共产党 党章、党旗党徽 主要负责人、领导核心 领导集体、民主集中制 意识形态、组织 以习近平同志为核心的党中央 两个维护、两个确立 全国代表大会 （二十大） 中央委员会 （二十届） 总书记：习近平 中央政治局 常务委员会 中央书记处 �...

نهائي كأس الكؤوس الأوروبية 1962

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (يوليو 2019) الحدثكأس الكؤوس الأوروبية 1961–62 أتلتيكو مدريد نادي فيورنتينا 3 0 التاريخ5 سبتمبر 1962  الملعبإم إتش بي أري�...

 

Subaru Impreza

Subaru ImprezaInformasiProdusenSubaruMasa produksi1992–sekarangPerakitanŌta, Gunma, Jepang (1993-sekarang) Lafayette, Indiana, Amerika Serikat (2003-Sekarang)Bodi & rangkaKelasCompactKronologiPendahuluSubaru Leone/Loyale Subaru Impreza adalah mobil kompak berkarakter sport yang diproduksi oleh Subaru dari perusahaan Fuji Heavy Industries (FHI), Jepang. Impreza pertama kali diluncurkan di Jepang pada akhir tahun 1992, dan mulai masuk pasar ekspor pada tahun 1993. Semua Impreza menggunak...

 

Marion Keisker

First person to record Elvis Presley Marion KeiskerBornSeptember 23, 1917Memphis, Tennessee, USDiedDecember 29, 1989(1989-12-29) (aged 72)Occupation(s)Radio show host; U.S. Air Force Captain.Known forFirst person to record Elvis Presley Marion Keisker MacInnes (September 23, 1917 – December 29, 1989) was an American record producer. She was the first person ever to record the singing voice of cultural icon Elvis Presley. Life Keisker was born in Memphis, Tennessee, and graduated f...

South Australian National Party

Political party South Australian National PartyNational Party of Australia (S.A.) Founded1964 (as South Australian Country Party)Headquarters6–8 Crush TerraceWaikerie, South AustraliaIdeologyConservatismAgrarianismPolitical positionCentre-rightBarossa Council1 / 12 Port Lincoln City Council1 / 10 Websitewww.sanationals.org.au The National Party of Australia (S.A.), Inc.,[1] is a political party in South Australia, and an affiliated state party of the National Party of Australi...

 

حرب نووية

هذه المقالة هي جزء من سلسلة مقالات حولأسلحـة الدمار الشامل حسب النوع أسلحة بيولوجية أسلحة كيميائية أسلحة نووية أسلحة إشعاعية حسب البلد ألبانيا الجزائر الأرجنتين أستراليا البرازيل بلغاريا كندا الصين مصر فرنسا ألمانيا الهند إيران العراق إسرائيل إيطاليا اليابان ليبيا الم�...

 

سوني إكسبيريا T2 الفائق

سوني إكسبيريا T2 الفائقمعلومات عامةالنوع هاتف لوحي الصانع سوني موبايل كوميونيكيشنزموقع الويب http://www.sonymobile.com/global-en/products/phones/xperia-t2-ultra/أهم التواريختاريخ الإصدار 14 يناير 2014 قبل 4 أشهرالوظائفالشاشة إل سي ديالكاميرا - الخلفية:13. ميجابكسل- الأمامية:1.1 ميجابكسلالخصائصالمعالج الرئ�...

Giovanni I di Boemia

Giovanni I di BoemiaBusto di Giovanni I di Lussemburgo, replica dell'originale sito nella Cattedrale di PragaRe di BoemiaStemma In carica1310 –26 agosto 1346 Incoronazione7 febbraio 1311, Praga PredecessoreEnrico SuccessoreCarlo I Conte di LussemburgoIn carica24 agosto 1313 –26 agosto 1346 PredecessoreEnrico VII SuccessoreCarlo I Nome completoGiovanni di Lussemburgo Nascita12 agosto 1296 MorteCrécy-en-Ponthieu, 26 agosto 1346 (50 anni) Luogo di sepolturaAbbazia di Al...

 

The Penguin Dictionary of Curious and Interesting Numbers

Book by David Wells The Penguin Dictionary of Curious and Interesting Numbers Cover of the first editionAuthorDavid WellsLanguageEnglishSubjectRecreational mathematics, elementary number theoryGenreNon-fictionPublisherPenguin BooksPublication date1986Publication placeUnited KingdomMedia typePrint (paperback)Pages229 pp (first edition)ISBN0-14-008029-5 The Penguin Dictionary of Curious and Interesting Numbers is a reference book for recreational mathematics and elementary number theory wr...