Reaksi Cannizzaro

Reaksi Cannizzaro, dinamakan dari penemunya Stanislao Cannizzaro, adalah sebuah reaksi kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi alfa yang diinduksi oleh basa.[1][2] Cannizzaro pertama kali menyelesaikan transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat.

Reaksi Cannizzaro
Reaksi Cannizzaro
C-R startAnimGif
C-R startAnimGif

Produk oksidasi reaksi ini adalah asam karboksilat dan produk redoksnya adalah alkohol. Untuk aldehida dengan atom hidrogen pada posisi alfa, misalnya RCHR'CHO, reaksi yang lebih difavoritkan adalah kondensasi aldol, yang berawal dari deprotonasi hidrogen alfa ini. Beberapa tinjauan telah diterbitkan.[3]

Mekanisme reaksi

Mekanisme reaksi Cannizzarro
Mekanisme reaksi Cannizzarro

Langkah awal reaksi ini adalah adisi nukleofilik basa (misalnya anion hidroksi) ke karbon karbonil aldehida. Alkoksida yang dihasilkan kemudian terdeprotonasi, menghasilkan di-anion, dikenal sebagai zat antara Cannizzaro. Pembentukan zat antara ini memerlukan lingkungan basa yang kuat.

Mekanisme reaksi Cannizzarro
Mekanisme reaksi Cannizzarro

Kedua-dua zat antara ini dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida dengan mentransfer sebuah hidrida, "H"−. Sifat hidridik C-H ditingkatkan oleh sifat penyumbang elektron oksigen alfa anion. Transfer hidrida ini secara bersamaan menghasilkan anion hidroksil dan karboksilat. Bukti lebih lanjut mengenai sifat hidridik dari zat antara Cannizzaro ini dapat terlihat pada pembentukan H2 ketika ia bereaksi dengan air.

The mechanism of the Cannizzarro reaction
The mechanism of the Cannizzarro reaction

Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion enolat yang mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat membentuk enolat yang kemudian akan mengalami kondensasi aldol. Aldehida yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida aromatik seperti benzaldehida.

Variasi

Terdapat pula kondisi khusus reaksi Cannizzaro silang. Variasi ini lebih umum terlihat belakangan ini karena reaksi Cannizzarro yang asli menghasilkan campuran alkohol dan asam karboksilat. Sebagai contoh, aldehida tanpa hidrogen alfa apapun dapat direduksi dengan keberadaan formaldehida. Formaldehida dioksidasi membentuk asam format dan alkhol yang diinginkan didapatkan dengan rendemen yang tinggi.

Referensi

  1. ^ Cannizzaro, S. (1853). "Ueber den der Benzoësäure entsprechenden Alkohol". Liebigs Annalen. 88: 129–130. doi:10.1002/jlac.18530880114. 
  2. ^ List, K.; Limpricht, H. (1854). "Ueber das sogenannte Benzoëoxyd und einige andere gepaarte Verbindungen". Liebigs Annalen. 90: 190–210. doi:10.1002/jlac.18540900211. 
  3. ^ Geissman, T. A. Org. React. 1944, 2, 94. (Review)

Lihat

Read other articles:

Dogana

Pintu masuk menuju Republik San Marino di Dogana Dogana merupakan sebuah kota di ujung timurlaut San Marino di kotamadya Serravalle. Populasinya mencapai 7.000 jiwa (secara kasar). Karena ukurannya, telah diusulkan agar berpisah dari Serravalle dan menjadi castello sendiri. Ini dibuktikan dengan kode pos Dogana (47891), sementara keseluruhan Serravalle 47899. Dogana merupakan pintu masuk utama bagi pelancong yang tiba di San Marino dari Italia (dengan Jalan Tol No. 72 dari Rimini). Meskipun D...

 

Ministry of Finance (India)

Finance ministry of India For other uses, see Ministry of Finance. Ministry of FinanceBranch of Government of IndiaMinistry of FinanceNorth Block, Central SecretariatAgency overviewFormed29 October 1946; 77 years ago (1946-10-29)JurisdictionGovernment of IndiaHeadquartersCabinet Secretariat Raisina Hill, New DelhiMinister responsibleNirmala Sitharaman, Cabinet MinisterDeputy Ministers responsibleBhagwat Karad, Minister of StatePankaj Choudhary, Minister of StateAgency execut...

 

Stem cell

Undifferentiated biological cells that can differentiate into specialized cells This article is about the cell type. For the medical therapy, see stem-cell therapy. Stem cells and Stem cell research redirect here. For the journals, see Stem Cells (journal) and Stem Cell Research (journal). Stem cellTransmission electron micrograph of a mesenchymal stem cell displaying typical ultrastructural characteristicsDetailsIdentifiersLatincellula praecursoriaMeSHD013234THH1.00.01.0.00028, H2.00.01.0.00...

Order of Michael the Brave

AwardOrder of Michael the BraveOrdinul Mihai ViteazulTypeMilitary AwardPresented byThe King of Romania(1916 – 1947)The President of Romania(since 2000)EligibilityMilitary personnel on active serviceStatusAwarded only in time of warEstablished1916, re-instituted 2000First awarded1916Last awarded1944 and disbanded in 1947Ribbon of the Order of Michael the Brave PrecedenceNext (higher)None (Highest)Next (lower)Order of the Star of Romania The Order of Michael the Brave (Romanian:...

 

Hubungan Arab Saudi dengan Iran

Hubungan Arab Saudi–Iran Iran Arab Saudi Para peziarah Syiah Arab Saudi di Nishapur, Iran Iran dan Arab Saudi tak memiliki hubungan diplomatik. Hubungan bilateral antara Republik Islam Iran dan Kerajaan Arab Saudi terpecah atas masalah-masalah geo-politik berbeda seperti tafsiran Islam, aspirasi kepemimpinan dunia Islam, kebijakan ekspor minyak dan hubungan dengan Amerika Serikat dan negara-negara Barat lainnya. Meskipun Arab Saudi dan Iran sama-sama negara mayoritas Muslim dan mengikuti d...

 

Template talk:Shinto-stub

Stub sorting This template is maintained by WikiProject Stub sorting, an attempt to bring some sort of order to Wikipedia. If you would like to participate, you can choose to improve/expand the articles containing this stub notice, or visit the project page, where you can join the project and see a list of open tasks.Stub sortingWikipedia:WikiProject Stub sortingTemplate:WikiProject Stub sortingStub sorting articles Japan: Shinto Template‑class Japan portalThis template is within the scope ...

Nombre de Mach

Pour les articles homonymes, voir Mach. Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (novembre 2019). Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ». En pratique ...

 

Kelor

Artikel ini membutuhkan rujukan tambahan agar kualitasnya dapat dipastikan. Mohon bantu kami mengembangkan artikel ini dengan cara menambahkan rujukan ke sumber tepercaya. Pernyataan tak bersumber bisa saja dipertentangkan dan dihapus.Cari sumber: Kelor – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR (April 2014) Kelor Moringa oleifera Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Plantae (tanpa takson): Tracheophyta (tanpa takson): Angiospermae (tanpa takson): Eud...

 

Антитринитаризм

ХристианствоБиблия Ветхий Завет Новый Завет Евангелие Десять заповедей Нагорная проповедь Апокрифы Бог, Троица Бог Отец Иисус Христос Святой Дух История христианства Апостолы Хронология христианства Раннее христианство Гностическое христианство Вселенские соборы Н...

List of Derren Brown shows

The various stage and television shows performed by the psychological illusionist Derren Brown. Television series Mind Control (2000–03) Brown began his television work with three sixty-minute specials produced over two years. In 1999 he was asked by Channel 4 to put a mind-reading programme together. The six part series Mind Control incorporated new footage with the best of his hour-long shows. Selected highlights from the first series were later made available on DVD as Derren Brown ...

 

大字 (数字)

この項目には、一部のコンピュータや閲覧ソフトで表示できない文字が含まれています（詳細）。 数字の大字（だいじ）は、漢数字の一種。通常用いる単純な字形の漢数字（小字）の代わりに同じ音の別の漢字を用いるものである。 概要 壱万円日本銀行券（「壱」が大字） 弐千円日本銀行券（「弐」が大字） 漢数字には「一」「二」「三」と続く小字と、「壱」「�...

 

哈萨克斯坦总统

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言，清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。 哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日（哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統） 哈萨克斯坦 哈萨克斯坦政府...

Postfix (software)

Mail transfer agent This article is about the Mail Transfer Agent. For other uses, see Postfix (disambiguation). PostfixOriginal author(s)Wietse Venema at the IBM Thomas J. Watson Research CenterDeveloper(s)Venema and many othersInitial releaseDecember 14, 1998; 25 years ago (1998-12-14)Stable release3.9.0 / March 6, 2024; 2 months ago (2024-03-06)Preview release3.10-20240603 / June 3, 2024; 2 days ago (2024-06-03) Repositorygithub.com/vdu...

 

Russian ship Sultan Makhmud

Ship of the line of the Russian Imperial Navy Painting of Sultan Makhmud under sail History Russian Empire NameSultan Makhmud BuilderV. Apostoli, Nikolaev Laid down1 February 1835 Launched31 October 1836 FateBroken up, 1854 General characteristics Class and typeSultan Makhmud-class ship of the line Displacement3,790 metric tons (3,730 long tons; 4,180 short tons) Length196 ft (60 m) Beam53 ft 6 in (16.31 m) Draft26 ft 7 in (8.10 m) Armament 28 × 36-pou...

 

2017 AFL season

121st season of the Australian Football League (AFL) For the 2017 season of the Arena Football League, see 2017 Arena Football League season. For the 2017 season of the AFL Women's competition, see 2017 AFL Women's season. 2017 AFL premiership seasonDate23 March – 30 SeptemberTeams18PremiersRichmond 11th premiershipRunners-upAdelaide(1st runners-up)Minor premiersAdelaide 2nd minor premiershipBrownlow MedallistDustin Martin Richmond (36 votes)Coleman MedallistLance Franklin Sydney (69 goals)...

Lekar Hum Deewana Dil (soundtrack)

2014 soundtrack album by A. R. RahmanLekar Hum Deewana DilSoundtrack album by A. R. RahmanReleased13 June 2014 (Digital)[1]27 June 2014 (Physical)[2]Recorded2013–2014VenuePanchathan Record Inn and AM Studios, ChennaiPanchathan Hollywood Studios, Los AngelesGenreFeature film soundtrackLength24:59LanguageHindiLabelEros MusicProducerA. R. RahmanA. R. Rahman chronology Million Dollar Arm(2014) Lekar Hum Deewana Dil(2014) The Hundred-Foot Journey(2014) External audio Aud...

 

Freddie Mac

Freddie MacJenispublik (NYSE: FMCC)IndustriJasa keuanganKantorpusatMcLean, VA, Amerika SerikatWilayah operasiSeluruh duniaTokohkunciDonald H. Layton(CEO)Situs web[1] Freddie Mac (NYSE: FMCC) adalah sebuah perusahaan asal Amerika Serikat yang bergerak di industri jasa keuangan.[1] Saat ini, markas pusat Freddie Mac terletak di 8200 Jones Branch Dr., McLean, VA, dan dipimpin oleh CEO Donald H. Layton.[1] Pada tahun 2013, Freddie Mac masuk dalam daftar Fortune 500, sebuah daftar ...

 

Every Time We Say Goodbye (film)

Every Time We Say GoodbyePoster rilis teatrikalSutradaraMoshé MizrahiProduser Sharon Harel Jacob Kotzky Ditulis oleh Moshé Mizrahi Rachel Fabien Leah Appet Pemeran Tom Hanks Cristina Marsillach Benedict Taylor Anat Atzmon Gila Almagor Penata musikPhilippe SardePerusahaanproduksi Delphi V Productions TriStar Pictures DistributorTriStar PicturesTanggal rilis 14 November 1986 (1986-11-14) Durasi95 menitNegaraAmerika SerikatBahasa Inggris Judezmo Anggaran$3.7 jutaPendapatankotor$278,...

اتفاقية لندن للمضائق

اتفاقية المضائق بين (فرنسا وإنجلترا والنمسا وبروسيا) والدولة العثمانية في 13 تموز 1841م وتتضمن الرجوع إلى المبدأ الذي اتخذته الدولة العثمانية وهو منع السفن الحربية الأجنبية من دخول المضائق مع ترك المضائق حرة للسفن التجارية.[1] خلفية تاريخية تطورت اتفاقية المضائق كوسيلة ل...

 

Adıyaman Province

Province of Turkey Province in TurkeyAdıyaman Province Adıyaman iliProvinceMount NemrutLocation of the province within TurkeyCountryTurkeySeatAdıyamanGovernment • GovernorOsman VarolArea7,337 km2 (2,833 sq mi)Population (2022)[1]635,169 • Density87/km2 (220/sq mi)Time zoneUTC+3 (TRT)Area code0416Websitewww.adiyaman.gov.tr Adıyaman Province (Turkish: Adıyaman ili, Kurdish: Parêzgeha Semsûr[2]) is a province in the Southea...