PROFILPELAJAR.COM

Putresina
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Butane-1,4-diamine
	Nama lain 1,4-Diaminobutane
Penanda
Nomor CAS	110-60-1 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	605282
ChEBI	CHEBI:17148 ;
ChEMBL	ChEMBL46257 ;
ChemSpider	13837702 ;
DrugBank	DB01917 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	1715
IUPHAR/BPS	2388;
KEGG	C02896 ;
MeSH	Putrescine
PubChem CID	1045;
Nomor RTECS	{{{value}}}
Nomor UN	2928
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4041107 ;
	InChI InChI=1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 Key: KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES NCCCCN;
Sifat
Rumus kimia	C4H12N2
Massa molar	88,15 g·mol−1
Penampilan	Kristal tak berwarna
Bau	kuat, mirip piperidina
Densitas	0,877 g/mL
Titik lebur	27,5 °C (300,6 K)
Titik didih	431,7 K (158,6 °C)
Kelarutan dalam air	Tercampur
log P	−0,466
Indeks bias (nD)	1,457
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H228, H302, H312, H314, H331
Langkah perlindungan GHS	P210, P261, P280, P305+351+338, P310
Titik nyala	51 °C (124 °F; 324 K)
Ambang ledakan	0,98–9,08%
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	463 mg kg−1 (oral, tikus); 1.576 g kg−1 (dermal, kelinci);
Senyawa terkait
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Putresina, atau tetrametilendiamina, adalah suatu senyawa kimia organik N H₂(CH₂)₄NH₂ (1,4-diaminobutana atau butanadiamina) yang berbau busuk^[1] yang berhubungan dengan kadaverina; keduanya dihasilkan melalui pemecahan asam amino dalam organisme hidup dan mati dan keduanya merupakan racun dalam dosis besar.^[2]^[3] Kedua senyawa tersebut sebagian besar bertanggung jawab atas bau busuk dari daging yang membusuk, tetapi juga berperan pada bau dari proses seperti bau napas tidak sedap dan vaginosis bakterialis.^[4] Mereka juga ditemukan dalam semen dan beberapa mikroalga, bersama dengan molekul terkait seperti spermina dan spermidin.

Sejarah

Putresina^[5] dan kadaverina^[6] pertama kali dilaporkan pada 1885 oleh seorang dokter Berlin, Ludwig Brieger (1849–1919).^[7]

Produksi

Putresina diproduksi pada skala industri nelalui hidrogenasi suksinonitril, yang dihasilkan dengan penambahan hidrogen sianida ke akrilonitril.^[8] Putresina direaksikan dengan asam adipat untuk menghasilkan poliamida Nylon 46, yang dipasarkan oleh DSM dengan nama dagang Stanyl.^[9] Produksi bioteknologi putresina dari bahan baku terbarukan merupakan alternatif yang menjanjikan bagi sintesis kimia. Tekanan yang direkayasa secara metabolik dari Escherichia coli yang menghasilkan putresina pada titer tinggi dalam medium garam mineral glukosa telah dibuat.^[10]

Referensi

^ Haglund, William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. hlm. 100. ISBN 0-8493-9434-1.
^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. hlm. 212. ISBN 1-56670-223-2.
^ Kamhi, Ellen, Ph.D., RN, HNC (2007). Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss. Celestial Arts. hlm. 14. ISBN 1-58761-259-3. Ornithine is converted by bowel bacteria into a toxic substance called putrescine, which in turn degrades into polyamines, such as spermadine, spermine, and cadaverine (literally meaning "the essence of dead cadavers").
^ Yeoman, CJ;Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). "A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease". PLOS ONE. 8 (2): e56111. doi:10.1371/journal.pone.0056111. PMC 3566083 . PMID 23405259.
^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)
^ Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39.
^ Brief biography of Ludwig Brieger Diarsipkan 2011-10-03 di Wayback Machine. (in German). Biography of Ludwig Brieger in English.
^ "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (edisi ke-7th). Diarsipkan dari versi asli tanggal 2020-04-10. Diakses tanggal 2007-09-10.
^ "Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM". Dsm.com. Diakses tanggal 18 December 2015.
^ "Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2013-01-05. Diakses tanggal 2010-06-10.