Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Pirimidina

Pirimidina
Pyrimidine molecule
Pyrimidine molecule
Nama
Nama IUPAC
Pyrimidine
Nama lain
1,3-Diazine, m-Diazine
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
MeSH pyrimidine
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H YaY
    Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
    Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYAT
  • c1cncnc1
Sifat
C4H4N2
Massa molar 80.088 g mol−1
Densitas 1.016 g cm−3
Titik lebur 20 °C (68 °F; 293 K)
Titik didih 123 °C (253 °F; 396 K)
Keasaman (pKa) 1.10[1] (protonated pyrimidine)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
YaY verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Pirimidina (Inggris: Pyrimidine) adalah suatu senyawa organik heterosiklik aromatik yang mirip dengan piridina.[2] Satu dari tiga diazina (senyawa heterosiklik enam karbon dengan dua nitrogen pada cincin), mempunyai nitrogen pada posisi 1 dan 3 dalam cincin.[3] Kedua diazina lain adalah pirazina (nitrogen pada posisi 1 dan 4) dan piridazina ( pada posisi 1 dan 2). Dalam asam nukleat, ketiga tipe basa nukleotida merupakan derivat pirimidin yaitu: sitosina (= cytosine) (C), timina (T), dan urasil (U).

Keberadaan dan sejarah

Struktur pirimidina menurut Pinner (1885).

Sistem cincin pirimidina banyak dijumpai dalam alam[4] sebagai senyawa berfusi substitusi dan cincin serta derivatifnya, termasuk nukleotida, tiamina (vitamin B1) dan alloxan. Juga didapati dalam banyak senyawa sintetik seperti barbiturat dan obat HIV, zidovudine. Meskipun derivatif pirimidina seperti asam urat dan alloxan telah dikenal sejak awal abad ke-19, sintesis pirimidina dalam laboratorium baru dilakukan pada tahun 1879,[4] ketika Grimaux melaporkan pembuatan asam barbiturat dari urea Ivy dan asam malonat dengan katalis fosfor oxiklorida.[5] Studi sistematik pirimidina dimulai[6] pada tahun 1884 oleh Pinner,[7] yang melakukan sintesis derivatif melalui kondensasi etil asetoasetat dengan amidina. Pinner pertama kali mengusulkan nama “pyrimidin” pada tahun 1885.[8] Senyawa induk pertama kali dibuat oleh Gabriel & Colman pada tahun 1900,[9] [10] melalui konversi asam barbiturat menjadi 2,4,6-trikloropirimidina diikuti oleh reduksi menggunakan debu seng dalam air panas.

Nomenklatur

Nomenklatur pirimidina tergolong sederhana. Namun, sebagaimana heterosiklik lainnya, gugus hidroksil tautomerik menghasilkan komplikasi karena mereka adanya terutama dalam bentuk amida siklik. Misalnya, 2-hidroksipirimidina lebih tepat dinamai [struktur] 2-pirimidon. Tersedia daftar sebagian nama-nama trivial dari berbagai pirimidina.[11]

Sifat fisika

Sifat-sifat fisika dapat dilihat pada kotak info. Diskusi lebih mendalam, termasuk spektrum, dapat dilihat dalam Brown et al.[12]

Sifat kimia

Menurut klasifikasi Albert[13] heterosiklik enam karbon dapat dikatakan "π-deficient" ("kekurangan π"). Substitusi oleh gugus elektronegatif atau atom nitrogen tambahan dalam cincin secara signifikan meningkatkan "kekurangan π" itu. Efek ini juga menurunkan kadar basa.[14]

Sebagaimana piridina, dalam pirimidina densitas elektron π menurun sampai taraf lebih besar. Karenanya, substitusi aromatik elektrofilik lebih sulit sementara substitusi aromatik nukleofilik terbantu. Contoh jenis reaksi terakhir adalah penghilangan gugus amino dalam 2-aminopirimidina oleh klor.[15] dan reaksi sebaliknya.[16]

Ketersediaan pasangan elektron tunggal (kadar basa) menurun dibandingkan piridina. Dibandingkan piridina, N-alkilasi dan N-oksidasi lebih sulita. Nilai pKa untuk pirimidina terprotonasi adalah 1,23 dibandingkan 5,30 untuk piridina. Protonasi dan tambahan elektrofilik lain akan terjadi pada hanya satu nitrogen karena deaktivasi lebih lanjut oleh nitrogen kedua.[3] Posisi 2-, 4-, dan 6- pada cincin pirimidina merupakan analog kekurangan elektron dari senyawa pyridina dan nitro- serta dinitrobenzena. Posisi 5 lebih rendah tingkat kekurangan elektronnya dan substituen di sana sangat stabil. Namun, substitusi eletrofilik relatif lancar pada posisi 5, termasuk nitrasi dan halogenasi.[17]

Reduksi dalam stabilisasi resonansi pirimidina dapat lebih menghasilkan reaksi adisi dan pemutusan cincin daripada substitusi. Salah satu manifestasinya dapat diamati pada "Dimroth rearrangement".

Pirimidina juga ditemukan pada meteorit, tetapi para ilmuwan masih tidak tahu asal usulnya. Pirimidina juga secara fotolitik mengalami dekomposisi menjadi urasil di bawah cahaya UV.[18]

Sintesis

Sebagaimana sering kali dijumpai pada sistem heterosiklik induk, sintesis pirimidina tidak begitu lazim dan biasanya dilakukan dengan menghilangan gugus fungsi dari derivatif. Sintesis primer dalam jumlah besar melibatkan formamida telah dilaporkan.[19]

Sebagai suatu kelas, pirimidina biasanya disintesis melalui “Principal Synthesis” melibatkan siklisasi senyawa beta-dikarbonil dengan senyawa N-C-N. Reaksi sebelumnya dengan amidina menghasilkan substitusi pirimidina pada posisi 2, biasanya dengan urea menghasilkan 2-pirimidion, dan dengan guanidina menghasilkan 2-aminopirimidina.[20]

Sintesis pirimidina, Movassaghi (2006)

Reaksi

Karena menurunnya kadar basa dibandingkan piridina, substitusi elektrofilik pirimidina kurang lancar. Protonasi atau alkilasi biasanya berlangsung pada hanya satu atom nitrogen dalam cincin. Oksidasi-N mono terjadi melalui reaksi dengan perasida.[21]

Nukleotida

Basa nitrogen pirimidina nitrogen dijumpai dalam DNA dan RNA.

Tiga nucleobase yang ditemukan dalam asam nukleat, yaitu sitosina/cytosine (C), timina (T), dan urasil (U), merupakan derivatif pirimidina:

Struktur kimia sitosina
Struktur kimia sitosina
Struktur kimia timina
Struktur kimia timina
Struktur kimia urasil
Struktur kimia urasil
Sitosina/Cytosine (C)
Timina (T)
Urasil (U)

Dalam DNA dan RNA, basa-basa ini membentuk ikatan hidrogen dengan purina komplementer. Jadi, dalam DNA, senyawa purina adenina (A) dan guanina (G) masing-masing berpasangan dengan senyawa pirimidina timina (T) dan sitosina (C), membentuk pasangan-pasangan A:T dan G:C.

Dalam RNA, komplemen adenina (A) adalah urasil (U) bukannya timina (T), sehingga pasangan yang dibentuk adalah adenina:urasil (A:U) dan guanina:sitosina (G:C).

Lihat pula

Referensi

  1. ^ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ^ Gilchrist, Thomas Lonsdale; Gilchrist, T. L. (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 0-582-27843-0. 
  3. ^ a b Joule, John A.; Mills, Keith, ed. (2010). Heterocyclic Chemistry (edisi ke-5th). Oxford: Wiley. hlm. 250. ISBN 978-1-405-13300-5. 
  4. ^ a b Lagoja, Irene M. (2007). "Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds" (PDF). Chemistry and Biodiversity. 2 (1): 1–50. doi:10.1002/cbdv.200490173. PMID 17191918. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2017-02-15. Diakses tanggal 2014-12-13. 
  5. ^ Grimaux, E. (1879). "Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 88: 85–87. 
  6. ^ Kenner, G.W.; Todd, Sir Alexander (1957). Elderfield, R.C., ed. Heterocyclic Compounds, Volume 6. New York: Wiley. hlm. 235. 
  7. ^ Pinner, A. (1884). "Ueber die Einwirkung von Acetessigëther auf die Amidine". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A17: 2519–2520. 
  8. ^ Pinner, A. (1885). "Ueber die Einwirkung von Acetessigëther auf die Amidine. Pyrimidine". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A18: 759–760. 
  9. ^ Gabriel, S. (1900). "Pyrimidin aus Barbitursäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A33: 3666. 
  10. ^ Lythgoe, B.; Rayner, L. S. (1951). "Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives". Journal of the Chemical Society: 2323–2329. doi:10.1039/JR9510002323. 
  11. ^ Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 5–6. ISBN 0-471-50656-7. 
  12. ^ Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 242–244. ISBN 0-471-50656-7. 
  13. ^ Albert, Adrien (1968). Heterocyclic Chemistry, an Introduction. London: Athlone Press. hlm. 56–62. 
  14. ^ Albert, Adrien (1968). Heterocyclic Chemistry, an Introduction. London: Athlone Press. hlm. 437–439. 
  15. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.182 (1963); Vol. 35, p.34 (1955) Link
  16. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.336 (1963); Vol. 35, p.58 (1955) Link
  17. ^ Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 4–8. ISBN 0-471-50656-7. 
  18. ^ Nuevo M, Milam SN, Sandford SA, Elsila JE, Dworkin JP (2009). "Formation of uracil from the ultraviolet photo-irradiation of pyrimidine in pure H2O ices". Astrobiology. 9 (7): 683–695. Bibcode:2009AsBio...9..683N. doi:10.1089/ast.2008.0324. PMID 19778279. 
  19. ^ Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 241–2. ISBN 0-471-50656-7. 
  20. ^ Brown, D. J.; Evans, R.F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York: John Wiley & Sons. hlm. 149–239. ISBN 0-471-50656-7. 
  21. ^ Joule, John A.; Mills, Keith, ed. (2010). Heterocyclic Chemistry (edisi ke-5th). Oxford: Wiley. hlm. 253–4. ISBN 978-1-405-13300-5. 
Baca informasi lainnya:

Технологія вакуумної фільтрації Зміст 1 Технологічні схеми вакуумної фільтрації 2 Основні фактори, що впливають на процес 3 Див. також 4 Джерела Технологічні схеми вакуумної фільтрації На збагачувальних фабриках застосовують схеми фільтрувальних установок, у яких вакуум-…

21°37′N 87°04′W / 21.617°N 87.067°W / 21.617; -87.067 خليج المكسيكخريطة القمر الصناعي للخليجمعلومات عامةسميت باسم المكسيك الموقع الجغرافي / الإداريالإحداثيات 25°N 90°W / 25°N 90°W / 25; -90 جزء من المحيط الأطلسي، البحر الكاريبيالقارة أمريكا الشماليةالتقسيم الإداري  المكسي…

178-ма резервна танкова дивізія (Третій Рейх)178. Reserve-Panzer-Division Прапор танкових військ ВермахтуНа службі 15 грудня 1940 — січень 1945Країна  Третій РейхНалежність  ВермахтВид  Сухопутні військаРоль танкові військаЧисельність танкова дивізіяУ складі Див. Командуванн…

У Вікіпедії є статті про інших людей із прізвищем Мельничук. Мельничук Олександр Савич Народився 12 липня 1921(1921-07-12)Писарівка, Балтський повіт, Одеська губернія, Українська СРРПомер 19 березня 1997(1997-03-19) (75 років)Київ, УкраїнаПоховання Байкове кладовищеКраїна  Українська Р

Зенькович Георгій Володимирович Народження 29 березня (11 квітня) 1914Київ, Російська імперіяСмерть 24 серпня 1986(1986-08-24) (72 роки)Київ, Українська РСР, СРСРКраїна(підданство)  Російська імперія СРСРНавчання Київський будівельний інститут (1938)Вчителі Вербицький Олександр Ма…

American railway company Fort Worth and Rio Grande RailwayMap of the Frisco system about 1901-1903, showing planned extensions of the newly acquired FW&RG from Brownwood to Spofford and San AntonioOverviewHeadquartersFort Worth, TexasLocaleTexasDates of operation1885–1948SuccessorGulf, Colorado and Santa Fe RailwayTechnicalTrack gauge4 ft 8+1⁄2 in (1,435 mm) standard gauge The Fort Worth and Rio Grande Railway, chartered under the laws of Texas on June 1, 1885…

Кетупат Зв'язка кетупатів на обідньому століПоходження Індонезійська кухня, сінгапурська кухня, філіппінська кухняНеобхідні компоненти рис  Медіафайли у Вікісховищі Кетупа́т (індонез. і малай. ketupat) — національна страва країн Південно-Східної Азії, зокрема, Індонезії,…

Бернсторф (рід) Герб родуРід БернсторфТитул Барони, графиМісце походження МекленбургДержава  Данія  Bernstorff family у Вікісховищі Бернсторф (нім. von Bernstorff) — німецький аристократичний рід. Історія Члени родини з XII століття володіли маєтками Бернсторф і Тешов. 1767 барон Й

Irvan Prawira SatyaputraAnalis Kebijakan Madya bidang Jemen Sarpras Itwasum Polri Informasi pribadiLahir19 Mei 1975 (umur 48)Sukabumi, Jawa BaratSuami/istriEndah SiswantiAnak1. Billa Tisara Satyaputri2. Bintang Pertama Satyaputra3. Bisma Dwiananda SatyaputraAlma materAkademi Kepolisian (1996)Karier militerPihak IndonesiaDinas/cabang Kepolisian Negara Republik IndonesiaMasa dinas1996—sekarangPangkat Komisaris Besar PolisiSatuanLantasSunting kotak info • L • B Kombes…

John E. Sununu John Edward Sununu (lahir 10 September 1964) adalah seorang politikus Amerika Serikat yang menjabat sebagai anggota DPR dan Senator Amerika Serikat dari New Hampshire. Ia adalah satu-satunya Salvadoran Amerika yang terpilih dalam Kongres AS (baik menjabat dalam DPR maupun Senat). Sununu adalah anggota termuda Senat untuk masa jabatan selama enam tahun. Ia adalah putra dari mantan Gubernur New Hampshire dan mantan Kepala Staf Gedung Putih John H. Sununu. Adiknya, Chris Sununu, menj…

Butidae Butis koilomatodon Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Animalia Filum: Chordata Kelas: Actinopterygii Ordo: Gobiiformes Famili: ButidaeBleeker, 1874[1] Genera Lihat teks Butidae adalah sebuah keluarga ikan dalam ordo Gobiiformes. Keluarga ini sebelumnya diklasifikasikan sebagai subfamili dari famili Eleotridae, tetapi Edisi ke-5 dari Fishes of the World mengklasifikasikannya sebagai sebuah keluarga tersendiri.[2] Analisis filogenetik molekuler telah menunjukkan bahwa Butidae mer…

Vincenzo LanciaVincenzo LanciaLahirVincenzo Lancia(1881-08-24)24 Agustus 1881 Fobello, Piedmont, Kerajaan ItaliaMeninggal15 Februari 1937(1937-02-15) (umur 55) Turin, Kerajaan ItaliaPekerjaanPembalap, insinyur dan pendiri LanciaSuami/istriAdele MigliettiAnakAnna Maria Lancia Gianni Lancia Eleonora Lancia Vincenzo Lancia (24 Agustus 1881 – 15 Februari 1937) adalah seorang pembalap Italia, insinyur dan pendiri Lancia. Vincenzo Lancia lahir di desa kecil Fobello pada 24 Agustus…

Burggasse-Stadthalle U-Bahn-Station in Wien Historisches Stationsgebäude mit der Hauptbücherei im Hintergrund, in die der zweite Ausgang integriert ist Basisdaten Bezirk: Neubau (7. Bezirk), Rudolfsheim-Fünfhaus (15. Bezirk) Koordinaten: 48° 12′ 14″ N, 16° 20′ 14″ O48.20416.337138888889Koordinaten: 48° 12′ 14″ N, 16° 20′ 14″ O Eröffnet: Stadtbahn 1898, U-Bahn 1989 Neugestaltet: 2003 Gleise (Bahnsteig): 2 (Seiten-…

1995 Indian filmChandralekhaTitle cardDirected byNambirajanWritten byNambirajanProduced byN. SreedeviStarringVijayVanitha VijayakumarSindhuCinematographyK. S. SelvarajEdited byR. BhaskaranMusic byIlaiyaraajaProductioncompanyShri Sairam Arts (P) Ltd.Release date 23 October 1995 (1995-10-23) Running time136 minutesCountryIndiaLanguageTamil Chandralekha is a 1995 Indian Tamil-language romantic drama film, directed by Nambirajan. Starring Vijay and Vanitha Vijayakumar in her debut, th…

British Army general (1906–1978) SirGerald LathburyGeneral Sir Gerald Lathbury, seen here as Commander-in-Chief (C-in-C), East Africa, in May 1955.Nickname(s)LegsBorn(1906-07-14)14 July 1906Murree, British India[1]Died16 May 1978(1978-05-16) (aged 71)Mortimer, Berkshire, England[1]AllegianceUnited KingdomService/branchBritish ArmyYears of service1926–1965RankGeneralService number34384UnitOxfordshire and Buckinghamshire Light InfantryCommands held3rd Parachute Battal…

浪漫醫生金師傅낭만닥터 김사부编剧姜銀慶导演劉仁植、朴秀真主演韓石圭、柳演錫、徐玄振制作国家/地区 韩国语言韓語集数20+1(番外篇)每集长度約60分鐘制作制作人安濟賢、申尚允制作公司Samhwa Networks播出信息 首播频道SBS播出国家/地区 韩国播出日期 2016年11月7日 (2016-11-07)—2017年1月17日 (2017-01-17) 相关节目续作浪漫醫生金師傅2(2020年)外部链接官方网…

Sacramento mayoral election, 2012 ← 2008 June 5, 2012[1] 2016 →   Candidate Kevin Johnson Jonathan Michael Rewers Popular vote 40,823 16,551 Percentage 58% 23%   Candidate J. Leonard Padilla Popular vote 8,989 Percentage 12% Mayor before election Kevin Johnson Democratic Elected Mayor Kevin Johnson Elections in California Federal government U.S. President 1852 1856 1860 1864 1868 1872 1876 1880 1884 1888 1892 1896 1900 1904 1908 1912 1916 1920 19…

Welcome! Some cookies to welcome you! Welcome to Wikipedia, Jeannedeba! I am Marek69 and have been editing Wikipedia for quite some time. I just wanted to say hi and welcome you to Wikipedia! If you have any questions, feel free to leave me a message on my talk page or by typing {{helpme}} at the bottom of this page. I love to help new users, so don't be afraid to leave a message! I hope you like the place and decide to stay. Here are some pages that you might find helpful: Introduction The five…

Sant Llorenç del MuntLa Mola with the monastery on topHighest pointElevation1,104 m (3,622 ft)Coordinates41°38′29″N 02°01′05″E / 41.64139°N 2.01806°E / 41.64139; 2.01806GeographyLocationBages, Vallès Occidental, CataloniaParent rangeCatalan Pre-Coastal RangeGeologyMountain typeConglomerateClimbingFirst ascentUnknownEasiest routeCamí dels Monjos from Sant Cugat del Vallès Sant Llorenç del Munt is a largely rocky mountain massif in central Ca…

Small language family of southern Sudan Not to be confused with the Sak language, also known as Kadu. KaduTumtumKadugli–KrongoGeographicdistributionNuba Mountains of SudanLinguistic classificationNilo-Saharan?KaduSubdivisions Western Central Eastern Glottologkadu1256 The Kadu languages, also known as Kadugli–Krongo or Tumtum, are a small language family of the Kordofanian geographic grouping, once included in Niger–Congo. However, since Thilo Schadeberg (1981), Kadu is widely seen as Nilo-…

Kembali kehalaman sebelumnya

Lokasi Pengunjung: 44.223.39.199